4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole là chất trung gian quan trọng để điều chế 3,5‑dimethyl‑4‑aryl/heteroaryl‑1H‑pyrazole, một giàn giáo thường gặp trong các chất ức chế kinase, chất ức chế phosphodiesterase và hóa chất nông nghiệp. Dạng 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole được THP bảo vệ được ưu tiên hơn N–H pyrazole tự do vì nó loại bỏ proton axit và ngăn chặn sự hình thành các sản phẩm phụ N-arylat hóa trong quá trình ghép Suzuki‑Miyaura hoặc Buchwald‑Hartwig. Các nhà hóa học xử lý đánh giá 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole là chất lỏng ổn định trên băng ghế dự bị, dễ xử lý, có thể được nạp trực tiếp vào lò phản ứng mà không cần kích hoạt trước. Nguyên tử brom của 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole được kích hoạt đủ để tiến hành ghép đôi trong các điều kiện nhẹ (ví dụ, Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, dioxane/nước, 80°C), tạo ra các sản phẩm biaryl với hiệu suất cao.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Tên sản phẩm |
4-Bromo-3,5-dimetyl-1-(THP)-1H-pyrazol |
|
Số CAS |
1187385-69-8 |
|
Công thức phân tử |
C₁₀H₁₅BrN₂O |
|
Trọng lượng phân tử |
259,14 g/mol |
|
Vẻ bề ngoài |
Dầu nhớt không màu đến màu vàng nhạt hoặc chất rắn nóng chảy thấp |
|
Độ tinh khiết (GC/HPLC) |
≥97,0% |
|
độ hòa tan |
Dễ tan trong diclometan, etyl axetat, THF; ít tan trong nước |
|
Điều kiện lưu trữ |
2–8 °C, bịt kín trong môi trường khí trơ, tránh ánh sáng |
|
Hạn sử dụng |
18 tháng theo điều kiện khuyến nghị |
4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole được điều chế bằng cách bảo vệ THP của 4‑bromo‑3,5‑dimethyl‑1H‑pyrazole. Pyrazole được hòa tan trong diclometan chứa một lượng xúc tác axit p-toluenesulfonic hoặc PPTS, và thêm từng giọt 3,4-dihydro-2H-pyran. Sau khi khuấy ở nhiệt độ phòng cho đến khi hoàn thành, phản ứng được rửa bằng natri bicarbonate, làm khô và cô đặc. Sản phẩm thô được tinh chế bằng phương pháp chưng cất hoặc sắc ký nhanh để tạo thành hợp chất ở đề mục là dầu không màu.
Câu hỏi 1: Có thể tháo nhóm THP trong điều kiện khớp nối tiêu chuẩn của Suzuki không?
Trả lời: Acetal THP nhìn chung ổn định với các điều kiện cơ bản nhẹ của khớp nối Suzuki. Nó có thể được loại bỏ sau đó bằng cách xử lý bằng dung dịch HCl trong THF hoặc metanol ở nhiệt độ phòng.
Câu 2: Khả năng phản ứng điển hình của C4-brom là gì?
Trả lời: Nó tham gia dễ dàng vào các liên kết Suzuki với axit arylboronic ở 80–100 °C sử dụng Pd(PPh₃)₄ hoặc Pd(dppf)Cl₂ và bazơ cacbonat nước.
Bạn đang tìm kiếm bromopyrazole được bảo vệ bằng THP đáng tin cậy để làm đối tác Suzuki của mình? Hãy liên hệ với chuyên gia dị vòng của Cosperpharm - chúng tôi có thể cung cấp mẫu lưu giữ, hồ sơ tạp chất và báo giá khối lượng trong dòng thời gian yêu cầu của bạn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one")
