5-axetyl-2-aminobenzonitril

5-Acetyl-2-aminobenzonitrile (CAS 33720-71-7), còn được gọi là 4'-amino-3'-cyanoacetophenone hoặc 5-acetylanthranilonitrile, là một benzonitrile được chức năng hóa có ba nhóm phản ứng riêng biệt - một amin chính ở vị trí 2, một nhóm acetyl ở vị trí 5 và một nhóm nitrile ở vị trí 1 - trên một vòng benzen. Công thức phân tử là C₉H₈N₂O với trọng lượng phân tử 160,17g/mol và hợp chất này được cung cấp dưới dạng chất rắn màu vàng nhạt đến vàng đậm ở độ tinh khiết từ 95% đến 98%.

Trong hóa dược, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile là chất trung gian quan trọng được công nhận trong quá trình tổng hợp Cimaterol, chất chủ vận β-adrenergic được sử dụng trong thúc đẩy tăng trưởng động vật và là công cụ nghiên cứu trong nghiên cứu về thụ thể adrenergic. Cimaterol hoạt động bằng cách kích hoạt các thụ thể β-adrenergic, dẫn đến kích hoạt adenosine monophosphate tuần hoàn (cAMP) và các tầng tín hiệu tiếp theo thúc đẩy tổng hợp protein và phát triển cơ bắp.

Ngoài quá trình tổng hợp Cimaterol, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile đóng vai trò là khối xây dựng linh hoạt để tổng hợp nhiều loại hợp chất hữu cơ, bao gồm các dược phẩm, hóa chất nghiên cứu và hóa chất đặc biệt khác. Nó được phân loại là Khối xây dựng và Tạp chất/Chất chuyển hóa dược phẩm/API và được công nhận là chất trung gian có giá trị cao để xây dựng phân tử hữu cơ phức tạp. [8†L12-L13][9†L11-L14] Trong tổng hợp hữu cơ, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile tham gia vào nhiều quá trình biến đổi hóa học bao gồm quá trình oxy hóa (thành quinone), khử (thành amin) và thay thế nucleophilic ở nhóm amino, có thể đạt được bằng cách sử dụng các thuốc thử như kali permanganat (oxy hóa), lithium nhôm hydrua (khử) và các tác nhân halogen hóa (thế).

Trong nghiên cứu sinh học, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile có thể được sử dụng trong nghiên cứu tương tác enzyme và quá trình trao đổi chất. Cơ chế hoạt động của nó liên quan đến sự tương tác với các mục tiêu phân tử cụ thể trong tế bào và là chất trung gian trong quá trình tổng hợp Cimaterol, nó góp phần kích hoạt các thụ thể β-adrenergic và các đường truyền tín hiệu qua trung gian cAMP ở hạ lưu điều chỉnh các tác động sinh lý khác nhau.

Trong các ứng dụng công nghiệp, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, bột màu và các hóa chất công nghiệp khác, thể hiện rõ hơn tính linh hoạt của nó ngoài nghiên cứu dược phẩm. [5†L12-L13] Hợp chất này cũng có giá trị cho nghiên cứu về hóa học môi trường và công nghiệp do các đặc tính hóa học độc đáo của nó.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Một quy trình trong phòng thí nghiệm đã được ghi lại để tổng hợp 5-acetyl-2-aminobenzonitrile tiến hành thông qua quá trình xyanua qua trung gian đồng của 3-iodo-4-aminoacetophenone:

1,3-Iodo-4-aminoacetophenone được hòa tan trong 95mL N,N-dimethylformamide (DMF).

Thêm 2,20,9g đồng(I) xyanua (CuCN) vào dung dịch.

3. Hỗn hợp phản ứng được khuấy trong điều kiện hồi lưu trong 6 giờ.

4. Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp được làm nguội đến 100°C.

5. Hỗn hợp phản ứng sau đó được đổ từ từ vào 2L nước đá và tiếp tục làm nguội đến nhiệt độ phòng.

6. Chất rắn kết tủa được thu thập bằng cách lọc và sấy khô trong không khí.

7. Chất rắn khô được chiết xuất bằng tetrahydrofuran (THF).

8. Chiết xuất THF được cô đặc và chất rắn thu được được rửa bằng etanol.

9. Sản phẩm được lọc lại và sấy khô để thu được 5-acetyl-2-aminobenzonitrile ở dạng tinh thể màu vàng, với hiệu suất được báo cáo là 56,9% và nhiệt độ nóng chảy là 150–152°C.

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu hỏi 1: Các ứng dụng chính của 5-Acetyl-2-aminobenzonitrile là gì?

Trả lời: Nó chủ yếu được sử dụng làm chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp Cimaterol (chất chủ vận β-adrenergic), như một khối xây dựng linh hoạt trong tổng hợp hữu cơ, như một hợp chất công cụ cho các nghiên cứu tương tác enzyme và là một hóa chất công nghiệp để sản xuất thuốc nhuộm và sắc tố.

Câu 2: Độ hòa tan của hợp chất này là gì?

Trả lời: Hợp chất này ít tan trong cloroform và ít tan trong metanol khi đun nóng. Nó có độ hòa tan kém trong nước.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

● ¹H NMR – xác minh cấu trúc

● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Liên hệ với chúng tôi

Chúng tôi ở đây để hỗ trợ nhu cầu nghiên cứu và sản xuất của bạn. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào liên quan đến 5-Acetyl-2-aminobenzonitrile hoặc muốn yêu cầu báo giá, vui lòng liên hệ. Đội ngũ bán hàng và hỗ trợ kỹ thuật của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.