Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propanoate – Điều gì khiến nó trở nên độc đáo? Các chất trung gian racemic hoặc low-ee thường tạo ra các tạp chất không đối quang không thể tách rời trong quá trình tổng hợp API, làm tăng chi phí tinh chế và giảm sản lượng. Ngược lại, benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propanoat được phân phối với cấu hình (2S,3R) cố định và ≥99% ee, được xác nhận bằng HPLC bất đối và phép quay quang học. benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propanoate cho phép sử dụng trực tiếp trong quá trình tổng hợp thuốc hội tụ mà không cần phân giải bất đối tốn thời gian. Hơn nữa, nhóm Boc và benzyl ester là các tay cầm bảo vệ trực giao có thể được loại bỏ có chọn lọc trong điều kiện axit nhẹ hoặc thủy phân, cho phép lắp ráp nhanh chóng các dược điển phức tạp. Vì những lý do này, benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate là khối xây dựng bất đối được ưu tiên cho các chiến dịch mở rộng quy mô yêu cầu tính toàn vẹn hóa học lập thể.
Chất trung gian này là thành phần chính tạo nên các chất ức chế protease, các loại thuốc kháng vi-rút và các loại thuốc kháng vi-rút khác có chứa khung β‑hydroxyphenylalanine. Nhóm 4‑methoxyphenyl có thể đóng vai trò là chất thăm dò thơm kỵ nước trong các nghiên cứu SAR. Trong khi đó, nhóm Boc bị phân cắt trong điều kiện axit nhẹ và este benzyl có thể được loại bỏ có chọn lọc thông qua quá trình thủy phân hoặc xà phòng hóa - một chiến lược bảo vệ trực giao thực sự cho các phản ứng biến đổi peptit hoặc tạo vòng.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
1629681-57-7 |
|
Công thức phân tử |
C₂₂H₂₇NO₆ |
|
Trọng lượng phân tử |
401,45 g/mol |
|
Độ tinh khiết hóa học (HPLC) |
≥98,5% |
|
Độ tinh khiết đối quang (HPLC) |
≥99,0% ee |
|
Bất kỳ tạp chất đơn lẻ nào |
.50,5% |
|
Tổng tạp chất |
1,5% |
|
Vẻ bề ngoài |
Bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt |
|
Điểm sôi |
567,7±50,0 °C(Dự đoán) |
|
Tỉ trọng |
1,191±0,06 g/cm3(Dự đoán) |
|
ｋＰａ |
10,60±0,46(Dự đoán) |
Với các trung tâm trị liệu liền kề (2S,3R) được xây dựng sẵn, chất trung gian này có thể được sử dụng trực tiếp trong chu trình Staudinger, phản ứng Mitsunobu hoặc khớp nối chéo được xúc tác kim loại trong khi vẫn bảo toàn cấu hình. Cosperpharm thuê Cosperpharm thực hiện bước giải quyết bất đối xứng giúp giảm rủi ro phát triển quy trình của bạn.
Nhóm amino được bảo vệ bằng Boc sẵn sàng kết hợp với axit cacboxylic, trong khi este benzyl có thể được loại bỏ sau cùng trong quá trình tạo vòng – lý tưởng cho các peptide tuần hoàn có cấu hình hạn chế. Nhóm 4-methoxyphenyl cải thiện tính ưa mỡ và khả năng thâm nhập hàng rào máu não cho các mục tiêu CNS.
Đối với các công ty đang phát triển các API liên quan, chất trung gian này có thể đóng vai trò là chất đánh dấu tiêu chuẩn tạp chất hoặc chất phân hủy của quy trình. Chúng tôi cung cấp lọ siêu tinh khiết ( ≥99,5%) với xác thực cấu trúc đầy đủ (NMR, HRMS, IR).
Trả lời: Chúng tôi kiểm soát hóa học lập thể từ bước tổng hợp bất đối xứng. Sản phẩm cuối cùng được kiểm tra bằng HPLC bất đối bằng cách sử dụng tiêu chuẩn tham chiếu được chứng nhận có cấu hình đã biết. Mỗi lô bao gồm sắc ký chirus và dữ liệu xoay cụ thể. Đối với những khách hàng yêu cầu ee ≥99,5%, chúng tôi cung cấp một lần kết tinh lại dưới dạng dịch vụ tùy chỉnh.
Đáp: Nó ổn định ở 2‑8°C trong hộp kín, tối màu. Các nghiên cứu phân hủy cưỡng bức cho thấy không có quá trình phân biệt chủng tộc sau 30 ngày ở nhiệt độ 25°C ngoài không khí, mặc dù có thể xảy ra quá trình thủy phân vết (mở benzyl ester) hoặc khử bảo vệ Boc. Để tránh điều này, hãy để chai ấm đến nhiệt độ phòng trước khi mở và xử lý dưới khí trơ. Để sử dụng thường xuyên, chúng tôi có thể cung cấp các lọ định lượng trước (1g hoặc 5g) trong môi trường nitơ.
Bạn đã sẵn sàng mua benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate chưa? Hãy liên hệ với Cosperpharm ngay hôm nay để nhận mẫu hoặc báo giá. Cho dù bạn cần các chất chuẩn tham chiếu có độ tinh khiết cao để kiểm tra tạp chất thuốc, vật liệu cấp nghiên cứu để phát hiện thuốc hay tổng hợp tùy chỉnh để sản xuất quy mô lớn
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
