6-Bromocromone

6-Bromochromone (CAS 51483‑92‑2) là một hợp chất dị vòng thuộc họ chromone - dị vòng chứa oxy được đặc trưng bởi hệ thống vòng γ‑pyrone được benzoannel hóa. Công thức phân tử là C₉H₅BrO₂ với trọng lượng phân tử là 225,04g/mol và hợp chất này thường được cung cấp ở độ tinh khiết ≥98,0% dưới dạng bột hoặc chất rắn kết tinh màu trắng đến vàng nhạt. Sự có mặt của nguyên tử brom ở vị trí số 6 của vòng crom ảnh hưởng đáng kể đến tính chất hóa học và khả năng phản ứng của nó.

Trong phát triển dược phẩm, 6-Bromochromone đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các phân tử hoạt tính sinh học khác nhau, đặc biệt là thuốc chống viêm và chống ung thư. Các dẫn xuất của nó đã được nghiên cứu về hoạt tính kháng nấm, chống khối u và ức chế α-glucosidase. Trong nghiên cứu sinh hóa, nó hoạt động như một hợp chất công cụ để nghiên cứu các hoạt động và tương tác của enzyme, cung cấp cái nhìn sâu sắc về con đường trao đổi chất và cơ chế gây bệnh. Trong khoa học vật liệu, 6-bromochromone được sử dụng để phát triển điốt phát sáng hữu cơ (OLED) do đặc tính điện tử độc đáo của nó và nhóm bromo phản ứng của nó tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình tổng hợp vật liệu polyme và thuốc nhuộm. Ngoài ra, 6-bromochromone đã chứng tỏ tiềm năng trong hóa học nông nghiệp như một loại thuốc trừ sâu, cho thấy hiệu quả chống lại mầm bệnh thực vật.

Thông số sản phẩm

Các biện pháp sơ cứu:

Nếu hít phải: Di ​​chuyển người đến nơi có không khí trong lành. Nếu không thở, hãy hô hấp nhân tạo. Tham khảo ý kiến ​​​​bác sĩ.

Trong trường hợp tiếp xúc với da: Rửa sạch bằng xà phòng và nhiều nước. Tham khảo ý kiến ​​bác sĩ nếu tình trạng kích ứng da vẫn tiếp diễn.

Trong trường hợp tiếp xúc với mắt: Rửa kỹ với nhiều nước trong ít nhất 15 phút và tham khảo ý kiến ​​bác sĩ. Tiếp tục súc rửa trong quá trình vận chuyển đến bệnh viện.

Nếu nuốt phải: Súc miệng bằng nước. Không bao giờ đưa bất cứ thứ gì vào miệng cho người bất tỉnh. Tham khảo ý kiến ​​​​bác sĩ.

Kịch bản ứng dụng

1.Khám phá thuốc kháng nấm (Candida albicans)

Một nhóm nghiên cứu dược phẩm đang phát triển các chất chống nấm mới để chống nhiễm trùng Candida albicans kháng thuốc, nguyên nhân chính gây nhiễm trùng máu mắc phải tại bệnh viện. Sử dụng 6-Bromochromone làm khung lõi, nhóm nghiên cứu tổng hợp một loạt dẫn xuất chromone được thay thế C6 thông qua sự ghép nối Suzuki với nhiều axit boronic khác nhau. Các hợp chất thu được được sàng lọc hoạt tính kháng nấm bằng cách sử dụng xét nghiệm pha loãng vi lượng trong môi trường canh thang. Theo các quy trình đã được công bố, một dẫn xuất (6-bromochromone-3-carbonitrile) thể hiện đặc tính kháng nấm đáng kể, ức chế hoàn toàn sự hình thành màng sinh học ở mức MIC là 5μg/mL, mạnh hơn 10 lần so với 6-chloro-3-formylchromone (MIC=20μg/mL).

2. Phát triển chất ức chế α-Glucosidase cho bệnh tiểu đường loại II

Nhóm phát triển thuốc nhắm đến bệnh đái tháo đường Loại II (T2DM) cần có chất ức chế α-glucosidase mạnh để kiểm soát tình trạng tăng đường huyết sau bữa ăn. Sau một nghiên cứu năm 2025 được công bố trên Tạp chí Cấu trúc Phân tử, nhóm nghiên cứu đã tổng hợp một loạt thiosemicarbazone dựa trên 6-Bromochromone mới (hợp chất 3a‑p). Các hợp chất này được đặc trưng bởi phân tích ¹H NMR, ¹³C NMR và CHN và được đánh giá về hoạt tính ức chế α‑glucosidase. Dẫn xuất mạnh nhất (hợp chất 3i) thể hiện giá trị IC₅₀ là 0,61±0,04μM — hoạt động mạnh hơn khoảng 1.400 lần so với thuốc acarbose tiêu chuẩn (IC₅₀ = 870,36μM). Phân tích động học cho thấy sự ức chế phụ thuộc vào nồng độ với giá trị Ki là 1,16μM. Trong mô phỏng động lực học phân tử và lắp ghép silico xác nhận chế độ liên kết, xác nhận 6-bromochromone như một khung đỡ mạnh mẽ để phát hiện ra thuốc chống tiểu đường.

