Axit 7-Benzothiazolecarboxylic

Axit 7-Benzothiazolecarboxylic (CAS 677304-83-5) là một hợp chất thơm dị vòng có hệ thống vòng benzothiazole với nhóm chức axit cacboxylic ở vị trí 7. Là thành viên của họ benzothiazole, axit 7-Benzothiazolecarboxylic được công nhận vì các hoạt động sinh học và dược phẩm đa dạng, khiến nó trở thành một giàn giáo có giá trị trong khám phá thuốc và khoa học vật liệu.

Trong nghiên cứu dược phẩm, axit 7-Benzothiazolecarboxylic đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các chất ức chế pyrazole của chất đồng hoạt hóa liên quan đến arginine methyltransferase 1 (CARM1), một protein liên quan đến điều hòa phiên mã và tiến triển ung thư [2†L5-L7][5†L8-L10]. Các dẫn xuất của axit 7-Benzothiazolecarboxylic đã chứng minh hoạt tính chống lao đáng kể chống lại Mycobacteria bệnh lao, với một số dẫn xuất thể hiện sự ức chế tốt hơn so với thuốc tham chiếu tiêu chuẩn isoniazid, cùng với kết quả đầy hứa hẹn trong nghiên cứu bệnh Alzheimer là chất ức chế acetylcholinesterase, với một dẫn xuất cho thấy tiềm năng mạnh mẽ cho ứng dụng điều trị.

Ngoài các ứng dụng y sinh, axit 7-Benzothiazolecarboxylic còn được khám phá như một chất kích hoạt thực vật trong nông nghiệp, cho thấy hiệu quả trong việc tạo ra sức đề kháng toàn thân chống lại các mầm bệnh như bệnh phấn trắng và bệnh thán thư, đồng thời có các đặc tính kháng khuẩn, chống viêm và chống ung thư với các ứng dụng từ thuốc diệt nấm và thuốc chống lao đến thuốc chống sốt rét, thuốc an thần và điều trị bệnh tiểu đường.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Quy trình thí nghiệm được ghi lại:

Một sự tổng hợp chung của axit 7-Benzothiazolecarboxylic (còn được gọi là 7-carboxybenzothiazole hoặc axit 1,3-benzothiazole-7-carboxylic) đã được báo cáo sử dụng ethyl 1,3-benzothiazole-7-carboxylate làm nguyên liệu ban đầu.

Phản ứng được thực hiện như sau:

1.Ở 0°C, dung dịch nước natri hydroxit (50%, 10mL) được thêm từ từ vào hỗn hợp gồm etyl 1,3-benzothiazole-7-carboxylat (3,5g, 16,89mmol) trong metanol (65mL) và tetrahydrofuran (20mL), sau đó thêm nước (5mL).

2. Hỗn hợp phản ứng sau đó được khuấy ở nhiệt độ trong phòng trong 4 giờ.

3. Sau khi phản ứng kết thúc, dung môi dễ bay hơi được loại bỏ bằng cách bay hơi quay.

4. Hòa tan cặn trong nước (100mL) và điều chỉnh độ pH thành 5 bằng axit clohydric đậm đặc.

5. Hỗn hợp này được làm lạnh đến 0°C và giữ trong 30 phút để thúc đẩy sự kết tủa của sản phẩm.

6. Sản phẩm rắn được thu thập bằng cách lọc, rửa bằng nước lạnh (10mL) và sấy khô trong lò chân không ở 70°C qua đêm.

Hiệu suất: 2,75g (91%) hợp chất mục tiêu axit 7-Benzothiazolecarboxylic thu được dưới dạng chất rắn màu trắng. Sản phẩm được đặc trưng bởi ¹H NMR (500 MHz, DMSO‑d₆) và phép đo khối phổ (APCI).

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

Câu 1: Các ứng dụng chính của axit 7-Benzothiazolecarboxylic là gì?

