6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (CAS 3279-90-1), còn được gọi là 6‑bromo‑1,2,3,4‑tetrahydro‑2‑quinolinone hoặc 6‑bromo‑3,4‑dihydro‑1H‑quinolin‑2‑one, là một hợp chất dị vòng được chức năng hóa được xây dựng trên bộ xương dihydroquinolinone. Là thành viên đại diện của nhóm quinolinone, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone được công nhận vì các hoạt tính sinh học đa dạng, bao gồm các đặc tính chống ung thư, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virus, chống oxy hóa, chống viêm và chống đông máu. Trong bối cảnh sinh hóa, hợp chất này tương tác với các enzyme khác nhau bằng cách liên kết với các vị trí hoạt động của chúng, từ đó điều chỉnh các quá trình trao đổi chất ở cấp độ phân tử và ảnh hưởng đến sự biểu hiện gen và chuyển hóa tế bào thông qua tương tác với các yếu tố phiên mã hoặc protein điều hòa.

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone cũng đóng một vai trò quan trọng trong phát triển dược phẩm như một chất trung gian tổng hợp đa năng. Nó được sử dụng để điều chế các chất ức chế bromodomain để điều trị các rối loạn tăng sinh, tình trạng tự miễn dịch và viêm, và các khối u, bao gồm các khối u và ung thư, và đóng vai trò là khối xây dựng quan trọng trong quá trình tổng hợp các chất ức chế monoamine oxidase (MAO), được coi là tác nhân trị liệu hữu ích để điều trị trầm cảm và bệnh Parkinson. Ngoài ra, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone được sử dụng làm chất trung gian tổng hợp hữu cơ trong các quy trình sản xuất hóa học, đặc biệt là trong quá trình tổng hợp các dẫn xuất khác nhau với nhiều ứng dụng nghiên cứu và cũng có thể đóng vai trò là mảnh cốt lõi để ghép nối và biến đổi phân tử trong thiết kế thuốc mới.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1. Giàn giáo dihydroquinolinone đặc quyền – Lõi dihydroquinolinone là một dược điển được xác định rõ ràng trong khám phá thuốc, được tìm thấy trong nhiều hợp chất hoạt tính sinh học với nhiều ứng dụng điều trị.

2. Xử lý brom để đa dạng hóa – Nhóm thế 6-bromo cung cấp một xử lý tổng hợp linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp (Suzuki, Heck, Buchwald‑Hartwig, v.v.), cho phép tạo ra nhanh chóng các dẫn xuất dihydroquinolinone được thay thế aryl với hoạt tính sinh học được tăng cường.

3. Hoạt động sinh học đa chiều – Thể hiện một loạt các hoạt động sinh học, bao gồm các đặc tính chống ung thư, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virus, chống oxy hóa, chống viêm và chống đông máu, khiến nó trở thành điểm khởi đầu có giá trị cho nhiều chương trình điều trị.

4. Khả năng ức chế enzyme – Ức chế monoamine oxidase (MAO) cho các ứng dụng tiềm năng trong điều trị trầm cảm và bệnh Parkinson, đồng thời đóng vai trò là nền tảng cho các chất ức chế bromodomain nhắm vào các rối loạn tăng sinh, tình trạng viêm và tự miễn dịch cũng như các khối u.

5. Nền tảng phân tử mảnh – Là mảnh lõi, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone có thể được sử dụng để ghép nối, mở rộng và sửa đổi phân tử trong các chiến dịch khám phá thuốc dựa trên mảnh, cho phép tối ưu hóa chì hiệu quả.

6. Độ tinh khiết cao - Độ tinh khiết tiêu chuẩn ≥98% đảm bảo kết quả đáng tin cậy và có thể lặp lại trong các ứng dụng nghiên cứu nhạy cảm

7. Quy trình tổng hợp đã được thiết lập – Quy trình brom hóa hiệu suất cao, được ghi chép đầy đủ bằng cách sử dụng NBS mang lại chất lượng sản phẩm đồng nhất ở cả quy mô phòng thí nghiệm và quy mô công nghiệp.

Tuyến đường tổng hợp

Sự tổng hợp đáng tin cậy của 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone đã được báo cáo, bắt đầu từ gốc 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (CAS 553-03-7):

Dung dịch 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (2,73g, 18,55mmol) trong N,N-dimethylacetamide (30mL) được làm lạnh trong bể nước đá, được thêm từ từ từng giọt dung dịch N-bromosuccinimide (3,30g, 18,55mmol) trong N,N-dimethylacetamide (10mL). Hỗn hợp phản ứng được khuấy trong bể nước đá trong 6 giờ và sau đó làm ấm đến nhiệt độ trong phòng và khuấy thêm 12 giờ nữa. Sau khi phản ứng kết thúc, nước (50mL) được thêm vào hỗn hợp, sau đó chiết bằng etyl axetat (3×50mL). Các lớp hữu cơ gộp lại được làm khô trên natri sulfat khan, lọc, và cô trong điều kiện áp suất giảm. Cặn thô được tinh chế bằng sắc ký cột silica gel (ete dầu mỏ/etyl axetat=3/1, v/v) để thu được hợp chất nêu ở đề mục là chất rắn màu trắng (3,86g, hiệu suất 92,1%).

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu 1: Vai trò của nguyên tử brom trong hợp chất này là gì?

Trả lời: Nguyên tử brom đóng vai trò như một chất xử lý tổng hợp linh hoạt để tiếp tục chức năng hóa, đặc biệt thông qua các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp như khớp nối Suzuki, Heck và Buchwald‑Hartwig. Điều này cho phép đưa vào các nhóm thế aryl, dị vòng hoặc alkyl đa dạng ở vị trí 6, cho phép tạo nhanh các thư viện hợp chất để nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc và tối ưu hóa dây dẫn.

Câu 2: Nên bảo quản 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone như thế nào?

Trả lời: Hợp chất phải được bảo quản ở nơi tối, đậy kín trong hộp khô ở nhiệt độ phòng hoặc ở 0–8°C. Nó nhạy cảm với ánh sáng; bảo vệ khỏi ánh sáng. Khi được bảo quản đúng cách, nó sẽ ổn định đến 24 tháng.

Liên hệ với chúng tôi

Cần một nguồn đáng tin cậy cho sản phẩm trung gian đa năng này? Chúng tôi sẵn sàng trợ giúp. Tại Cosperpharm, chúng tôi kết hợp chuyên môn kỹ thuật với dịch vụ khách hàng đặc biệt. Cho dù bạn đang nghiên cứu thuốc ức chế bromodomain, thuốc ức chế MAO hay nghiên cứu thuốc kháng khuẩn, nhóm của chúng tôi đều có thể hỗ trợ nghiên cứu của bạn bằng các sản phẩm chất lượng cao và hỗ trợ đáp ứng.