1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) là khối xây dựng dị vòng quan trọng được sử dụng trong các lĩnh vực hóa dược, khoa học vật liệu và tổng hợp hữu cơ. Nó bao gồm một vòng pyrrole và một vòng bromophenyl được thay thế para gắn với nitơ pyrrole. Nhờ nguyên tử brom ở vị trí para của vòng phenyl và gốc pyrrole linh hoạt, 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole là nguyên liệu ban đầu quan trọng để tiếp tục chức năng hóa. Hợp chất này đã được sử dụng trong quá trình tổng hợp các phân tử hữu cơ phức tạp hơn cho các ứng dụng dược phẩm và hóa chất nông nghiệp, đồng thời cũng được ứng dụng trong việc phát triển vật liệu polyme mới, khung hữu cơ kim loại (MOF), cảm biến và chất bán dẫn hữu cơ. 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole cũng là đối tượng nghiên cứu về các hoạt động sinh học đa dạng của nó, bao gồm các đặc tính kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống viêm và chống ung thư, và các dẫn xuất của nó cho thấy tiềm năng là chất ức chế trong điều trị ung thư và là nền tảng cho việc khám phá thuốc.
1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE cũng được sử dụng làm tiền chất để tổng hợp các dẫn xuất coumarin có đặc tính huỳnh quang và điện hóa đầy hứa hẹn cho các ứng dụng hình ảnh sinh học và để phát triển các vật liệu mới có đặc tính quang học hoặc điện tử độc đáo. Trong lĩnh vực dược phẩm, 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp thuốc chống vi-rút và các thành phần dược phẩm hoạt tính khác (API), và trong ngành công nghiệp polyme và chất bán dẫn, nó đóng vai trò là tiền chất có giá trị cho các vật liệu hiệu suất cao và có thể được sử dụng làm chất khử tạp.
|
Trọng lượng phân tử |
222,08 g/mol |
|
Tên IUPAC |
1-(4-bromophenyl)pyrrole |
|
từ đồng nghĩa |
1-(4-Bromophenyl)pyrrole, 1-(4-Bromo-phenyl)-1H-pyrrole, 4-(1-Pyrrolyl)bromobenzen, N-(4-Bromophenyl)pyrrole |
|
Số MDL |
MFCD00128296 |
|
độ tinh khiết |
≥98% (GC) |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất rắn màu vàng nhạt đến nâu |
|
điểm nóng chảy |
91-92°C |
|
Điểm sôi |
283,0°C ở 760 mmHg (Dự đoán) |
|
Điểm chớp cháy |
124,9°C |
|
Tỉ trọng |
1,38 ± 0,1 g/cm³ (Dự đoán) |
|
pKa |
-5,87 ± 0,70 (Dự đoán) |
|
XLogP3 |
3,8 |
|
Mỉm cười |
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Br |
|
Điều kiện bảo quản |
Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng; bảo quản lâu dài ở nơi khô ráo, thoáng mát |
|
độ hòa tan |
Độ hòa tan trong nước kém; hòa tan trong dung môi hữu cơ (etanol, axeton, benzen) |
|
Lớp nguy hiểm |
Gây kích ứng (Gây kích ứng cho mắt, hệ hô hấp và da,) |
Hợp chất này có thể được điều chế từ 4-bromoaniline có bán trên thị trường bằng cách sử dụng dung môi eutectic sâu dựa trên axit tartaric/choline clorua (DES) có thể tái chế làm môi trường phản ứng xanh và bền vững ở 90°C.
Thủ tục chung:
1.Thêm 4-bromoaniline (1mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (1,1mmol) và axit L-(+)-tartaric/choline gốc clorua (1,5g) vào bình đáy tròn 50mL.
2. Khuấy hỗn hợp phản ứng ở 90°C. Theo dõi tiến trình phản ứng bằng sắc ký lớp mỏng (TLC).
3.Sau khi hoàn thành, làm nguội hỗn hợp đến nhiệt độ phòng và chiết sản phẩm mục tiêu 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole bằng etyl axetat.
4. Sau khi bay hơi dung môi, tinh chế cặn bằng sắc ký cột silica gel để thu được sản phẩm nguyên chất.
5. DES có thể được sấy khô trong chân không và tái sử dụng trong các chu kỳ tiếp theo.
Trả lời: Nó có thể tham gia vào (1) các phản ứng ghép chéo ở vị trí brom (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkyl hóa hoặc acyl hóa ở nitơ pyrrole và (3) thay thế điện di trên vòng pyrrole, cho phép xây dựng các cấu trúc phân tử phức tạp.
Trả lời: Nghiên cứu chỉ ra rằng nó có hoạt tính kháng khuẩn chống lại nhiều mầm bệnh khác nhau. Các hợp chất có cấu trúc tương tự cũng cho thấy tác dụng kháng khuẩn đáng kể chống lại vi khuẩn Gram dương (S.aureus) và Gram âm (E. coli), cũng như có tiềm năng sử dụng trong điều trị ung thư, trong đó các dẫn xuất của nó đã được nghiên cứu làm chất ức chế các mục tiêu liên quan đến ung thư.
● Nhiệt độ: Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng (15–25°C); đừng đóng băng. Để bảo quản lâu dài, hãy bảo quản ở nơi khô ráo, thoáng mát.
● Thùng chứa: Thùng kín, đậy kín
● Bảo vệ: Bảo quản tránh ẩm, tránh ánh sáng và các tác nhân oxy hóa mạnh
● Hút ẩm: Bảo quản ở môi trường khô ráo; hợp chất ổn định trong điều kiện khan
● Tính ổn định: Ổn định trong điều kiện bảo quản được đề xuất trong tối đa 24 tháng
● Tính không tương kỵ: Chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh, axit mạnh
Hãy thảo luận về cách Cosperpharm có thể hỗ trợ dự án tiếp theo của bạn. Tại Cosperpharm, chúng tôi cam kết cung cấp các sản phẩm hóa chất chất lượng cao với dịch vụ khách hàng đặc biệt. Đội ngũ chuyên gia của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn với các câu hỏi kỹ thuật, dự án tổng hợp tùy chỉnh hoặc đơn đặt hàng số lượng lớn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