3. Phát triển đầu dò huỳnh quang cho hình ảnh sinh học

Nhóm nghiên cứu sinh hóa học cần hình dung các quá trình hoạt động của tế bào trong thời gian thực với độ đặc hiệu cao. 6-Bromochromone được sử dụng làm tiền chất để tạo ra các đầu dò huỳnh quang mới bằng cách liên hợp lõi crôm với các gốc phát huỳnh quang thông qua phản ứng ghép chéo. Nguyên tử brom đóng vai trò như một mỏ neo để gắn các chất liên kết polyethylen glycol (PEG) hoặc các thẻ ái lực biotin. Đầu dò thu được được sử dụng để chụp ảnh tế bào sống nhằm theo dõi quá trình định vị protein, động lực học màng hoặc hoạt động của enzyme trong các nghiên cứu thời gian thực về cơ chế bệnh và tín hiệu tế bào.

4.Tổng hợp điốt phát sáng hữu cơ (OLED)

Một phòng thí nghiệm khoa học vật liệu đang phát triển điốt phát sáng hữu cơ (OLED) mới với hiệu suất và độ tinh khiết màu được nâng cao cho các ứng dụng hiển thị. 6-Bromochromone được kết hợp như một khối xây dựng thành các polyme liên hợp thông qua quá trình đa ngưng tụ Suzuki hoặc Yamamoto. Lõi crôm thiếu điện tử và tay cầm brom cho phép liên kết ngang và điều chỉnh mức HOMO/LUMO của polyme. Các vật liệu thu được được đặc trưng bởi hiệu suất lượng tử phát quang, hình thái màng mỏng và hiệu suất dòng điện trong dãy thiết bị OLED, dẫn đến chất bán dẫn hữu cơ hiệu suất cao.

5. Hóa học nông nghiệp (Phát triển thuốc trừ sâu)

Một trung tâm nghiên cứu hóa chất nông nghiệp đang phát triển các loại thuốc trừ sâu an toàn hơn, thân thiện với môi trường với hiệu quả cao chống lại mầm bệnh thực vật nhưng ít độc tính đối với các sinh vật có ích. Các dẫn xuất 6-Bromochromone được tổng hợp và đánh giá hoạt tính kháng nấm chống lại nấm phá hoại cây trồng đồng thời kiểm tra độc tính đối với tuyến trùng có lợi Caenorhabditis elegans. Một dẫn xuất (6‑bromochromone‑3‑carbonitrile) cho thấy hoạt tính kháng nấm mạnh với độc tính tế bào thấp đối với hạt Brassica rapa (nồng độ hiệu quả >100μg/mL) so với các hợp chất đối chứng, cho thấy tiềm năng của nó là ứng cử viên hàng đầu để phát triển thuốc trừ sâu thế hệ tiếp theo.

6.Tổng hợp thư viện hợp chất chống viêm và chống ung thư

Một nhóm hóa dược đang xây dựng một thư viện tập trung về các dẫn xuất chromone để khám phá SAR cho hoạt động chống viêm và chống ung thư. Sử dụng 6-bromochromone làm nguyên liệu ban đầu thông thường, nhóm nghiên cứu thực hiện ghép Suzuki song song với một nhóm axit boronic (aryl, Heteraryl, alkyl) để tạo ra các dẫn xuất thay thế C6. Thư viện kết quả được sàng lọc để tìm chất ức chế COX-1/COX-2 (chống viêm) và hoạt tính chống tăng sinh đối với các dòng tế bào ung thư (ví dụ: ung thư vú MCF-7, ung thư phổi A549). Các hợp chất chì có hiệu lực và độ chọn lọc được cải thiện được xác định để đánh giá tiền lâm sàng thêm.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

● ¹H NMR – xác minh cấu trúc

● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Liên hệ với chúng tôi

Sẵn sàng để thúc đẩy nghiên cứu của bạn? Hãy kết nối. Tại Cosperpharm, chúng tôi kết hợp chuyên môn kỹ thuật với dịch vụ khách hàng đặc biệt. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào liên quan đến 6‑Bromochromone (CAS51483‑92‑2) hoặc muốn yêu cầu báo giá, nhóm của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.