Axit 5-axetylsalicylic

Axit 5-Acetylsalicylic (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; MW 180.16) là một dẫn xuất salicylate được chức năng hóa, là cầu nối giữa thế giới dược lý chống viêm và hóa học hữu cơ tổng hợp. Đôi khi được gọi là axit 5‑acetyl‑2‑hydroxybenzoic, Axit 5‑Acetylsalicylic được biết đến nhiều nhất là chất chuyển hóa hoạt động hạn chế đường ruột của sulfasalazine, một chất chính trong điều trị viêm loét đại tràng và bệnh Crohn. Không giống như tiền chất gốc của nó, Axit 5-Acetylsalicylic vẫn bị giới hạn trong đường ruột sau khi khử hoạt tính của vi khuẩn, mang lại tác dụng chống viêm cục bộ với mức phơi nhiễm toàn thân tối thiểu — một đặc tính đã khiến nó trở thành trọng tâm nghiên cứu trong việc phát hiện thuốc điều trị bệnh viêm ruột (IBD).

Ngoài tác dụng dược lý, Axit 5-Acetylsalicylic còn đóng vai trò là một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược. Các nhóm thế ortho‑hydroxy và meta‑acetyl cung cấp các xử lý trực giao cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo - phenol có thể được alkyl hóa hoặc acyl hóa, xeton có thể trải qua quá trình ngưng tụ (ví dụ, hình thành oxime) và axit cacboxylic đã sẵn sàng cho quá trình amit hóa hoặc este hóa. Điều này làm cho Axit 5-Acetylsalicylic trở thành chất trung gian linh hoạt để tổng hợp các chất chống viêm mới, chất liên hợp dựa trên salicylate và giàn giáo dị vòng. Hợp chất này cũng được công nhận là Tạp chất Axit Acetylsalicylic 22 (Tạp chất Aspirin 12), khiến nó trở thành tiêu chuẩn tham chiếu quan trọng trong việc kiểm soát chất lượng các sản phẩm thuốc có chứa aspirin. Với điểm nóng chảy 214–216°C, độ ổn định tốt ở 2–8°C và khả năng hòa tan trong DMSO, đây là vật liệu thiết thực và đáng tin cậy cho cả phát hiện hóa học và phát triển phương pháp phân tích.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm – Tại sao nên sử dụng Axit 5-Acetylsalicylic?

Ứng dụng chính

1. Chất trung gian tổng hợp hữu cơ – Giàn giáo ba tay cầm

Như đã lưu ý trong thông tin được cung cấp, Axit 5-Acetylsalicylic là một dẫn xuất của axit cacboxylic được sử dụng rộng rãi như một chất trung gian hữu cơ trong hóa học hữu cơ tổng hợp. Mỗi nhóm chức năng cung cấp một lộ trình phản ứng riêng biệt. Sự kết hợp này làm cho nó trở thành nguyên liệu ban đầu đặc quyền để tổng hợp các dị vòng (ví dụ: flavon, coumarin, benzofurans) và để xây dựng thư viện phân tử thông qua tổng hợp song song.

2. Chất chống viêm – Hoạt động trong IBD

Axit 5-Acetylsalicylic đã được chứng minh là có hoạt tính chống viêm và được coi là tác nhân tích cực trong bệnh viêm ruột (IBD). Phát hiện này rất có ý nghĩa vì nhiều dẫn xuất salicylate (như axit 5‑aminosalicylic, mesalamine) là phương pháp điều trị đầu tay cho bệnh viêm loét đại tràng và bệnh Crohn. Nhóm acetyl ở vị trí 5 có thể mang lại các đặc tính dược lý khác biệt so với các dẫn xuất amino hoặc hydroxy. Các nhà nghiên cứu đang nghiên cứu các liệu pháp điều trị IBD mới có thể sử dụng hợp chất này làm cấu trúc dẫn đầu hoặc làm chất so sánh trong các nghiên cứu cơ học (ví dụ: ức chế NF‑κB, điều chế enzyme COX hoặc hoạt động hạn chế ở ruột).

3. Chuẩn bị thông qua nhiều con đường tổng hợp

Hợp chất này có thể được điều chế bằng quy trình một bước từ nhiều nguyên liệu ban đầu (theo thông tin được cung cấp):

● Từ axit 3‑acetylbenzoic – thông qua quá trình hydroxyl hóa hoặc sắp xếp lại.

● Từ axit o‑hydroxybenzoic (axit salicylic) – thông qua quá trình acyl hóa Friedel‑Crafts ở vị trí 5 (sử dụng acetyl clorua và axit Lewis).

● Từ axit o‑acetylsalicylic (aspirin) – thông qua sự sắp xếp lại hoặc thủy phân? Không trực tiếp; nhưng tài liệu chỉ ra rằng có nhiều tuyến đường tồn tại.

Cosperpharm có thể cung cấp các chi tiết tổng hợp theo yêu cầu. Đối với hầu hết các nhà nghiên cứu, mua hợp chất làm sẵn là con đường nhanh nhất.

4. Khối xây dựng cho Khung kim loại hữu cơ (MOF) và Polyme phối hợp

Sự kết hợp giữa axit cacboxylic và phenol (và xeton) tạo ra nhiều vị trí phối hợp cho các ion kim loại. Axit 5-Acetylsalicylic đã được khám phá như một phối tử để tạo ra MOF với các ứng dụng tiềm năng trong việc phân phối thuốc, cảm biến và xúc tác. Nhóm acetyl cũng có thể được sử dụng để neo giữ các chức năng bổ sung.

5. Tiêu chuẩn tham khảo tạp chất

Đối với các nhà sản xuất thuốc chứa salicylate (aspirin, mesalamine, sulfasalazine, v.v.), axit 5-acetylsalicylic có thể xuất hiện dưới dạng tạp chất liên quan đến quá trình hoặc sản phẩm thoái hóa (ví dụ: từ quá trình oxy hóa axit 5-methylsalicylic). Cosperpharm có thể cung cấp hợp chất này như một tiêu chuẩn tham chiếu được chứng nhận để phát triển phương pháp HPLC và kiểm soát chất lượng.

Phương pháp bào chế (Tóm tắt tổng hợp)

Hợp chất này có thể được tổng hợp bằng cách:

1.Friedel-Crafts acyl hóa axit salicylic – Sử dụng acetyl clorua và AlCl₃ hoặc các axit Lewis khác, với sự kiểm soát cẩn thận để tránh O-acyl hóa.

2.Từ 3‑acetylphenol – thông qua quá trình carboxyl hóa Kolbe‑Schmitt (tạo ra CO₂ dưới áp suất và nhiệt độ cao để tạo ra sản phẩm ortho‑carboxy).

3.Từ các dẫn xuất của axit o-acetylsalicylic – thông qua quá trình thủy phân hoặc sắp xếp lại (ít phổ biến hơn).

Cosperpharm sử dụng quy trình có thể mở rộng, không cần sắc ký để tạo ra sản phẩm có độ tinh khiết cao với lượng dư lượng kim loại tối thiểu.

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu 1: Sự khác biệt giữa Axit 5-Acetylsalicylic và aspirin (axit acetylsalicylic) là gì?

Đáp: Aspirin là axit 2-acetoxybenzoic – một nhóm acetyl gắn với oxy phenolic (tạo thành este). Ngược lại, axit 5-acetylsalicylic có nhóm acetyl gắn vào vòng carbon ở vị trí 5, trong khi phenol vẫn tự do (dưới dạng –OH). Các hoạt tính sinh học cũng khác biệt: aspirin là chất ức chế COX-1/COX-2; Axit 5-acetylsalicylic đã được báo cáo có tác dụng chống viêm trong các mô hình IBD, có thể thông qua các cơ chế khác nhau.

Câu 2: Hợp chất này có ổn định trong dung dịch nước không?

Đáp: Hợp chất này nhạy cảm với độ ẩm ở trạng thái rắn trong thời gian dài, nhưng trong dung dịch (ví dụ: DMSO hoặc chất đệm ở pH sinh lý), nó khá ổn định cho các thí nghiệm ngắn hạn. Tuy nhiên, nhóm acetyl có thể bị thủy phân trong điều kiện bazơ mạnh và phenolic OH có thể bị oxy hóa nếu tiếp xúc với không khí và ánh sáng. Đối với các xét nghiệm sinh học, chuẩn bị dung dịch mới hoặc bảo quản đông lạnh dưới khí trơ.

Liên hệ với Cosperpharm – Nhận Acetyl hóa Salicylate ngay hôm nay

Cần một khối xây dựng đa năng cũng mang dấu vân tay sinh học của riêng nó? Cosperpharm cung cấp Axit 5-Acetylsalicylic (CAS 13110‑96‑8) với độ tinh khiết cao, bao bì chống ẩm và vận chuyển toàn cầu. Cho dù bạn đang tổng hợp một thư viện các ứng cử viên chống viêm hay mở rộng quy mô trung gian cho chương trình thuốc IBD, chúng tôi đều mang lại sự nhất quán và độ tin cậy.