3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone (CAS 553-03-7) là một khối xây dựng hữu cơ linh hoạt và phân tử mảnh được sử dụng rộng rãi như một chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các hợp chất dị vòng và dược phẩm khác nhau. Nó có lõi dihydroquinoline với nhóm chức ketone ở vị trí 2, cho phép biến đổi hóa học đa dạng.
Là một khối xây dựng phân tử, 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone có thể được sử dụng để tổng hợp các loại thuốc chống loạn thần như aripiprazole hoặc thuốc ức chế CYP11B2. Nó cũng được sử dụng để điều chế các chất ức chế deformylase peptide hai vòng mạnh có tác dụng kháng khuẩn, cũng như iminopiperidin được thay thế làm chất ức chế các đồng phân tổng hợp oxit nitric ở người. Ngoài các ứng dụng y sinh, 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone còn được sử dụng làm chất bổ sung môi trường trong môi trường nuôi cấy Pseudomonas ayucida trong các thí nghiệm nuôi cấy làm giàu.
Các dẫn xuất 3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone đã được khám phá dưới dạng thuốc chống trầm cảm mới, với một số hợp chất cho thấy hoạt động kích thích hệ thần kinh trung ương và chất chủ vận thụ thể sigma có thể góp phần tạo ra tác dụng giống thuốc chống trầm cảm. Chúng cũng đã được phát triển dưới dạng phối tử kép của thụ thể sigma (σ) và tiểu đơn vị GlamN2b của thụ thể NMDA, với đặc tính chống oxy hóa và bảo vệ thần kinh. Ngoài ra, 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone được công nhận là Tạp chất Aripiprazole 41, một tiêu chuẩn tham chiếu tạp chất dược phẩm được cung cấp dữ liệu mô tả đặc tính chi tiết tuân thủ các hướng dẫn quy định.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
553-03-7 |
|
Công thức phân tử |
C₉H₉NO |
|
Trọng lượng phân tử |
147,17 g/mol |
|
độ tinh khiết |
≥98% (loại tiêu chuẩn) |
|
Vẻ bề ngoài |
Bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt |
|
điểm nóng chảy |
165–167°C (sáng) |
|
Điểm sôi |
328,1±31,0°C ở 760mmHg |
|
Tỉ trọng |
1,1±0,1g/cm³ (Dự đoán) |
|
Áp suất hơi |
0,0±0,7mmHg ở 25°C |
|
chỉ số khúc xạ |
1.564 (Dự đoán) |
|
Điểm chớp cháy |
189,4±9,8°C |
|
Nhật kýP |
1.34 |
|
pKa |
14,76±0,20 (Dự đoán) |
|
Độ phức tạp |
167 |
|
NỤ CƯỜI kinh điển |
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21 |
|
Điều kiện bảo quản |
Để nơi tối, đậy kín nơi khô ráo, nhiệt độ phòng |
|
độ hòa tan |
DMF: 30mg/mL, DMSO: 30mg/mL, DMSO:PBS (pH7,2, 1:6): 0,14mg/mL; hòa tan nhẹ trong nước |
|
Độ nhạy |
Nhạy cảm với ánh sáng |
Trả lời: Nó chủ yếu được sử dụng như một phân tử mảnh và khối xây dựng trong khám phá thuốc, làm chất trung gian để tổng hợp các loại thuốc chống loạn thần (ví dụ aripiprazole), để điều chế các chất ức chế peptide deformylase kháng khuẩn và làm tiêu chuẩn tham chiếu tạp chất dược phẩm. Nó cũng được sử dụng để tổng hợp các chất ức chế đồng phân nitric oxit synthase và chất ức chế kép TXA2 synthase/cAMP PDE.
Trả lời: Các dẫn xuất thể hiện: (1) ức chế chọn lọc enzyme tổng hợp oxit nitric thần kinh của con người (nNOS), có hiệu quả trong các mô hình rối loạn thần kinh tiền lâm sàng; (2) ức chế kết hợp Thromboxane A2 synthase và cAMP phosphodiesterase, với tác dụng chống kết tập và chống huyết khối; (3) chất chủ vận thụ thể sigma có hoạt tính kích thích thần kinh trung ương; và (4) đặc tính chống oxy hóa và bảo vệ thần kinh.
|
Danh mục nguy hiểm |
Mã báo cáo nguy hiểm |
Sự miêu tả |
|
Độc tính cấp tính (qua đường miệng) |
H302 |
Có hại nếu nuốt phải |
|
Ăn mòn/kích ứng da |
H315 |
Gây kích ứng da |
|
Gây mẫn cảm, da |
H317 |
Có thể gây phản ứng dị ứng da |
|
Tổn thương mắt nghiêm trọng/kích ứng mắt |
H319 |
Gây kích ứng mắt nghiêm trọng |
|
Độc tính cơ quan mục tiêu cụ thể, phơi nhiễm đơn lẻ |
H335 |
Có thể gây kích ứng đường hô hấp |
● Tránh hít phải bụi/khói/khí/sương/hơi/bụi nước
● Chỉ sử dụng ngoài trời hoặc ở khu vực thông gió tốt
● Đeo găng tay bảo hộ/quần áo bảo hộ/bảo vệ mắt/bảo vệ mặt
● NẾU NUỐT PHẢI: Gọi cho TRUNG TÂM CHỐNG ĐỘC/bác sĩ nếu bạn cảm thấy không khỏe
● NẾU DÍNH VÀO DA: Rửa với nhiều nước
● NẾU HÍT PHẢI: Đưa nạn nhân ra nơi có không khí trong lành và giữ cho họ dễ thở
● NẾU DÍNH VÀO MẮT: Rửa cẩn thận bằng nước trong vài phút. Tháo kính áp tròng nếu có và dễ thực hiện. Tiếp tục rửa sạch.
● Cửa hàng bị khóa
● Nếu hít phải: Di chuyển người đó đến nơi có không khí trong lành. Nếu không thở, hãy hô hấp nhân tạo. Tham khảo ý kiến bác sĩ.
● Trong trường hợp tiếp xúc với da: Rửa sạch bằng xà phòng và nhiều nước. Tham khảo ý kiến bác sĩ.
● Trong trường hợp tiếp xúc với mắt: Rửa kỹ bằng nhiều nước trong ít nhất 15 phút và tham khảo ý kiến bác sĩ.
● Nếu nuốt phải: Súc miệng bằng nước. Không bao giờ đưa bất cứ thứ gì vào miệng cho người bất tỉnh. Tham khảo ý kiến bác sĩ.
Mỗi đợt trải qua:
● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định
● ¹H NMR – xác minh cấu trúc
● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt
COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.
Chúng tôi ở đây để giúp bạn tiếp tục nghiên cứu của mình. Tại Cosperpharm, chúng tôi cam kết cung cấp các sản phẩm hóa chất chất lượng cao với dịch vụ khách hàng đặc biệt. Nhóm của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
