5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole

5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole là một chất trung gian dược phẩm và giàn giáo phân tử nhỏ linh hoạt được cung cấp bởi Cosperpharm cho cả ứng dụng khám phá thuốc và tổng hợp hữu cơ. Là chất trung gian quan trọng để tổng hợp paroxetine chống trầm cảm bom tấn, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole cung cấp khung 1,3-benzodioxole không thể thiếu, đặc trưng cho API cuối cùng, cho phép xây dựng hiệu quả dược điển theo trình tự tổng hợp nhiều bước. Ngoài vai trò là khối xây dựng tổng hợp, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole (MNS) là một phân tử có hoạt tính sinh học được chứng minh rõ ràng, hoạt động như một chất ức chế chọn lọc của Syk và Src tyrosine kinase, thể hiện các đặc tính chống tiểu cầu, chống viêm và chống ung thư mạnh mẽ. Là một phân tử mảnh, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole đóng vai trò như một giàn giáo quan trọng để liên kết, mở rộng và sửa đổi phân tử, cung cấp cơ sở cấu trúc cho việc thiết kế và sàng lọc các ứng cử viên thuốc mới. Tại Cosperpharm, mỗi lô 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole được sản xuất dưới sự kiểm soát chất lượng nghiêm ngặt và được cung cấp tài liệu phân tích toàn diện để hỗ trợ cả nghiên cứu và sản xuất.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Quá trình tổng hợp 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole thường tiến hành thông qua phản ứng Henry (nitroaldol) sau đó là khử nước. Piperonal (3,4-methylenedioxybenzaldehyde) được ngưng tụ bằng nitromethane với sự có mặt của chất xúc tác bazơ, điển hình là amoni axetat trong axit axetic hoặc sử dụng các amin bậc một làm chất xúc tác hữu cơ. Phản ứng tiến hành thông qua việc hình thành chất trung gian β-nitrostyrene, chất này trải qua quá trình khử nước bằng xúc tác bazơ để tạo ra sản phẩm trans-nitroethenyl mong muốn. Đồng phân trans (E) được hình thành chủ yếu do tính ổn định nhiệt động và có thể được tách ra bằng cách kết tinh lại từ etanol hoặc các dung môi thích hợp khác. Sản phẩm thu được dưới dạng chất rắn kết tinh màu vàng với nhiệt độ nóng chảy đặc trưng là 159-163°C. Cosperpharm có thể cung cấp thông tin chi tiết về quy trình không bí mật theo thỏa thuận bảo mật chung.

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu 1: Hợp chất này so với paroxetine như thế nào?

Trả lời: Hợp chất này là API trung gian, không phải API cuối cùng. Nó cung cấp hệ thống vòng 1,3-benzodioxole mà cuối cùng được tích hợp vào phân tử paroxetine. Cần có một số bước tổng hợp bổ sung để chuyển đổi chất trung gian này thành paroxetine.

Câu hỏi 2: Cấu hình (E) là gì và tại sao nó lại quan trọng?

Trả lời: Ký hiệu (E) chỉ ra rằng hai nhóm thế (vòng benzodioxole và nhóm nitro) nằm ở phía đối diện của liên kết đôi. Cấu hình trans này là đồng phân ổn định hơn về mặt nhiệt động và là dạng chiếm ưu thế được phân lập trong quá trình tổng hợp. Cả khả năng phản ứng hóa học và hoạt động sinh học của hợp chất đều bị ảnh hưởng bởi hóa học lập thể này.

Ứng dụng sản phẩm

1. Tổng hợp API Paroxetine - Một chất trung gian quan trọng để sản xuất paroxetine, một chất ức chế tái hấp thu serotonin có chọn lọc (SSRI) được kê đơn rộng rãi để điều trị trầm cảm, rối loạn lo âu và các tình trạng thần kinh khác.

Nghiên cứu về chất ức chế 2.Kinase - Với tư cách là MNS, nó đóng vai trò là chất ức chế tyrosine kinase Syk và Src chọn lọc để nghiên cứu sự kết tập tiểu cầu, huyết khối, phản ứng viêm và tăng sinh tế bào ung thư.

3. Khám phá thuốc dựa trên phân đoạn (FBDD) - Lõi 1,3-benzodioxole nhỏ gọn hoạt động như một mảnh lý tưởng để liên kết và mở rộng phân tử, cho phép thiết kế và sàng lọc các ứng cử viên thuốc mới.

4. Phát triển thuốc chống tiểu cầu - Được sử dụng trong nghiên cứu tiền lâm sàng để đánh giá sự ức chế kết tập tiểu cầu gây ra bởi các chất kích thích khác nhau bao gồm trombin, ADP, collagen và axit arachidonic.

5. Nghiên cứu chống viêm – Đã được nghiên cứu về khả năng điều chỉnh các đường truyền tín hiệu viêm thông qua ức chế Syk và Src kinase.

6.Nghiên cứu SAR hóa dược - Đóng vai trò như một khung để tổng hợp các dẫn xuất β-nitrostyrene với các kiểu thay thế khác nhau để khám phá mối quan hệ hoạt động-cấu trúc để ức chế kinase và hoạt động chống ung thư.

7. Phát triển phương pháp phân tích – Được sử dụng làm tiêu chuẩn tham chiếu để xác nhận phương pháp HPLC và GC trong kiểm soát chất lượng API paroxetine và các sản phẩm trung gian liên quan.

8. Nghiên cứu kháng khuẩn - Đã nghiên cứu các đặc tính chống vi khuẩn và chống nấm tiềm năng do tính chất điện di của nửa-nitrostyrene.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đã sẵn sàng kết hợp 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole vào chương trình nghiên cứu hoặc sản xuất của mình chưa? Hãy liên hệ với Cosperpharm ngay hôm nay để nhận được báo giá cạnh tranh, yêu cầu mẫu hoặc tư vấn kỹ thuật với đội ngũ giàu kinh nghiệm của chúng tôi.