Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn để đưa dư lượng axit amin D-proline vào quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) dựa trên Boc. Cấu trúc tuần hoàn độc đáo của proline— bảo quản trong Boc-D-Pro-OH— áp đặt các hạn chế về hình dạng đáng kể trên xương sống peptide, làm cho peptide chứa proline trở thành công cụ có giá trị để nghiên cứu mối quan hệ chức năng-cấu trúc protein và để phát triển phương pháp trị liệu peptide bị hạn chế về mặt hình dạng. Là một khối xây dựng quan trọng trong quá trình tổng hợp peptide và các hợp chất có hoạt tính sinh học, Boc-D-Pro-OH cho phép các nhà hóa dược khám phá tác động của hóa học lập thể D-proline đối với cấu trúc peptide, liên kết với thụ thể và các đặc tính dược động học. Nhóm bảo vệ Boc mạnh mẽ trong Boc-D-Pro-OH rất quan trọng để tạo điều kiện cho các phản ứng chọn lọc và cải thiện hiệu suất của các phân tử mục tiêu trong quá trình tổng hợp peptide. Trong nghiên cứu sinh hóa, Boc-D-Pro-OH đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp các peptide tinh khiết về mặt quang học và các hợp chất có hoạt tính sinh học, với vòng pyrrolidine cứng góp phần mang lại sự ổn định về hình dạng và tính chọn lọc mục tiêu của sản phẩm cuối cùng. Cấu hình D của Boc-D-Pro-OH cũng giúp tăng cường độ ổn định phân giải protein so với các chất tương tự có chứa L-proline, giải quyết một trong những thách thức lớn trong việc phát triển thuốc peptide.

 

 Thông số sản phẩm

---

tham số	Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm	Boc-D-Pro-OH
Số CAS	37784-17-1
Công thức phân tử	C₁₀H₁₇NO₄
Trọng lượng phân tử	215,25 g/mol
Vẻ bề ngoài	Bột vi tinh thể màu trắng đến trắng nhạt
điểm nóng chảy	134–137 °C (sáng)
Điểm sôi	355.52 °C ở 760 mmHg
Tỉ trọng	1.1835g/cm³
Điều kiện lưu trữ	2–8 °C

 

Ứng dụng

---

Boc-D-Pro-OHđược sử dụng làm thuốc thử sinh hóa và đóng vai trò là monome bảo vệ các axit amin.

 

Tuyến đường tổng hợp

---

Ở nhiệt độ phòng, NaHCO₃ (182,4 g, 2,5 đương lượng) và nước (800 mL, 8 thể tích) được thêm vào dung dịch đã khuấy chứa D-proline (100 g, 868,58 mmol) trong dioxan (400 mL, 8 thể tích), và hỗn hợp này được khuấy trong khoảng 30 phút. Hỗn hợp phản ứng được làm lạnh đến 0–5°C, sau đó bổ sung chậm diisopropyl cacbonat (Boc₂O) (224,26 g, 1,2 đương lượng) và tiếp tục khuấy ở 0–5°C trong 1 giờ. Hỗn hợp này sau đó được làm ấm dần dần đến nhiệt độ phòng và khuấy qua đêm (12 giờ). Tiến trình phản ứng được theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng (TLC). Sau khi hoàn thành, dung môi dioxan được làm bay hơi dưới áp suất giảm. Pha nước được axit hóa đến pH 2–3 bằng dung dịch 4 NHCl ở 0–5 °C. Pha nước được chiết bằng etyl axetat (4 × 200 mL), gộp các lớp hữu cơ lại, rửa bằng nước, và làm khô bằng Na₂SO₄ khan. Cô lớp hữu cơ dưới áp suất giảm để tạo ra sản phẩm rắn màu trắng. Chất rắn này được bổ sung vào heptan (200 mL) và khuấy ở nhiệt độ trong phòng trong 2 giờ. Chất rắn thu được được lọc, thu gom và sấy khô chân không ở 45–50°C để thu được hợp chất mục tiêu.

