(R)-(+)-2-Methoxypropionic Acid (CAS: 23943-96-6, công thức phân tử: C₄H₈O₃, trọng lượng phân tử: 104,11 g/mol) là axit cacboxylic trọng lượng phân tử thấp, có hoạt tính quang học, có tâm bất đối ở vị trí α và nhóm thế methoxy. Hợp chất này được phân loại chính thức là axit propionic được thay thế bằng methoxy và được công nhận rộng rãi như là khối xây dựng cơ bản trong tổng hợp bất đối xứng. Đồng phân đối ảnh (R), được ký hiệu là có độ quay quang dương (do đó có hậu tố (+)-), có giá trị đặc biệt trong nghiên cứu hóa dược và dược phẩm.
Điều làm cho Axit (R)-(+)-2-Methoxypropionic đặc biệt có giá trị là cấu hình cân bằng của nó: cấu trúc phân cực, nhỏ gọn, vừa hòa tan trong môi trường hữu cơ thông thường vừa phản ứng với các biến đổi axit cacboxylic tiêu chuẩn - ester hóa, amid hóa, khử và kích hoạt thành acyl clorua hoặc anhydrit hỗn hợp - mà không cần các nhóm bảo vệ. Nhóm methoxy tạo ra hiệu ứng nhường electron nhẹ, ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của nhóm cacboxyl liền kề và mang lại độ cứng hình dạng bổ sung so với axit propionic không được thế.
Axit (R)-(+)-2-Methoxypropionic đóng vai trò là axit methoxy có hoạt tính quang học với độ phân cực và độ axit cân bằng, làm cho nó trở thành ứng cử viên lý tưởng cho quá trình este hóa, nghiên cứu phản ứng bất đối và nghiên cứu cơ chế axit-bazơ, cũng như cho mô hình biến đổi bất đối xứng, tối ưu hóa phân tử nhỏ và thiết kế axit chức năng. Nó cũng là tiền chất quan trọng cho quá trình tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học, với các nghiên cứu đang diễn ra về các ứng dụng điều trị tiềm năng và vai trò của nó như một dược phẩm trung gian.
Trong những năm gần đây, do nhu cầu về các chất trung gian tinh khiết đối quang tăng lên trong quá trình phát triển thuốc, nghiên cứu hóa chất nông nghiệp và sản xuất hóa chất đặc biệt, Axit (R)-(+)-2-Methoxypropionic đã trở thành một công cụ ngày càng được các nhà hóa học tìm kiếm trong lĩnh vực giao thoa giữa phương pháp tổng hợp và hóa dược.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
23943-96-6 |
|
từ đồng nghĩa |
Axit (R)-(+)-2-Methoxypropionic; (R)-2-axit Methoxypropanoic; Axit D-2-Methoxypropionic |
|
Công thức phân tử |
C₄H₈O₃ |
|
Trọng lượng phân tử |
104,10 g/mol |
|
Điểm sôi |
108–110°C / 30mmHg |
|
Tỉ trọng |
1,1141 g/cm³ (ước tính sơ bộ) |
|
chỉ số khúc xạ |
1,4132 – 1,4152 |
|
pKa (Dự đoán) |
3,59 ± 0,10 |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất lỏng không màu trong suốt |
|
độ hòa tan |
Ít tan trong cloroform, etyl axetat, metanol |
|
Biểu tượng nguy hiểm |
Xi |
|
Mã rủi ro |
36/37/38 – Gây kích ứng mắt, hệ hô hấp và da; 41 – Nguy cơ gây tổn thương mắt nghiêm trọng |
|
Tuyên bố an toàn |
37/39 – Đeo găng tay phù hợp và bảo vệ mắt/mặt; 26 – Trong trường hợp tiếp xúc với mắt, rửa ngay với nhiều nước và tìm tư vấn y tế; 39 – Đeo kính bảo vệ mắt/mặt |
|
Tính năng |
(S)-(-) Chất đồng phân đối ảnh (CAS 23953-00-6) |
(R)-(+) Chất đồng phân đối ảnh (CAS 23943-96-6) |
|
Xoay quang học |
Tiêu cực (-) |
Tích cực (+) |
|
điểm sôi |
99°C / 20mmHg |
108–110°C / 30mmHg |
|
Vẻ bề ngoài |
Trong suốt hơi vàng |
trong suốt không màu |
|
Sử dụng |
Độ phân giải bất đối, CDA |
Độ phân giải hình ảnh phản chiếu, CDA bổ sung |
Sự khác biệt về điểm sôi được báo cáo phản ánh các điều kiện áp suất khác nhau (20 so với 30mmHg), chứ không phải là sự khác biệt trong bản thân hợp chất. Đối với hầu hết các mục đích thực tế, các tính chất vật lý giống hệt nhau ngoại trừ hướng quay quang học.
Khi phân giải một amin raxemia, đôi khi axit (S) tạo ra muối kết tinh với một đồng phân đối ảnh, trong khi axit (R) tạo ra muối kết tinh với chất kia. Việc có cả hai đồng phân đối ảnh cho phép bạn chọn đường phân giải thuận tiện hơn hoặc mang lại hiệu suất cao hơn. Điều này đặc biệt có giá trị trong quá trình phát triển quy trình dược phẩm, nơi chi phí và khả năng mở rộng là vấn đề quan trọng.
Chất đồng phân đối ảnh (R) được sử dụng để tạo dẫn xuất các amin hoặc rượu racemic, tạo ra các chất đồng phân không đối quang có thể được phân tích bằng ¹H NMR. Việc sử dụng cả CDA (R) và (S) có thể giúp xác nhận cấu hình tuyệt đối của một mẫu chưa biết bằng cách so sánh các kiểu dịch chuyển hóa học. Nhóm đơn methoxy (khoảng 3,3–3,4ppm) thường thể hiện kiểu phân tách rõ ràng trong các đồng phân không đối quang, khiến cho việc tích hợp trở nên đơn giản.
Axit (R)-2-Methoxypropionic có thể bị khử thành (R)-2-methoxypropanol, là một chất tổng hợp bất đối cho tinh thể lỏng, pheromone và một số dược phẩm trung gian. Axit clorua (được điều chế bằng oxalyl clorua hoặc SOCl₂) là một chất acyl hóa linh hoạt để đưa nhóm (R)-2‑methoxypropionyl vào các amin hoặc rượu.
Các nhà nghiên cứu nghiên cứu cơ chế hydro hóa hoặc epoxid hóa không đối xứng đôi khi sử dụng các đầu dò bất đối được dán nhãn đồng vị hoặc đơn giản như thế này để theo dõi các kết quả hóa học lập thể. Kích thước nhỏ của nó giảm thiểu nhiễu không gian, làm cho nó trở thành một chất nền mô hình sạch.
Không có hình thức dài dòng, không có rào cản ẩn giấu. Chỉ cần gửi email cho chúng tôi hoặc gọi cho chúng tôi. Hãy cho chúng tôi biết bạn cần bao nhiêu, bạn cần tài liệu gì và khi nào bạn cần. Cosperpharm sẽ phản hồi bằng một báo giá đơn giản, liên kết yêu cầu mẫu hoặc câu trả lời kỹ thuật nhanh chóng. Chúng tôi tin vào việc làm cho việc mua các hợp chất kháng khuẩn đặc biệt trở nên dễ dàng nhất có thể.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
