3-Metyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde

3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS 1199-07-1) là một aldehyd thơm dị vòng thuộc họ benzofuran - một loại hợp chất hai vòng hợp nhất đã thu hút được sự chú ý đáng kể như một giàn giáo đặc quyền trong khám phá thuốc.  Công thức phân tử là C₁₀H₈O₂ với trọng lượng phân tử 160,17g/mol và hợp chất này được cung cấp dưới dạng chất rắn kết tinh màu nâu nhạt đến nâu với độ tinh khiết ≥95%.

Trong hóa dược, 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp amiodarone, một chất chống loạn nhịp tim loại III được sử dụng rộng rãi và nhựa indene.  Các dẫn xuất của Benzofuran là các dược phẩm trung gian quan trọng có nhiều hoạt tính sinh học, bao gồm chống ung thư, chống oxy hóa, chẹn kênh canxi, đối kháng thụ thể angiotensin II, đối kháng thụ thể adenosine A1, kháng nấm, kháng khuẩn và đối kháng kết tập tiểu cầu.  Một loạt các dẫn xuất 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde đã được tổng hợp và sàng lọc về hoạt tính chống tăng sinh chống lại các dòng tế bào ung thư phổi không phải tế bào nhỏ (NSCLC) ở người (NSCLC-N6 và A549).

Trong xúc tác bất đối xứng, các phối tử rượu beta-amino bất đối được cho là có hiệu quả đối với phản ứng Henry không đối xứng được xúc tác bằng đồng (II) của benzofuran-2-carbaldehyde với nitromethane, dẫn đến sự hình thành rượu benzofuryl beta-nitro được làm giàu (S) với độ chọn lọc đối quang thỏa đáng (lên đến 98% ee).    Điều này nêu bật tính linh hoạt của 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde như một chất nền trong các biến đổi chọn lọc lập thể và nó cũng đóng vai trò là chất trung gian có giá trị trong việc điều chế các phân tử hữu cơ phức tạp hơn cho nghiên cứu dược phẩm và hóa chất nông nghiệp.

Ngoài ra, các dẫn xuất của benzofuran đã được cấp bằng sáng chế cho việc sử dụng trong điều trị hoặc ngăn ngừa nhiễm virus, đặc biệt là các bệnh do virus viêm gan C gây ra và để điều trị hoặc phòng ngừa các rối loạn tăng sinh.  Một loạt các hydrazide benzofuran mới được tổng hợp từ phản ứng ngưng tụ của các dẫn xuất 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde với nhiều loại benzaldehyde khác nhau đã được đánh giá là tác nhân chống ung thư tiềm năng.

Thông số sản phẩm

Tại sao Cosperpharm? – Lợi thế cạnh tranh của chúng tôi

Ưu điểm sản phẩm

● Dược phẩm trung gian – 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp amiodarone, một loại thuốc chống loạn nhịp được kê đơn rộng rãi và nhựa indene.

● Giàn giáo benzofuran đặc quyền – Lõi benzofuran là một dược điển nổi tiếng trong hóa dược, thể hiện nhiều hoạt động sinh học bao gồm chống ung thư, chống oxy hóa, chặn kênh canxi, đối kháng thụ thể angiotensin II, tác dụng kháng nấm, kháng khuẩn và chống viêm.

● Nền tảng sàng lọc chống ung thư – Các dẫn xuất của 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde đã được tổng hợp và sàng lọc về hoạt tính chống tăng sinh chống lại các dòng tế bào NSCLC ở người (NSCLC-N6 và A549), với các hydrazide benzofuran mới được đánh giá là tác nhân chống ung thư tiềm năng.

● Chất xúc tác bất đối xứng – Đóng vai trò là chất nền trong phản ứng Henry bất đối xứng được xúc tác bằng đồng (II) với nitromethane, tạo ra rượu benzofuryl beta-nitro được làm giàu (S) với độ chọn lọc đối quang lên tới 98% ee.

● Hoạt tính kháng TNF‑α – Các dẫn xuất Benzofuran liên quan đến 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde đã được chứng minh là có tác dụng ức chế sản xuất yếu tố hoại tử khối u (TNF-α) và có khả năng hấp thụ qua đường miệng tuyệt vời, khiến chúng trở thành ứng cử viên cho việc điều trị các bệnh dị ứng và viêm nhiễm.

● Tiềm năng kháng virus – Bằng sáng chế mô tả các dẫn xuất của benzofuran để điều trị hoặc ngăn ngừa nhiễm trùng do virus, đặc biệt là những bệnh do virus viêm gan C gây ra.

● Xử lý aldehyd đa năng – Nhóm aldehyd ở vị trí 2 trải qua quá trình oxy hóa (thành axit cacboxylic sử dụng KMnO₄ hoặc CrO₃), khử (thành rượu benzyl sử dụng NaBH₄ hoặc LiAlH₄) và ngưng tụ (với các amin để tạo thành bazơ Schiff hoặc với các hợp chất methylene hoạt động thông qua quá trình ngưng tụ Knoevenagel).

● Độ tinh khiết cao – Tiêu chuẩn ≥95% đảm bảo kết quả đáng tin cậy trong các phép biến đổi tổng hợp nhạy cảm; cấp độ tinh khiết cao hơn ( ≥97%) có sẵn theo yêu cầu

● Các phương pháp tổng hợp đã được thiết lập – Các quy trình tổng hợp được ghi chép đầy đủ cho cả quy mô phòng thí nghiệm và quy mô công nghiệp, bao gồm cả việc khử các chất trung gian Weinreb amit bằng LiAlH₄.

Điều kiện bảo quản

● Nhiệt độ: Dưới khí trơ (nitơ hoặc argon) ở 2–8°C — không đóng băng

● Thùng chứa: Thùng kín, đậy kín

● Khí quyển: Bảo quản trong khí trơ (nitơ hoặc argon) để ngăn chặn quá trình oxy hóa nhóm aldehyd

● Bảo vệ: Bảo quản tránh ẩm, tránh ánh sáng và các tác nhân oxy hóa mạnh

● Hút ẩm: Bảo quản ở môi trường khô ráo; nhóm aldehyd có thể nhạy cảm với việc tiếp xúc với độ ẩm kéo dài

● Tính ổn định: Ổn định trong điều kiện bảo quản được đề xuất trong tối đa 24 tháng

● Tính không tương thích: Các chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh, axit mạnh và amin (có thể hình thành imin theo thời gian)

Khuyến nghị xử lý: Là chất rắn kết tinh, hợp chất này dễ cân và xử lý. Sử dụng trong tủ hút và tránh tạo ra bụi. Nhóm aldehyde có thể gây kích ứng da và mắt; đeo PPE thích hợp (găng tay, kính bảo hộ, áo khoác phòng thí nghiệm). Sau khi mở, đậy kín thùng chứa trong khí trơ và nhanh chóng đưa trở lại kho lạnh. Bảng dữ liệu an toàn (SDS) được cung cấp theo yêu cầu.

Liên hệ với chúng tôi

Hãy cùng thảo luận về nhu cầu nghiên cứu của bạn. Cảm ơn bạn đã coi Cosperpharm là đối tác của mình về 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS1199-07-1). Nhóm của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn về mặt kỹ thuật, tổng hợp tùy chỉnh và báo giá nhanh chóng.