Fmoc-Trp-OH (Nα-Fmoc-L-tryptophan, CAS 35737-15-6) là một dẫn xuất được Fmoc bảo vệ của axit amin thơm L-tryptophan tự nhiên. Cấu trúc phân tử của Fmoc-Trp-OH bao gồm khung tryptophan với nhóm bảo vệ Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) gắn với nhóm α-amino. Tryptophan là axit amin duy nhất tạo protein nhờ chuỗi bên indole của nó—một hệ thơm hai vòng chứa vòng pyrrole kết hợp với vòng benzen.
Fmoc-Trp-OH là khối xây dựng cơ bản để đưa L-tryptophan vào các peptide tổng hợp thông qua quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (Fmoc SPPS). Là một axit amin được bảo vệ bởi Fmoc, Fmoc-Trp-OH cho phép lắp ráp từng bước các chuỗi peptide trên giá đỡ vững chắc, với nhóm Fmoc cung cấp sự bảo vệ tạm thời cho nhóm α-amino có thể được loại bỏ khi xử lý bằng piperidine nhẹ. Fmoc-Trp-OH được sử dụng rộng rãi trong cả nghiên cứu và tổng hợp peptide công nghiệp, bao gồm sản xuất peptide trị liệu, ứng cử viên thuốc dựa trên peptide và kháng nguyên peptide. Dư lượng tryptophan được Fmoc-Trp-OH giới thiệu đóng vai trò quan trọng trong nhiều peptide có hoạt tính sinh học, góp phần tạo ra các tương tác kỵ nước, xếp chồng π và phân chia màng. Fmoc-Trp-OH cũng được công nhận là tiêu chuẩn tham chiếu trong việc phát triển phương pháp phân tích các tạp chất liên quan đến peptide. Fmoc-Trp-OH có nhiều cấp độ tinh khiết, với các cấp cao cấp thường cung cấp độ tinh khiết HPLC >98,0%.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
Fmoc-Trp-OH
Số CAS
35737-15-6
Công thức phân tử
C₂₆H₂₂N₂O₄
Trọng lượng phân tử
426.46g/mol
Vẻ bề ngoài
Bột màu trắng đến gần như trắng đến tinh thể
điểm nóng chảy
182–185°C (sáng)
Điểm sôi
541.92°C ở 760 mmHg
Tỉ trọng
1.2501
Điều kiện lưu trữ
2-8oC
Tuyến đường tổng hợp
Để tổng hợp peptide Fmoc, axit trifluoroacetic (TFA) thường được sử dụng làm chất khử bảo vệ nồng độ cao (90–95%), với 5–10% còn lại bao gồm nước và các chất tẩy khác nhau — đặc biệt là các hợp chất chứa lưu huỳnh như thiobenzyl ether và 1,2-ethylenedithiol. Những chất tẩy này được sử dụng để ngăn chặn các phản ứng phụ trong đó các cation phản ứng do TFA tạo ra tương tác với các chuỗi bên axit amin nhạy cảm (ví dụ: tryptophan) dưới tác động của các nhóm bảo vệ.
Ứng dụng
1. Các hợp chất peptide tuần hoàn có thể đóng vai trò là chất đối kháng bradykinin và được điều chế từ các dẫn xuất D-và L-tryptophan được bảo vệ bởi Fmoc.
2. Fmoc-L-tryptophan, một dạng L-tryptophan được Fmoc bảo vệ, có thể được sử dụng làm chất trung gian trong tổng hợp dược phẩm.
Điều kiện bảo quản
Bảo quản Fmoc-Trp-OH trong hộp kín ở nhiệt độ phòng, nơi tối, mát mẻ (<15°C) hoặc ở 2–8°C. Để bảo quản lâu dài (>12 tháng), bảo quản ở -20°C. Giữ thùng chứa khô ráo, tránh ánh sáng và bảo quản ở nơi sạch sẽ, thông thoáng, tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh, bazơ mạnh và nguồn gây cháy. Dẫn xuất tryptophan nhạy cảm với quá trình oxy hóa; do đó, nên bảo quản trong môi trường khí trơ (nitơ hoặc argon) để kéo dài thời gian bảo quản.
Thời hạn sử dụng: 3 năm khi bảo quản ở –20°C trong hộp kín trong môi trường khí trơ; 2 năm khi bảo quản ở 4°C; 1 năm khi bảo quản ở nhiệt độ phòng ở nơi tối, mát mẻ.
Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Chỉ sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Quần áo bị nhiễm bẩn phải được loại bỏ và giặt sạch trước khi sử dụng lại. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.
Liên hệ với chúng tôi
Từ nghiên cứu tổng hợp peptide quy mô nhỏ đến sản xuất thương mại các liệu pháp peptide, Cosperpharm cung cấp Fmoc-Trp-OH mà bạn cần với chất lượng, tài liệu và dịch vụ mà bạn xứng đáng có được. Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để nhận báo giá, hỗ trợ kỹ thuật hoặc gói tài liệu tùy chỉnh phù hợp với yêu cầu dự án của bạn.
Thẻ nóng: Fmoc-Trp-OH, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật