4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol

4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol (CAS 23351-09-9), còn được gọi là 4-pyrrolylphenol hoặc N-(4-hydroxyphenyl)pyrrole, là một khối cấu trúc thơm dị vòng bao gồm một nhóm phenol được gắn vào vòng pyrrole ở vị trí para. Cấu trúc của nó có vòng pyrrole góp phần vào hoạt động sinh học tiềm năng của nó, trong khi nhóm hydroxyl tăng cường khả năng phản ứng và khả năng liên kết hydro.

Hợp chất này thường xuất hiện dưới dạng bột màu kem đến màu nâu nhạt hoặc chất rắn không màu đến màu vàng nhạt, có nhiệt độ nóng chảy 119–122°C và trọng lượng phân tử 159,18 g/mol. Bản chất nhị phân của nó cho phép khả năng ứng dụng rộng rãi: vòng pyrrole giàu electron trải qua quá trình thay thế điện di và tham gia vào các hệ thống liên hợp π, trong khi phenolic OH cung cấp khả năng xử lý quá trình este hóa, ete hóa và tương tác liên kết hydro.

Trong hóa dược, 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol đóng vai trò là khung cốt lõi để tạo ra các phân tử có hoạt tính dược lý. Một nghiên cứu gần đây đã tổng hợp một loạt các benzoat 4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl benzoat mới thông qua phản ứng của 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol với benzoyl clorua được thay thế, và các dẫn xuất này thể hiện hoạt tính kháng khuẩn và kháng lao đáng kể với giá trị nồng độ ức chế tối thiểu nằm trong khoảng từ 0,8 đến 12,5 µg/mL. Hơn nữa, các dẫn xuất phenol 4-(1H-Pyrrol-1-yl) đã được kết hợp vào phức hợp ferrocene như một loại thuốc hóa trị liệu tiềm năng, với hoạt tính chống tăng sinh vừa phải được quan sát thấy đối với dòng tế bào ung thư vú MCF-7.

Trong khoa học vật liệu, 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol đã được đồng trùng hợp với pyrrole để tạo thành vật liệu cực âm cho pin Li-ion, kết quả là P(PLPY-co-Py) thể hiện dung lượng riêng được cải thiện đáng kể là 73,9 mAh·g⁻¹ so với 21,4 mAh·g⁻¹ đối với polypyrrole nguyên chất. Sự kết hợp giữa para-phenol và pyrrole liên kết N này mang lại sự cân bằng độc đáo về tính ái nhân, tính ổn định oxy hóa và sự liên hợp không có trong các phenol hoặc pyrrole được thay thế đơn giản hơn.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1.Cấu trúc hai chức năng – Kết hợp vòng pyrrole giàu electron (cấu trúc đặc quyền trong khám phá thuốc) với nhóm phenolic OH, tạo ra các kiểu phản ứng kép: OH hỗ trợ quá trình este hóa, ete hóa và liên kết hydro, trong khi pyrrole tham gia vào hệ thống liên hợp π và sự thay thế ái điện tử.

2. Giàn giáo đặc quyền về mặt sinh học – Các dẫn xuất đã chứng minh các hoạt động kháng khuẩn, chống lao và kháng nấm đáng kể. Khi được kết hợp vào phức hợp ferrocene, chúng thể hiện hoạt động chống tăng sinh vừa phải chống lại các tế bào ung thư vú (MCF-7).

3.Tiềm năng lưu trữ năng lượng – Copolyme với pyrrole có dung lượng riêng là 73,9 mAh·g⁻¹ dưới dạng vật liệu catốt của pin Li-ion, cao hơn đáng kể so với polypyrrole nguyên chất (21,4 mAh·g⁻¹).

4.Ức chế men khử Aldose – Dẫn xuất fluoride đã được xác định là chất ức chế men khử aldose dưới micromol (IC50 = 0,443 µM) với khả năng thẩm thấu màng thuận lợi (pKa 7,64).

5. Độ tinh khiết cao - ≥95% theo tiêu chuẩn; ≥98% có sẵn theo yêu cầu, với tạp chất đơn 0,5% và tổng tạp chất 1,0%.

Tuyến đường tổng hợp

Một số phương pháp đã được ghi nhận để tổng hợp 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol:

Phương pháp 1: Phản ứng Clauson–Kaas cải tiến

Một cách tiếp cận đáng tin cậy liên quan đến phản ứng của 4-aminophenol với 2,5-dimethoxytetrahydrofuran trong điều kiện axit. Đương lượng di-carbonyl đóng vòng với amin bậc một để tạo thành vòng pyrrole trực tiếp trên giàn thơm. Phương pháp một bước này thuận tiện cho việc tổng hợp ở quy mô phòng thí nghiệm và đã được sử dụng để điều chế một loạt N-phenylpyrrole thay thế p.

Phương pháp 2: Khớp nối chéo được xúc tác bằng palladium

Sự ghép nối kiểu Ullmann cho phép phản ứng N-aryl hóa trực tiếp pyrrole với 4-bromophenol hoặc 4-iodophenol với sự có mặt của chất xúc tác palladi hoặc đồng. Phản ứng thường xảy ra trong điều kiện nhẹ và có thể cần dung môi như ethanol hoặc metanol.

Phương pháp 3: Tổng hợp xúc tác đồng

Ngoài ra, phản ứng của 4-chlorophenol với pyrrole với sự có mặt của chất xúc tác đồng sẽ tạo ra một con đường tổng hợp khác. Hiệu quả và năng suất của từng phương pháp khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng và độ tinh khiết của nguyên liệu ban đầu.

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu 1: Các ứng dụng chính của 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol là gì?

Trả lời: Hợp chất này là một khối xây dựng linh hoạt được sử dụng trong một số lĩnh vực: hóa dược (nghiên cứu kháng khuẩn, chống lao, chống ung thư), khoa học vật liệu (polyme dẫn điện, cực âm pin Li-ion) và tổng hợp hữu cơ (phối tử cho phức hợp kim loại, tiền chất cho vật liệu chức năng).

Câu hỏi 2: Hoạt động sinh học nào đã được báo cáo đối với các dẫn xuất của hợp chất này?

Trả lời: Các dẫn xuất đã chứng tỏ hoạt động kháng khuẩn và chống lao đáng kể với giá trị MIC dao động từ 0,8 đến 12,5 µg/mL. Các dẫn xuất cũng cho thấy hoạt tính kháng nấm chống lại các loài Candida và hoạt tính chống tăng sinh vừa phải chống lại dòng tế bào ung thư vú MCF-7 khi được tích hợp vào phức hợp ferrocene. Dẫn xuất flo hóa (2-fluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol) là một chất ức chế aldose reductase mạnh (IC50 = 0,443 µM).

Liên hệ với chúng tôi

Cosperpharm – đối tác đáng tin cậy của bạn về các khối xây dựng dị vòng có độ tinh khiết cao. Chúng tôi hoan nghênh mọi yêu cầu khoa học và thương mại. Cho dù bạn cần mẫu để phát triển phương pháp, báo giá sản xuất số lượng lớn hay hỗ trợ kỹ thuật cho dự án nghiên cứu của mình, nhóm của chúng tôi đều sẵn sàng hỗ trợ.