 

Đảm bảo chất lượng sản phẩm

---

Cosperpharm đã thiết lập một hệ thống đảm bảo chất lượng toàn diện cho Boc-D-Pro-OH, đáp ứng những kỳ vọng khắt khe của cả ứng dụng tiêu chuẩn tham chiếu và sản xuất trung gian tổng hợp peptide:

 

Đặc tính phân tích kỹ lưỡng. Mỗi lô đều trải qua thử nghiệm phát hành phân tích đa kỹ thuật: độ tinh khiết HPLC (loại công nghiệp ≥99,0%; loại tiêu chuẩn tham chiếu ≥95,0%, với khả năng truy nguyên sắc ký đầy đủ), xác minh xoay quang học ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% trong axit axetic), xác minh điểm nóng chảy (133–137 °C), xác minh bề ngoài (bột vi tinh thể màu trắng đến trắng nhạt), xác định hàm lượng nước (Karl Fischer <0,5%), phân tích dung môi còn lại (GC), và nếu có, xác nhận ¹H NMR và MS về danh tính phân tử.

 

Truy xuất nguồn gốc hàng loạt với các mẫu lưu giữ. Từ việc thu mua nguyên liệu thô (D-proline từ các nhà cung cấp đủ tiêu chuẩn) cho đến việc bảo vệ, tinh chế và đóng gói cuối cùng của Boc, mỗi bước đều được ghi lại đầy đủ và có thể truy nguyên. Mỗi lô nhận được một số lô duy nhất với đủ mẫu lưu giữ được duy trì theo quy trình chất lượng của Cosperpharm.

 

Chương trình giám sát độ ổn định Cosperpharm tiến hành các nghiên cứu độ ổn định liên tục trong các điều kiện bảo quản khuyến nghị: bảo quản lâu dài ở –20 °C trong môi trường khí trơ, với các nghiên cứu độ ổn định cấp tốc (40 °C / 75% RH) được tiến hành trên các lô đại diện. Bản tóm tắt về độ ổn định được cập nhật thường xuyên, với các gói dữ liệu đầy đủ có sẵn để hỗ trợ khách hàng gửi quy định. Thời hạn sử dụng: 3 năm ở –20 °C; 2 năm ở 4°C.

 

Tài liệu đã sẵn sàng để nộp theo quy định. Mỗi lô hàng đều bao gồm Giấy chứng nhận Phân tích (COA) với dữ liệu đặc tính và độ tinh khiết theo từng lô, Bảng dữ liệu an toàn vật liệu (SDS) và chứng từ hải quan để giao hàng quốc tế. Đối với những khách hàng đang chuẩn bị hồ sơ pháp lý cho phương pháp trị liệu dựa trên peptide, Cosperpharm cung cấp các gói tài liệu sẵn sàng cho DMF, báo cáo xác nhận phương pháp, dữ liệu về độ ổn định và thỏa thuận chất lượng tùy chỉnh theo yêu cầu.

 

Kiểm toán chất lượng do khách hàng khởi xướng. Những khách hàng đủ điều kiện được hoan nghênh kiểm tra cơ sở sản xuất, kiểm soát chất lượng và tài liệu của Cosperpharm. Vui lòng liên hệ với nhóm quản lý của chúng tôi để lên lịch kiểm tra. Tài liệu tuân thủ ISO có sẵn theo yêu cầu.

 

Liên hệ với chúng tôi

---

Bạn đã sẵn sàng bảo đảm Boc-D-Pro-OH cho chiến dịch tổng hợp peptide hoặc chương trình hóa dược của mình chưa? Cosperpharm cung cấp các axit amin chất lượng cao được bảo vệ bởi Boc cùng với tài liệu và độ tin cậy cung cấp mà bạn cần. Hãy liên hệ với nhóm của chúng tôi ngay hôm nay — chúng tôi sẵn sàng giúp bạn thành công, từ hoạt động R&D đến sản xuất thương mại.