4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal là một aldehyd được bảo vệ bằng silyl được sử dụng rộng rãi như một chất trung gian tổng hợp quan trọng trong điều chế các phân tử hữu cơ phức tạp. Nhóm bảo vệ tert-butyldimethylsilyl (TBS) trong 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal có tác dụng che giấu tạm thời chức năng hydroxyl, cho phép các nhà hóa học thực hiện các biến đổi có chọn lọc trên nhóm aldehyd mà không bị can thiệp. Tính ổn định vốn có của 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal trong nhiều điều kiện phản ứng khác nhau, cùng với khả năng phản ứng có thể dự đoán được của nó, khiến nó trở thành lựa chọn phổ biến trong cả nghiên cứu học thuật và phát triển quy trình công nghiệp. Khả năng phản ứng trực giao của 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal—trong đó nhóm TBS có thể được loại bỏ hoàn toàn trong điều kiện có tính axit nhẹ hoặc qua trung gian florua để giải phóng rượu tự do—cho phép sử dụng nó trong tổ hợp hội tụ của các cấu trúc phân tử phức tạp, bao gồm cả những cấu trúc được tìm thấy trong dược phẩm và các sản phẩm tự nhiên.

Thông số sản phẩm

Tại sao Cosperpharm?

Khi quy trình tổng hợp hoặc xác nhận phương pháp phân tích của bạn yêu cầu aldehyd được bảo vệ bằng silyl có nguồn gốc đáng tin cậy, có độ tinh khiết cao, Cosperpharm cung cấp 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal với độ sâu tài liệu, tính nhất quán cung cấp và hướng dẫn kỹ thuật mà các nhà hóa học tổng hợp và nhà quản lý QC mong đợi.

Nguồn cung cấp hai cấp cho các ứng dụng đa dạng. Cosperpharm cung cấp 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ở hai mức chất lượng: loại có độ tinh khiết cao ( ≥98%) phù hợp làm khối xây dựng tổng hợp trong quá trình tổng hợp nhiều bước của dược phẩm trung gian và loại tiêu chuẩn tham chiếu ( ≥95%) phù hợp để sử dụng làm chất đánh dấu tạp chất liên quan đến quy trình trong phát triển phương pháp phân tích. Cả hai loại đều được kèm theo dữ liệu đặc tính đầy đủ.

Tài liệu phù hợp với quy trình làm việc của bạn. Mỗi lô hàng 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal đều bao gồm Chứng nhận Phân tích (COA) toàn diện với dữ liệu độ tinh khiết và dấu vết phân tích cụ thể theo từng lô. Tài liệu của chúng tôi được cấu trúc để tích hợp trực tiếp vào hồ sơ tổng hợp hoặc nội dung gửi theo quy định của bạn.

Mở rộng quy mô liền mạch từ băng ghế dự bị đến phi công. Cosperpharm thu hẹp khoảng cách giữa khám phá và phát triển. Bạn có thể thu được lượng gram nhỏ 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal để nghiên cứu lộ trình và nghiên cứu khả thi, sau đó chuyển đổi liền mạch sang số lượng quy mô kilogam để xác thực quy trình mà không cần thay đổi nhà cung cấp.

Hướng dẫn kỹ thuật về xử lý và phản ứng. Các nhà khoa học ứng dụng của chúng tôi có kiến ​​thức sâu sắc về nhóm hóa học bảo vệ silyl. Chúng có thể cung cấp hướng dẫn thực tế về việc bảo quản, xử lý và khả năng tương thích của 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal với các quá trình biến đổi tổng hợp thông thường—bao gồm các điều kiện oxy hóa, khử và khử bảo vệ.

Hậu cần toàn cầu với các mốc thời gian có thể dự đoán được. Cosperpharm duy trì chuỗi cung ứng toàn cầu mạnh mẽ. Mỗi lô hàng 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal đều được đóng gói trong điều kiện được kiểm soát và kèm theo hóa đơn thương mại, danh sách đóng gói và giấy chứng nhận xuất xứ đầy đủ để đảm bảo thông quan suôn sẻ trên toàn thế giới.

Tuyến đường tổng hợp

Việc điều chế 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal thường đạt được thông qua một trong hai con đường bổ sung:

Phương pháp A: Silyl hóa 4-Hydroxybutanal

Cách tiếp cận đơn giản này liên quan đến việc bảo vệ 4-hydroxybutanal có bán trên thị trường bằng tert-butyldimethylsilyl clorua (TBSCl) khi có mặt một bazơ như imidazole hoặc pyridine. Phản ứng thường được tiến hành trong dichloromethane khan ở nhiệt độ phòng. Silyl ether hình thành có chọn lọc ở nhóm hydroxyl bậc một, giữ nguyên aldehyd. Sau khi xử lý nước và tinh chế bằng phương pháp chưng cất hoặc sắc ký cột, sản phẩm thu được dưới dạng chất lỏng không màu.

Phương pháp B: Oxy hóa 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (Trung gian PCC)

Một quy trình sáng chế được trích dẫn rộng rãi mô tả quá trình oxy hóa có kiểm soát 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol thành aldehyd tương ứng bằng cách sử dụng pyridinium chlorocromat (PCC). Trong quy trình này, 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (102,0 g, 0,5 mol) trong diclometan được thêm vào huyền phù của PCC (161,5 g, 0,75 mol) trong DCM, khuấy ở 0°C trong 1 giờ, sau đó làm ấm đến nhiệt độ trong phòng và khuấy thêm 2 giờ nữa. Lọc, cô đặc trong chân không và tinh chế bằng sắc ký cột silica gel (ete dầu mỏ/etyl axetat 50:1) thu được 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal ở dạng dầu màu vàng với hiệu suất 60%. Sản phẩm được xác nhận bằng ¹H NMR (δ 9,68, aldehyde proton) và LC-MS ([M+H]⁺ = 203).

Kịch bản ứng dụng

1. Tổng hợp trung gian dược phẩm nhiều bước

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal đóng vai trò là khối xây dựng được bảo vệ quan trọng trong quá trình tổng hợp hội tụ các ứng cử viên dược phẩm, trong đó rượu được bảo vệ bằng TBS và aldehyd tự do cung cấp khả năng phản ứng trực giao cho các biến đổi tuần tự.

2.PROTAC Linker và xây dựng tải trọng ADC

Bản chất nhị chức năng của hợp chất này làm cho nó phù hợp làm nguyên liệu ban đầu để xây dựng các trình liên kết dị thể được sử dụng trong các thể khảm nhắm mục tiêu phân giải protein (PROTAC) và liên hợp kháng thể-thuốc (ADC), trong đó khoảng cách chính xác và định hướng nhóm chức năng là rất quan trọng.

3. Tổng hợp sản phẩm tự nhiên

Được sử dụng như một chất tổng hợp C4 linh hoạt trong quá trình tổng hợp tổng thể các sản phẩm tự nhiên phức tạp, trong đó rượu được bảo vệ có thể được bộc lộ ở giai đoạn muộn để tạo ra nhóm hydroxyl cần thiết cho hoạt động sinh học hoặc chế tạo thêm.

4. Phát triển trung cấp nông hóa

Được sử dụng như một khối xây dựng trong quá trình tổng hợp các hoạt chất hóa nông nghiệp, trong đó chất trung gian được bảo vệ bằng TBS mang lại sự ổn định trong quá trình sản xuất nhiều bước và có thể được khử bảo vệ trong các điều kiện nhẹ để tiết lộ thành phần cồn hoạt tính.

5. Tiêu chuẩn tham chiếu phân tích để lập hồ sơ tạp chất trong quy trình

Được sử dụng làm chất đánh dấu tham chiếu trong các phương pháp HPLC và GC để theo dõi mức độ của chất trung gian được bảo vệ bằng silyl này như một tạp chất liên quan đến quá trình trong các dược chất trong đó rượu được bảo vệ bằng TBS được sử dụng trong quá trình tổng hợp.

6. Phát triển phương pháp phân tích Silyl Ether

Phục vụ như một hợp chất mẫu để phát triển và tối ưu hóa các phương pháp GC và HPLC phù hợp với việc phân tích các chất trung gian được bảo vệ bằng silyl, bao gồm đánh giá khả năng tương thích của cột, độ nhạy phát hiện và độ phân giải từ các sản phẩm phụ được khử silic.

7. Nghiên cứu cơ chế và ức chế enzyme

Nghiên cứu chỉ ra rằng các dẫn xuất của hợp chất này có thể được sử dụng để nghiên cứu cơ chế enzyme và phát triển các chất ức chế enzyme, cung cấp cái nhìn sâu sắc về thiết kế thuốc.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm cách thêm 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal vào hộp công cụ tổng hợp hoặc thư viện chuẩn tham chiếu tạp chất của mình? Hãy liên hệ với Cosperpharm theo thông tin chi tiết bên dưới và nhóm của chúng tôi sẽ chuẩn bị báo giá phù hợp ngay lập tức.