1-metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyra Zole

1-Metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole là một este boronic pyrazole được sử dụng rộng rãi như một khối xây dựng trong tổng hợp dược phẩm. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong việc điều chế các dẫn xuất 1-methyl-1H-pyrazol-4-yl và được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp các chất ức chế kinase và các phân tử hoạt tính sinh học khác thông qua khớp nối chéo Suzuki-Miyaura. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole là chất trung gian quan trọng trong việc phát hiện thuốc, cho phép thăm dò SAR nhanh chóng xung quanh lõi pyrazole. Ngoài ra, 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole có giá trị để tạo ra các thư viện hợp chất đa dạng và xây dựng liên kết cacbon-cacbon trong quá trình tổng hợp phân tử phức tạp.

 
Thông số sản phẩm

Ứng dụng

1-Metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole là thuốc thử được sử dụng trong tổng hợp dược phẩm, bao gồm cả việc điều chế các chất ức chế LRRK2 có chọn lọc và sinh khả dụng qua đường uống để điều trị bệnh Parkinson.

Tuyến đường tổng hợp

Vào dung dịch chứa 4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol (0,40 g, 2,06 mmol) trong tetrahydrofuran (THF, 10 mL), natri hydrua (NaH, độ phân tán 60% trong dầu khoáng) được bổ sung ở 0°C. Sau đó, iodometan (0,25 mL, 4,12 mmol) được bổ sung từ từ. Hỗn hợp phản ứng được khuấy ở nhiệt độ phòng trong 4 giờ. Sau khi phản ứng kết thúc, phản ứng được dập tắt bằng dung dịch amoni clorua bão hòa (NH4Cl, 20 mL) và chiết bằng etyl axetat (2×50 mL). Các lớp hữu cơ được gộp lại, rửa bằng nước muối (20 mL), và làm khô trên natri sulfat khan. Loại bỏ dung môi bằng cách chưng cất dưới áp suất giảm để thu được 1-metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol (Trung bình 108, 0,40 g, hiệu suất 93,00%) là chất lỏng nhớt màu vàng. Sản phẩm được xác nhận bằng 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). Phân tích LCMS (Phương pháp D) cho thấy thời gian lưu là 1,58 phút, [M+1] 209,1

Điều kiện bảo quản

Bảo quản 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole trong hộp kín ở +4°C (tủ lạnh), tránh ẩm và ánh sáng. Hợp chất này nhạy cảm với độ ẩm và phải được xử lý trong môi trường khí trơ khi có thể. Để hộp kín đạt đến nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở để giảm thiểu sự ngưng tụ hơi ẩm. Tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh và axit mạnh.

Thời hạn sử dụng: 2-3 năm khi bảo quản ở nhiệt độ +4°C trong bao bì khô, kín. Dữ liệu về độ ổn định có sẵn theo yêu cầu.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Xử lý trong môi trường khí trơ khi có thể. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Liên hệ với chúng tôi

Cần một nguồn đáng tin cậy của 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole cho chiến dịch ghép nối Suzuki-Miyaura, tổng hợp chất ức chế kinase hoặc chương trình khám phá thuốc của bạn? Cosperpharm cung cấp giá cả cạnh tranh, vận chuyển toàn cầu và hỗ trợ kỹ thuật đáp ứng. Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để báo giá hoặc thảo luận về các yêu cầu dự án của bạn.