Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH là một dẫn xuất tuyệt vời để Fmoc SPPS tổng hợp các peptide phân nhánh và peptide được biến đổi ở chuỗi bên lysine và để xây dựng các mẫu và nhựa đa chức năng để tổng hợp tổ hợp. Nhóm Mmt chuỗi bên trên Fmoc-Lys(Mmt)-OH có thể được loại bỏ có chọn lọc trong các điều kiện đặc biệt nhẹ — bao gồm 1% TFA trong DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) hoặc AcOH/TFE/DCM (1:2:7) — cho phép loại bỏ Mmt mà không ảnh hưởng đến các nhóm bảo vệ không bền với axit khác như Boc, Trt, Pbf hoặc liên kết nhựa Wang. Fmoc-Lys(Mmt)-OH được sử dụng rộng rãi để điều chế các peptit tuần hoàn từ chuỗi bên đến chuỗi bên, xây dựng các lõi peptit phân nhánh cho nhiều peptit kháng nguyên (MAP) và tạo ra các mẫu peptit cố định cho các ứng dụng nghiên cứu protein và phát hiện thuốc.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Fmoc-Lys(Mmt)-OH được tổng hợp từ L-lysine thông qua chiến lược bảo vệ trực giao. Một phương pháp hiệu quả cao liên quan đến việc tạo phức đồng: H‑Lys(Mmt)-OH trung gian trước tiên được tạo phức với muối đồng, được tinh chế và sau đó được khử phức để giải phóng ε‑amine tự do. Sau đó, nhóm α‑amino được bảo vệ bằng nhóm Fmoc trong điều kiện tiêu chuẩn. Phương pháp tạo phức đồng giúp rút ngắn quy trình tổng hợp một cách hiệu quả đồng thời tránh sử dụng các hợp chất chứa silicon, mang lại quá trình sản xuất đơn giản và hiệu quả. Ngoài ra, hợp chất này có thể được điều chế bằng cách bảo vệ trực tiếp ε-amine bằng Mmt-Cl, sau đó là bảo vệ Fmoc đối với nhóm α-amino. Sản phẩm cuối cùng được tinh chế bằng quá trình kết tinh lại và được đặc trưng bởi HPLC, TLC, phép quay quang học và NMR.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Lys(Mmt)-OH trong hộp đậy kín ở 2–8°C, tránh ánh sáng và ẩm. Để bảo quản lâu dài (>12 tháng), bảo quản ở –20°C trong môi trường trơ. Nhóm Mmt rất nhạy cảm với axit — tránh tiếp xúc với axit mạnh và đảm bảo thùng bảo quản được đậy kín để ngăn hơi ẩm xâm nhập có thể dẫn đến suy thoái axit cục bộ.

Thời hạn sử dụng: 3 năm khi bảo quản ở –20°C trong hộp kín trong môi trường khí trơ; 2 năm khi bảo quản ở 4°C. Bản tóm tắt về độ ổn định được cung cấp theo yêu cầu để hỗ trợ hồ sơ pháp lý.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Kịch bản ứng dụng

1. Tổng hợp peptide phân nhánh (MAP)

Fmoc-Lys(Mmt)-OH là khối xây dựng thiết yếu để xây dựng nhiều peptide kháng nguyên (MAP), trong đó các vòng khử bảo vệ Mmt và khớp nối lysine liên tiếp tạo ra lõi đuôi gai trình bày nhiều bản sao kháng nguyên peptide cho nghiên cứu miễn dịch.

2. Peptide tuần hoàn chuỗi bên đến chuỗi bên

Khả năng bảo vệ Mmt trực giao cho phép tổng hợp các peptide tuần hoàn thông qua quá trình tạo vòng giữa ε‑amine (sau khi loại bỏ Mmt) và carboxylate chuỗi bên hoặc nhóm chức năng khác, tạo ra các đại phân tử có cấu hình hạn chế với độ ổn định trao đổi chất và ái lực mục tiêu được nâng cao.

