Các sản phẩm

Avibactam Tạp chất 5, về mặt hóa học (2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxylic acid, là một axit carboxylic dựa trên piperidine bất đối xứng, đóng vai trò là tạp chất quan trọng liên quan đến quá trình và là chất trung gian tổng hợp quan trọng cho chất ức chế β‑lactamase bom tấn Avibactam. Phân tử này có cấu hình được xác định về mặt hóa học lập thể (2S,5R), nhóm axit cacboxylic tự do ở vị trí 2 và nhóm thế benzyloxyamino ở vị trí 5 của vòng piperidine. Cấu trúc hóa học lập thể chính xác này định vị Avibactam Impurity 5 như một tiêu chuẩn tham chiếu thiết yếu để kiểm soát chất lượng dược phẩm và là nền tảng có giá trị trong quá trình phát triển các chất ức chế β-lactamase diazabicyclooctane (DBO) thế hệ tiếp theo.

Avibactam INT 1, có tên hóa học (2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxylic acid ethyl ester oxalate, là dẫn xuất piperidin bất đối có lõi piperidin được cấu hình hóa học lập thể (2S,5R), nhóm thế benzyloxyamino ở vị trí 5, etyl carboxylat ở vị trí 2, và ion phản oxalat. Kiến trúc tâm âm thanh nổi kép chính xác này, kết hợp với dạng muối oxalate, làm cho Avibactam INT 1 không chỉ là chất trung gian tổng hợp quan trọng mà còn là tiêu chuẩn tham chiếu tạp chất quan trọng để sản xuất chất ức chế β‑lactamase bom tấn Avibactam, định vị nó như một khối xây dựng không thể thiếu trong cuộc chiến chống nhiễm trùng vi khuẩn gram âm đa kháng thuốc.

Hợp chất tert-butyl 4-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate (CAS 1174020-63-3) có cấu trúc phức tạp được xây dựng dựa trên lõi diazabicyclo[3.2.1]octane, một cấu trúc đặc trưng của thế hệ tiếp theo chất ức chế β-lactamase không phải β-lactam. Yếu tố xác định của nó là giàn giáo hai vòng bảy thành viên có liên kết N-O duy nhất trong cách sắp xếp 6-(benzyloxy)-oxo, rất cần thiết cho sự ức chế cộng hóa trị của serine β-lactamase. Nhóm carbonyl ở vị trí 7 đóng vai trò là đầu đạn phản ứng acyl hóa dư lượng serine ở vị trí hoạt động của enzyme mục tiêu. Nhóm thế benzyloxy hoạt động như một nhóm bảo vệ được phân cắt in vivo để bộc lộ chức năng chính của hydroxylamine. Vòng piperidine được gắn vào lõi hai vòng thông qua liên kết carboxamide, kết thúc ở nhóm bảo vệ tert-butyloxycarbonyl (Boc) mang lại khả năng khử bảo vệ trực giao có chọn lọc. Với cấu trúc lập thể (2S,5R) được xác định chính xác, hợp chất này đại diện cho chất trung gian ở giai đoạn cuối trong quá trình tổng hợp avibactam và relebactam.

(S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride là muối β-aminonitrile hydrochloride bất đối xứng có tâm lập thể được cấu hình (S) cụ thể ở vị trí cacbon thứ ba. Sự kết hợp giữa nhóm amino (–NH₂) và nhóm nitrile (–CN) trên giàn giáo bất đối, cùng với dạng muối hydrochloride, mang lại sự ổn định tuyệt vời và khả năng hòa tan trong nước, khiến nó trở thành khối xây dựng bất đối xứng quan trọng trong quá trình tổng hợp bất đối xứng và phát triển dược phẩm.

Axit 3-Pyrrolidinecarboxylic, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-hydroxybenzenacetate có lõi axit pyrrolidine-3-carboxylic được thay thế bằng 2,4-diaryl, một khung dược lý được Phòng thí nghiệm Abbott tiên phong trong việc phát hiện ra nội mô mạnh (ET) thuốc đối kháng thụ thể như A-127722 (atrasentan). Vòng pyrrolidine mang ba tâm lập thể liền kề ở các vị trí 2R, 3R và 4S, mỗi tâm cần thiết cho định hướng ba chiều chính xác cần thiết để liên kết ái lực cao với thụ thể ETA. Nhóm (4-methoxyphenyl) ở vị trí 2 và nhóm (1,3-benzodioxol-5-yl) ở vị trí 4 góp phần tạo ra sự bổ sung điện tử và ưa lipid trong túi liên kết của thụ thể. Axit cacboxylic ở vị trí thứ 3 đóng vai trò là chất cho/chấp liên kết hydro cho các tương tác quan trọng tại vị trí hoạt động. Hợp chất này được phân lập dưới dạng muối với axit (αS)-α-hydroxybenzenacetic (axit L-mandelic), một chất phân giải bất đối giúp ổn định cấu hình tinh khiết đối quang (2R,3R,4S) cho các ứng dụng dược lý tiếp theo.

Axit 3-Pyrrolidinecarboxylic, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-, etyl este, (2α,3α,4α)- (CAS 173937-93-4) là phức chất 2,4-diarylpyrrolidine-3-carboxylic axit etyl este có ba tâm lập thể liền kề trong (2α,3α,4α). Sự sắp xếp hóa học lập thể tuyệt đối này—đặc biệt là sự định hướng chuyển hóa, chuyển hóa của hai nhóm thế aryl trên vòng pyrrolidine—là dấu hiệu dược lý xác định của nhóm chất đối kháng thụ thể endthelin A (ETA) mạnh và chọn lọc của Abbott Laboratories. Vị trí thứ 4 mang nhóm 1,3-benzodioxole, một chất đồng vị ổn định về mặt trao đổi chất giúp tăng cường tính ưa mỡ và góp phần tối ưu hóa khả năng chiếm giữ thụ thể. Vị trí thứ 2 mang vòng 4-methoxyphenyl, trong khi vị trí thứ 3 có gốc ethyl carboxylate đóng vai trò như một tay cầm linh hoạt để chức năng hóa giai đoạn cuối thông qua quá trình amit hóa hoặc khử. Hóa học lập thể được xác định chính xác (2α,3α,4α) này không chỉ đơn thuần là một sắc thái cấu trúc—nó là yếu tố quyết định quan trọng của liên kết ETA ái lực cao cho phép phát hiện ra loại thuốc bom tấn Atrasentan (ABT-627).