Các sản phẩm

Axit Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidine-4-carboxylic, CAS 368866-07-3) là dẫn xuất axit amin không tự nhiên có cấu hình hạn chế được tạo ra trên hệ thống vòng piperidine. Phân tử này có lõi axit piperidine-4-carboxylic với hai nhóm bảo vệ trực giao: nhóm tert-butoxycarbonyl (Boc) bảo vệ nitơ 4-amino và nhóm 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) bảo vệ nitơ vòng ở vị trí 1.

Fmoc-Sar-OH.H2O là dạng sarcosine (N-methylglycine) được bảo vệ bởi Fmoc, được cung cấp dưới dạng tinh thể monohydrat. Sarcosine là axit amin N-alkylat đơn giản nhất, có nhóm amin thứ cấp (—NH—) thay cho nhóm amin chính được tìm thấy trong axit amin α-amino tiêu chuẩn. Sự khác biệt về cấu trúc này về cơ bản làm thay đổi đặc tính hình dạng của các peptide chứa sarcosine: nhóm N-methyl hạn chế tính linh hoạt của xương sống, làm giảm xu hướng liên kết hydro và tạo ra các ưu tiên cấu trúc thứ cấp độc đáo mà các gốc axit amin thông thường không thể tiếp cận được.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-N-in-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan, CAS 197632-75-0) là dẫn xuất tryptophan N-methyl hóa được bảo vệ bằng di được thiết kế để tổng hợp peptit pha rắn dựa trên Fmoc (SPPS). Phân tử này kết hợp ba đặc điểm cấu trúc chính: nhóm Fmoc bảo vệ chức năng α-amino, nhóm N-methyl ở α-nitrogen và nhóm Boc bảo vệ nitơ indole của chuỗi bên tryptophan.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N-α-Fmoc-L-aspartic acid β‑3‑methylpent‑3‑yl ester) là một dẫn xuất của axit L‑aspartic được Fmoc bảo vệ mang nhóm bảo vệ chuỗi bên β‑3‑methylpent‑3‑yl (OMpe) đòi hỏi khắt khe về mặt môi trường. Hợp chất này được phát triển đặc biệt như một chất thay thế tiên tiến cho Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH tiêu chuẩn để sử dụng trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (SPPS), trong đó việc xử lý piperidine lặp đi lặp lại trong quá trình khử bảo vệ Fmoc có thể kích hoạt sự hình thành sản phẩm phụ liên quan đến aspartimide ở các gốc aspartyl, đặc biệt là trong các trình tự Asp‑Gly, Asp‑Ser và Asp‑Thr.

Fmoc-TmbGly-OH là dẫn xuất glycine được bảo vệ kép chuyên dụng có nhóm 2,4,6‑trimethoxybenzyl (Tmb) trên nitơ amit xương sống, bên cạnh nhóm bảo vệ Fmoc bazơ tiêu chuẩn không bền trên amin cuối cùng. Sự đổi mới về cấu trúc này định vị Fmoc-TmbGly-OH là thành viên của nhóm nhóm bảo vệ xương sống dựa trên benzyl, bao gồm các chất tương tự 2,4‑dimethoxybenzyl (Dmb) và 2‑hydroxy‑4‑methoxybenzyl (Hmb). Trong quá trình tổng hợp peptit pha rắn (SPPS) tự nhiên của Fmoc của các peptit chứa glycine, tính linh hoạt về hình dạng cao của glycine làm cho các chuỗi peptit dễ bị kết tụ giữa các phân tử trên các chất đỡ rắn — dẫn đến sự mất bảo vệ không hoàn toàn, động học ghép nối chậm và cuối cùng là hiệu suất và độ tinh khiết của peptit thô thấp. Fmoc-TmbGly-OH giải quyết thách thức này thông qua việc bảo vệ xương sống chiến lược nhằm phá vỡ sự kết tụ kỵ nước trong quá trình lắp ráp chuỗi, trong khi khả năng chịu axit được tăng cường của nó (được phân tách chỉ với 7% TFA) đánh dấu một bản nâng cấp chiến lược từ Fmoc-(Dmb)Gly-OH, cho phép khử bảo vệ trực giao có chọn lọc cho các mục tiêu peptide phức tạp, có giá trị cao.

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) là dẫn xuất lysine được bảo vệ trực giao có nhóm bảo vệ 4‑methoxytrityl (Mmt) không bền với axit trên chuỗi bên ε‑amino. Phân tử này bao gồm nhóm Fmoc bazơ không bền được bố trí ở đầu cuối α-amino, nhóm methoxytrityl cồng kềnh và giàu electron bảo vệ ε-amine của chuỗi bên lysine và một α-carboxylate tự do để ghép nối. Nhóm Mmt khó bền với axit hơn đáng kể so với các nhóm bảo vệ truyền thống như Boc hoặc Trt và có thể được loại bỏ có chọn lọc trong điều kiện axit cực nhẹ (1% TFA trong DCM) mà giữ nguyên tất cả các nhóm bảo vệ không bền với axit tiêu chuẩn khác. Độ nhạy axit đặc biệt này làm cho Fmoc-Lys(Mmt)-OH trở thành một khối xây dựng tuyệt vời để tổng hợp các peptide phân nhánh, peptide tuần hoàn và liên hợp peptide đa chức năng phức tạp thông qua tổng hợp peptide pha rắn Fmoc.