3. Cấu trúc nhựa đa chức năng

Fmoc-Lys(Mmt)-OH được sử dụng để tạo mẫu và nhựa đa chức năng để tổng hợp tổ hợp, trong đó nhóm Mmt đóng vai trò là công cụ xử lý tạm thời để giới thiệu các nhóm chức năng trực giao tại các vị trí cụ thể.

4. Cố định peptide cho Proteomics

Sau khi lắp ráp SPPS, việc loại bỏ Mt có chọn lọc cho phép cố định các peptit theo vị trí cụ thể trên các giá đỡ rắn hoặc hạt từ tính cho các thí nghiệm thu giữ ái lực, xét nghiệm kéo xuống và quy trình làm việc về protein.

5. Ghi nhãn biotin hoặc huỳnh quang

Nhóm Mmt cung cấp mặt nạ tạm thời cho ε-amine, sau khi loại bỏ sẽ đóng vai trò là nơi giới thiệu biotin, FITC, Cy5 hoặc các nhãn khác cho các ứng dụng phát hiện, chụp ảnh và tinh chế.

6. Phát triển peptide kháng nấm

Fmoc-Lys(Mmt)-OH đã được sử dụng thành công trong việc tổng hợp các dẫn xuất peptoid có hoạt tính kháng nấm chống lại Cryptococcus neoformans, chứng tỏ tính hữu ích của nó trong việc phát triển các chất chống vi trùng mới.

7. Tổng hợp liên hợp peptide-thuốc (PDC)

Khả năng bảo vệ Mmt trực giao cho phép thực hiện các chiến lược chức năng hóa khác biệt, cho phép gắn tải trọng gây độc tế bào vào ε‑amine trong khi vẫn giữ nguyên trình tự nhắm mục tiêu peptide.

8. Tổng hợp pha rắn của thư viện peptide

Trong hóa học tổ hợp, Fmoc-Lys(Mmt)-OH cho phép tạo ra sự đa dạng ở chuỗi bên lysine, tạo điều kiện thuận lợi cho việc xây dựng các thư viện peptide lớn để sàng lọc hiệu suất cao chống lại các mục tiêu sinh học.

9. Liệu pháp peptide kháng protease

Các cấu trúc phân nhánh và tuần hoàn được kích hoạt bởi Fmoc-Lys(Mmt)-OH có thể mang lại sự ổn định phân giải protein nâng cao cho các peptide điều trị, kéo dài thời gian bán hủy in vivo của chúng.

10. Phát triển và xác nhận phương pháp phân tích

Fmoc-Lys(Mmt)-OH đóng vai trò là tiêu chuẩn tham chiếu để phát triển và xác nhận các phương pháp HPLC và UPLC để theo dõi tổng hợp peptide phức tạp, lập hồ sơ tạp chất trong chiến lược phân nhánh và kiểm soát chất lượng của liệu pháp peptide.

11. Phát triển quy trình & mở rộng quy mô

Các nhà hóa học quy trình dược phẩm sử dụng Fmoc-Lys(Mmt)-OH để tối ưu hóa các điều kiện khử bảo vệ Mmt, nghiên cứu các chiến lược bảo vệ trực giao và phát triển các lộ trình sản xuất thương mại có thể mở rộng cho liệu pháp peptide phân nhánh và tuần hoàn.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đã sẵn sàng nâng cao quá trình tổng hợp peptide phân nhánh hoặc tuần hoàn với Fmoc-Lys(Mmt)-OH từ nhà cung cấp mà bạn có thể tin cậy chưa? Cosperpharm sẵn sàng trợ giúp. Liên hệ với nhóm bán hàng của chúng tôi để biết giá, yêu cầu COA hoặc tư vấn kỹ thuật - chúng tôi mong được hỗ trợ các nhu cầu về hóa học peptide của bạn.