5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde (CAS 57329-38-1) là một thành viên của họ benzofuran - một hệ thống dị vòng hợp nhất bao gồm một vòng benzen được hợp nhất với một vòng furan. Sự hiện diện của nguyên tử brom ở vị trí 5, nhóm metyl ở vị trí 3 và nhóm aldehyd ở vị trí 2 mang lại cho hợp chất này một kiểu thay thế độc đáo có giá trị cho các biến đổi hóa học và ứng dụng sinh học. Công thức phân tử là C₁₀H₇BrO₂ với trọng lượng phân tử 239,07g/mol và hợp chất được cung cấp dưới dạng chất rắn kết tinh màu vàng nhạt đến trắng nhạt.
Trong hóa dược, 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde là một giàn giáo đặc quyền. Lõi benzofuran được công nhận rộng rãi là cấu trúc đặc quyền trong khám phá thuốc do khả năng mô phỏng mô típ cấu trúc của các sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học và tương tác với các mục tiêu sinh học đa dạng như kinase và thụ thể. Các dẫn xuất của Benzofuran đã được báo cáo là có nhiều hoạt động sinh học, bao gồm thuốc chống trầm cảm, chống ung thư, kháng vi-rút, kháng nấm, chống oxy hóa và chống loạn thần. Các benzofuran được thay thế cũng được ứng dụng làm cảm biến huỳnh quang, chất làm sáng và trong nhiều lĩnh vực nông nghiệp khác nhau.
6-Bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde đóng vai trò là thành phần chính trong quá trình tổng hợp các chất ức chế bromodomain, là tác nhân trị liệu đầy hứa hẹn để điều trị các tình trạng viêm và tự miễn cấp tính và mãn tính, nhiễm virus và ung thư. Ngoài ra, 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde có thể được sử dụng trong quá trình tổng hợp các chất thúc đẩy sự phát triển thần kinh, có độc tính quang học thấp và khả năng truyền đến hệ thần kinh trung ương cao, khiến chúng phù hợp để nghiên cứu các bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh Alzheimer.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
57329-38-1 |
|
Công thức phân tử |
C₁₀H₇BrO₂ |
|
Trọng lượng phân tử |
239,07g/mol |
|
NỤ CƯỜI kinh điển |
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Br)C=O |
|
độ tinh khiết |
≥95% theo tiêu chuẩn |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất rắn kết tinh màu vàng nhạt đến trắng nhạt |
|
điểm nóng chảy |
98–102°C (phạm vi dự đoán/tương tự) |
|
Điểm sôi |
335,0 ± 37,0°C ở 760mmHg (Dự đoán) |
|
Tỉ trọng |
1,588 ± 0,06g/cm³ (Dự đoán) |
|
độ hòa tan |
Hòa tan trong DCM, CHCl₃, DMSO, DMF; ít tan trong Ethanol; không hòa tan trong nước |
|
Các chức năng chính |
Aryl Bromua (C5), Aldehyt (C2), Metyl (C3) |
|
Điều kiện bảo quản |
Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng; bảo vệ khỏi ánh sáng và độ ẩm |
|
Từ tín hiệu GHS |
Cảnh báo |
|
Tuyên bố về mối nguy hiểm |
H315 (Gây kích ứng da); H319 (Gây kích ứng mắt nghiêm trọng); H335 (Có thể gây kích ứng đường hô hấp) |
|
Lợi thế |
Chi tiết |
|
Sức mạnh sản xuất |
Khuôn viên được chứng nhận GMP trải dài hơn 100 mu, 3 xưởng đa năng, 6 dây chuyền sản xuất khu vực sạch cấp D và hơn 150 lò phản ứng (20L–5000L), hỗ trợ nhiệt độ cao/thấp, kỵ khí & hydro hóa; sản xuất quy mô kg đến tấn. |
|
Giao hàng nhanh |
Mẫu R & D: một tuần; đơn đặt hàng thương mại: 1–2 tháng sau khi thanh toán. Chuyển phát nhanh (DHL/FedEx) hoặc vận chuyển hàng không/đường biển có sẵn. |
|
Đối tác toàn cầu |
Được tin cậy bởi hơn 30 công ty dược phẩm ở Mỹ, Châu Âu, Ấn Độ, Brazil và Đông Nam Á; hợp tác lâu dài với các nhà sản xuất thuốc generic, CRO và nhà phân phối tiêu chuẩn tạp chất. |
|
Nhà xuất khẩu được cấp phép |
Giấy phép xuất nhập khẩu thuốc hợp lệ - không có sự chậm trễ trong việc tuân thủ. |
|
Lớp chất lượng kép |
Cả loại nghiên cứu/dược phẩm （98% và loại tạp chất có độ tinh khiết cao （ ≥99% đều có sẵn để đáp ứng nhu cầu đa dạng của khách hàng. |
Một số phương pháp đã được ghi nhận để tổng hợp 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde. Cách tiếp cận phổ biến nhất liên quan đến quá trình brom hóa chọn lọc vùng 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde.
Quá trình tổng hợp thường bao gồm quá trình brom hóa 3-metyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde sử dụng brom hoặc N-bromosuccinimide (NBS) làm tác nhân brom hóa trong dung môi thích hợp như diclometan. Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ phòng hoặc nhiệt độ hơi cao để đảm bảo quá trình brom hóa hoàn toàn. Nhóm aldehyd hút electron hướng sự thay thế điện di đến vị trí số 5 của vòng benzofuran, đạt được tính chọn lọc vùng cao.
Sản xuất công nghiệp có thể bao gồm các con đường tổng hợp tương tự nhưng ở quy mô lớn hơn. Việc sử dụng lò phản ứng dòng chảy liên tục và hệ thống tự động giúp nâng cao hiệu quả và năng suất của quá trình sản xuất. Các bước tinh chế như kết tinh lại hoặc sắc ký cột được sử dụng để thu được hợp chất có độ tinh khiết cao.
Câu 1: Các ứng dụng chính của 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde là gì?
Trả lời: Nó chủ yếu được sử dụng làm khối xây dựng trong hóa dược (tổng hợp các chất ức chế bromodomain và các tác nhân thúc đẩy sự hình thành thần kinh), trong tổng hợp hữu cơ để xây dựng các phân tử phức tạp, làm hợp chất nghiên cứu cho các nghiên cứu sinh học và làm tiền thân cho cảm biến huỳnh quang và các ứng dụng khoa học vật liệu.
Câu 2: Hợp chất này có phù hợp để nghiên cứu các bệnh thoái hóa thần kinh không?
Đ: Vâng. Các dẫn xuất của hợp chất benzofuran đã được báo cáo là có tác dụng thúc đẩy quá trình hình thành tế bào thần kinh và tái tạo tế bào thần kinh với độ độc quang thấp và khả năng truyền đến hệ thần kinh trung ương cao, khiến giàn giáo trở nên phù hợp để nghiên cứu các bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh Alzheimer.
Chúng tôi mong muốn được hỗ trợ nhu cầu nghiên cứu và sản xuất của bạn. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào liên quan đến 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde (CAS57329-38-1) hoặc muốn yêu cầu báo giá, vui lòng liên hệ. Đội ngũ bán hàng và hỗ trợ kỹ thuật của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
