Axit 3-Iodo-4-metylbenzoic

Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic là một khối xây dựng aryl iodide linh hoạt đã được ứng dụng rộng rãi trong hóa dược và nghiên cứu dược phẩm phóng xạ. Đặc điểm cấu trúc chính của axit 3-Iodo-4-methylbenzoic là nguyên tử iốt ở vị trí 3, đóng vai trò xử lý phản ứng cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium, cho phép tạo ra các nhóm thế aryl, dị vòng, alkynyl và amino đa dạng. Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic đã được sử dụng đặc biệt để điều chế N‑succinimidyl 4‑guanidinomethyl‑3‑iodobenzoate (SGIMB) và dẫn xuất được bảo vệ Boc (Boc‑SGMIB) không nhãn, là các thuốc thử quan trọng trong hóa học iốt phóng xạ để ghi nhãn protein. Ngoài ra, axit 3-Iodo-4-methylbenzoic được công nhận là dược phẩm trung gian và được liệt kê là tạp chất ponatinib (Tạp chất Ponatinib 7). Chức năng axit cacboxylic của hợp chất này cung cấp một điểm bổ sung cho quá trình liên kết hoặc este hóa amit, mở rộng hơn nữa ứng dụng của nó trong việc xây dựng phân tử phức tạp. Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic còn được gọi là axit 3‑iodo‑p‑toluic và được phân loại là khối xây dựng aryl iodide.

Thông số sản phẩm

Ứng dụng

Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic có thể được sử dụng để điều chế các chất trung gian quan trọng cho thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm và dược phẩm. Trong quá trình tổng hợp và biến đổi hữu cơ, nhóm carboxyl trong cấu trúc có thể bị khử thành nhóm hydroxyl bằng dung dịch lithium nhôm hydrua hoặc boran tetrahydrofuran. Ngoài ra, nhóm cacboxyl còn có thể phản ứng với rượu hoặc hợp chất amin để chuyển hóa thành nhóm este và nhóm amit. Nguyên tử iốt trong cấu trúc có thể trải qua các phản ứng arylation hoặc alkyl hóa thông qua khớp nối.

Tuyến đường tổng hợp

Hòa tan metyl 3-iodo-4-methylbenzoat (3 g, 109 mmol, 1 đương lượng) trong metanol (30 mL), thêm cẩn thận natri hydroxit (1,3 g, 327 mmol, 3 đương lượng), sau đó thêm nước (15 mL). Lưu ý rằng hiệu ứng tỏa nhiệt là rõ ràng. Khuấy dung dịch phản ứng trên ở nhiệt độ phòng trong 14 giờ, cô đặc trong chân không, sau đó thêm nước, điều chỉnh pH của phản ứng về 3 bằng axit clohydric đậm đặc. Chất rắn thu được được lọc và sấy khô trong chân không để thu được phân tử sản phẩm mục tiêu.

Ưu điểm sản phẩm

 Khối xây dựng Aryl Iodide đa năng

Nguyên tử iốt trong axit 3-Iodo-4-methylbenzoic đóng vai trò như một chất xử lý linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium bao gồm các phản ứng ghép nối Suzuki–Miyaura, Sonogashira và Buchwald–Hartwig, cho phép thăm dò SAR nhanh chóng.

 Ứng dụng hóa học iốt phóng xạ

Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic đã được sử dụng đặc biệt để điều chế N‑succinimidyl 4‑guanidinomethyl‑3‑iodobenzoate (SGIMB) và dẫn xuất được bảo vệ bằng Boc (Boc‑SGMIB) của nó cho các ứng dụng ghi nhãn protein.

 Tiêu chuẩn dược phẩm trung cấp và tạp chất

Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic được công nhận là dược phẩm trung gian và được liệt kê là tạp chất Ponatinib 7, khiến nó có giá trị trong việc kiểm soát chất lượng và phát triển phương pháp phân tích.

 Tiện ích tổng hợp được thành lập

Axit 3-Iodo-4-methylbenzoic đã được sử dụng để điều chế các hợp chất có hoạt tính sinh học khác nhau thông qua phản ứng ghép amide và phản ứng ghép chéo.

 Nhạy cảm với ánh sáng — Xử lý cẩn thận

3-Axit Iodo-4-methylbenzoic nhạy cảm với ánh sáng và cần được bảo vệ khỏi ánh sáng trong quá trình bảo quản và xử lý, đảm bảo tính toàn vẹn cho các ứng dụng nghiên cứu nhạy cảm.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm kiếm nguồn axit 3-Iodo-4-methylbenzoic đáng tin cậy cho chương trình nghiên cứu hóa học ghép chéo hoặc dược phẩm phóng xạ của mình? Cosperpharm sẵn sàng hỗ trợ dự án của bạn.