Boc-Ala-OH (N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine) là dẫn xuất axit amin được bảo vệ Boc có nhóm bảo vệ tert-butyloxycarbonyl (Boc) gắn với nhóm α-amino của L-alanine. Phân tử này bao gồm một carbon bất đối trung tâm mang một nhóm amino (được bảo vệ dưới dạng carbamate), axit cacboxylic và chuỗi bên methyl - khung axit amin bất đối đơn giản nhất.
Boc-Ala-OH là thuốc thử nền tảng trong quá trình tổng hợp peptide, đóng vai trò là khối xây dựng tiêu chuẩn để đưa dư lượng axit amin alanine thông qua Boc SPPS. Nhóm bảo vệ Boc trong Boc-Ala-OH che dấuαnhóm -amino trong quá trình lắp ráp chuỗi, ngăn chặn các phản ứng sớm và tạo điều kiện hình thành các chuỗi peptide phức tạp mà không có phản ứng phụ. Ngoài quá trình tổng hợp peptide, Boc-Ala-OH còn tìm thấy ứng dụng trong điều chế N-propargylalanine— tiền chất quan trọng để tạo ra dư lượng alanine propyl hóa N-(3-aryl)— và trong việc phân giải các hỗn hợp chủng tộc của các dẫn xuất binaphthol chirus. Là một chất tổng hợp chirus linh hoạt, Boc-Ala-OH cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp một bình của tripeptidomimetic lai có chứa cả chức năng amide và imide.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
Boc-Ala-OH
Số CAS
15761-38-3
Công thức phân tử
C₈H₁₅NO₄
Trọng lượng phân tử
189,21 g/mol
Vẻ bề ngoài
Bột màu trắng đến gần như trắng đến tinh thể
điểm nóng chảy
79–83 °C (thắp sáng)
Điều kiện lưu trữ
Bịt kín ở nơi khô ráo, 2-8°C
Tỉ trọng
1.2321
Điểm sôi
324,46oC
Ứng dụng
Boc-Ala-OHlà một dẫn xuất axit amin được sử dụng rộng rãi trong điều chế và tổng hợp các phân tử dược phẩm và hợp chất hoạt tính sinh học dựa trên peptide. Nó cũng đóng vai trò là chất trung gian tổng hợp cho các đại phân tử sinh học như protein và được ứng dụng rộng rãi trong sản xuất các hóa chất tinh khiết bao gồm các hóa chất được sử dụng trong hóa sinh, chế biến thực phẩm và mỹ phẩm.
Tuyến đường tổng hợp
Trong điều kiện khuấy ở nhiệt độ phòng, thêm dung dịch natri hydroxit 2 N vào huyền phù S-alanine (tương đương 1,0) trong hỗn hợp dioxan và nước (1:1, 100 mL). Chuyển hỗn hợp phản ứng thu được vào bể nước đá, làm nguội đến 0°C và khuấy trong 15 phút. Sau đó thêm 10 mL dung dịch dioxan chứa (Boc)₂O (tương đương 1,1) và tiếp tục khuấy hỗn hợp ở 0°C trong 45 phút nữa. Lấy bể nước đá ra và để hỗn hợp trở về nhiệt độ phòng; theo dõi quá trình hoàn thành phản ứng bằng màn hình TLC. Sau khi phản ứng kết thúc, cô đặc hỗn hợp dưới áp suất giảm, axit hóa pha nước bằng axit xitric (pH 2–3), chiết ba lần bằng etyl axetat, gộp tất cả các lớp hữu cơ và rửa mỗi lớp đã gộp ba lần bằng dung dịch muối. Tách các lớp hữu cơ, làm khô chúng trên Na₂SO₄, lọc để loại bỏ chất hút ẩm và cô đặc dịch lọc dưới áp suất giảm để thu được N-tert-butylcarbonyl-L-alanine.
Điều kiện bảo quản
Bảo quản Boc-Ala-OH trong hộp đậy kín ở nơi tối, mát ở nhiệt độ phòng (khuyến nghị <15°C). Giữ thùng chứa khô ráo và tránh ánh sáng. Hợp chất này nên được bảo quản tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.
Thời hạn sử dụng: Khi được bảo quản ở điều kiện khuyến nghị trong hộp kín, Boc-Ala-OH duy trì độ tinh khiết và hoạt động quang học trong thời gian dài. Dữ liệu thời hạn sử dụng cụ thể có sẵn theo yêu cầu.
Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng ở khu vực thông gió tốt. Tránh hình thành bụi. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.
Liên hệ với chúng tôi
Cần Boc-Ala-OH cho chiến dịch tổng hợp peptide hoặc sản xuất dược phẩm trung gian của bạn? Cosperpharm cung cấp chất lượng, tài liệu và độ tin cậy cung cấp mà bạn yêu cầu. Hãy liên hệ ngay hôm nay để thảo luận về thông số kỹ thuật của bạn, yêu cầu báo giá hoặc lên lịch tư vấn kỹ thuật.
Thẻ nóng: Boc-Ala-OH, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật