Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoat)

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) là một ω-bromoester dựa trên cholesterol, đóng vai trò là chất trung gian tổng hợp quan trọng trong khoa học vật liệu, hóa học siêu phân tử và nghiên cứu tinh thể lỏng. alkyl bromua cuối cùng trong Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) mang lại khả năng xử lý điện di linh hoạt có thể được thay thế bởi phenol, amin, thiol và cacboxylat để lắp đặt nhiều nhóm chức khác nhau lên giàn cholesterol thông qua một miếng đệm sáu cacbon. Trong lĩnh vực vật liệu tinh thể lỏng, Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) đã được sử dụng thành công như một khối xây dựng để tổng hợp các hợp chất dimesogen không đối xứng, trong đó nó trải qua quá trình ngưng tụ với phenol 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl) để tạo ra mesogen có nhiệt độ chuyển pha thấp và rộng. Phần este cholesterol trong Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) cũng đóng vai trò là khuôn mẫu tinh thể lỏng lyotropic, và hợp chất này đã được sử dụng làm tiền chất trong quá trình tổng hợp các siêu phân tử tuyến tính đơn phân tán giúp ổn định các pha phân lớp chất lỏng bất thường. Ngoài các ứng dụng tinh thể lỏng, Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) còn hoạt động như một khối xây dựng C6 có chức năng cholesterol đa năng để điều chế các polyme biến đổi cholesterol, liên hợp thuốc cholesterol để phân phối mục tiêu và các chất tạo gel dựa trên cholesterol—trong đó bộ đệm sáu carbon cung cấp sự cân bằng tối ưu giữa mesogen steroid cứng và tải trọng chức năng, cho phép kỹ thuật chế tạo các cấu trúc nano tự lắp ráp có thể điều chỉnh được tính chất nhiệt, quang học và lưu biến.

Thông số sản phẩm

Câu hỏi thường gặp

Câu hỏi 1: Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) nên được bảo quản như thế nào?

Đáp: Để đảm bảo tính nguyên vẹn lâu dài, hãy bảo quản ở –20 °C trong hộp đậy kín trong môi trường khí trơ chứa nitơ hoặc argon, tránh ánh sáng và độ ẩm. Alkyl bromua dễ bị thủy phân và dịch chuyển nucleophilic, và liên kết este có thể bị thủy phân chậm trong điều kiện ẩm ướt; do đó, việc bảo quản trong điều kiện khan, trơ là điều cần thiết để duy trì chất lượng sản phẩm.

Câu 2: Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) được tổng hợp như thế nào?

Trả lời: Hợp chất này thường được tổng hợp thông qua quá trình ester hóa Steglich của cholesterol với axit 6-bromohexanoic sử dụng DCC hoặc EDC·HCl làm thuốc thử liên kết và DMAP làm chất xúc tác trong dichloromethane khan. Ngoài ra, axit clorua của axit 6-bromohexanoic có thể phản ứng với cholesterol khi có mặt bazơ như pyridin hoặc triethylamine. Tinh chế bằng cách kết tinh lại từ sắc ký cột etanol hoặc silica gel tạo ra sản phẩm dưới dạng chất rắn tinh thể màu trắng với hiệu suất 70–90%.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

● ¹H NMR – xác minh cấu trúc

● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Kịch bản ứng dụng

Tổng hợp Mesogen tinh thể lỏng

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) đóng vai trò là thành phần chính trong quá trình tổng hợp các hợp chất dimesogen không đối xứng. Nó trải qua quá trình ngưng tụ với phenol 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl) để tạo ra mesogen biểu hiện các pha tinh thể lỏng cholesteric với nhiệt độ chuyển pha thấp và rộng, được xác nhận bằng DSC, kính hiển vi quang học phân cực và XRD.

Vật liệu siêu phân tử và tự lắp ráp

Được sử dụng làm tiền chất cho các siêu phân tử tuyến tính đơn phân tán giúp ổn định các pha phân lớp chất lỏng bất thường. Giàn giáo cholesterol chỉ đạo quá trình tự lắp ráp theo cấp bậc, trong khi dây buộc sáu carbon mang lại sự linh hoạt về hình dạng cho sự hình thành cấu trúc nano.

Tổng hợp polymer có chức năng cholesterol

Alkyl bromua cuối cùng cho phép gắn nửa cholesterol với các polyme kết thúc bằng hydroxyl hoặc amin thông qua quá trình ete hóa Williamson hoặc quá trình kiềm hóa amin, tạo ra các đại phân tử có đầu bọc cholesterol để biến đổi bề mặt, phân phối thuốc và vật liệu mô phỏng sinh học.

Phát triển cơ quan

Este cholesterol là chất hữu cơ có trọng lượng phân tử thấp được thiết lập tốt. Các dẫn xuất của Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate), trong đó bromua được thay thế bằng các nhóm chức năng có khả năng liên kết hydro hoặc xếp chồng π–π, có thể đóng vai trò là chất tạo gel cho dung môi hữu cơ và dầu.

Tổng hợp liên hợp cholesterol-thuốc

Nhóm ω-bromo có thể được thay thế bởi các phân tử thuốc chứa amin để tạo ra các liên hợp thuốc-cholesterol, trong đó giàn giáo cholesterol ưa mỡ tạo điều kiện cho việc kết hợp vào các hạt nano lipid, liposome hoặc màng tế bào để phân phối thuốc theo mục tiêu.

Tổng hợp lipid cation để chuyển gen

Quá trình kiềm hóa các amin bậc hai hoặc bậc ba bằng Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) tạo ra lipit cation gốc cholesterol có thể được tạo thành các hạt nano lipid để vận chuyển siRNA, mRNA hoặc DNA plasmid.

Sự hình thành đơn lớp tự lắp ráp (SAM)

Sự dịch chuyển của bromide với các nhóm neo kết thúc thiol tạo ra các liên hợp cholesterol-thiol thích hợp để hình thành các lớp đơn tự lắp ráp trên bề mặt vàng, cho phép nghiên cứu nhận dạng phân tử qua trung gian cholesterol và tương tác màng.

Nghiên cứu mối quan hệ cấu trúc-thuộc tính trong vật liệu Mesogen

Cấu trúc được xác định rõ và khả năng xử lý bromua phản ứng làm cho Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) trở thành một nền tảng linh hoạt để thay đổi một cách có hệ thống mesogen hoặc nhóm chức kèm theo nhằm làm sáng tỏ các mối quan hệ về tính chất-cấu trúc chi phối hành vi pha tinh thể lỏng, sự chuyển tiếp nhiệt và các tính chất quang học.

Liên hệ với chúng tôi

Quan tâm đến việc kết hợp Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) vào chương trình nghiên cứu vật liệu siêu phân tử hoặc tổng hợp tinh thể lỏng của bạn? Hãy chia sẻ một số thông tin chi tiết với nhóm của chúng tôi và chúng tôi sẽ chuẩn bị một báo giá được cá nhân hóa phù hợp với dự án của bạn.