Trả lời: Hợp chất này chủ yếu được sử dụng làm chất trung gian quan trọng trong tổng hợp dược phẩm (chất ức chế CARM1, thuốc chống lao, thuốc điều trị bệnh Alzheimer), làm chất kích hoạt thực vật trong nghiên cứu nông nghiệp và là khối xây dựng linh hoạt trong hóa dược và tổng hợp hữu cơ.

Câu 2: Hợp chất này có thể trải qua những phản ứng hóa học nào?

Trả lời: Hợp chất này trải qua quá trình oxy hóa (thành sulfoxide hoặc sulfone bằng cách sử dụng hydro peroxide hoặc kali permanganat) và khử (thành rượu hoặc aldehyd bằng cách sử dụng LiAlH₄ hoặc NaBH₄), tạo ra các con đường tạo dẫn xuất đa dạng.

Kịch bản ứng dụng

1.Phát triển chất ức chế CARM1 để điều trị ung thư

Một phòng thí nghiệm nghiên cứu ung thư đang phát triển phương pháp trị liệu biểu sinh mới nhắm vào chất đồng hoạt hóa liên quan đến arginine methyltransferase 1 (CARM1), một loại enzyme liên quan đến điều hòa phiên mã và tiến triển ung thư. Axit 7-Benzothiazolecarboxylic đóng vai trò là chất trung gian quan trọng để tổng hợp các chất ức chế pyrazole của CARM1, cho phép nhóm nghiên cứu tạo ra và sàng lọc các hợp chất ứng cử viên về khả năng ức chế hoạt động CARM1 và ngăn chặn sự phát triển của khối u.

2.Khám phá thuốc chống lao

Một nhóm nghiên cứu dược phẩm đang nghiên cứu các tác nhân mới để chống lại bệnh lao Mycobacteria kháng thuốc. Sử dụng axit 7-Benzothiazolecarboxylic làm khung cốt lõi, họ tổng hợp một loạt dẫn xuất benzothiazole có hoạt tính chống lao mạnh, với một số hợp chất thể hiện khả năng ức chế tốt hơn so với thuốc isoniazid tiêu chuẩn và giá trị IC50 là 0,15μg/mL. Cơ chế này liên quan đến việc ức chế các enzym đặc hiệu của vi khuẩn rất quan trọng cho sự sống sót của mầm bệnh.

3.Nghiên cứu điều trị bệnh Alzheimer

Một nhóm khoa học thần kinh đang phát triển các chất ức chế acetylcholinesterase để điều trị bệnh Alzheimer. Các dẫn xuất của axit 7-Benzothiazolecarboxylic được tổng hợp và đánh giá về khả năng ức chế acetylcholinesterase, với một dẫn xuất cho thấy giá trị IC50 là 2,7μM, cho thấy tiềm năng ứng dụng điều trị mạnh mẽ và khiến nó trở thành ứng cử viên đầy hứa hẹn để tối ưu hóa hơn nữa trong điều trị rối loạn thoái hóa thần kinh [9†L26-L31].

4. Phát triển máy kích hoạt cây nông nghiệp

Một trung tâm nghiên cứu hóa chất nông nghiệp đang khám phá các chất kích hoạt thực vật mới giúp tạo ra sức đề kháng toàn thân ở cây trồng chống lại mầm bệnh nấm. Các dẫn xuất của axit 7-Benzothiazolecarboxylic chứng tỏ hiệu quả vượt trội trong việc bảo vệ cây chống lại các bệnh như bệnh phấn trắng (do Erysiphe cichoracearum gây ra) và bệnh thán thư (do Colletotrichum lagenarium gây ra), với một số dẫn xuất đạt được khả năng bảo vệ trên 85%, vượt trội so với các chất kích hoạt thực vật thương mại.

5. Tổng hợp vật liệu chức năng và thuốc nhuộm

Nhóm khoa học vật liệu yêu cầu khối xây dựng dị vòng để tổng hợp các vật liệu hữu cơ chức năng hoặc thuốc nhuộm đặc biệt cho các ứng dụng dệt và tạo ảnh. Lõi benzothiazole của axit 7-Benzothiazolecarboxylic có thể được tích hợp vào các hệ liên hợp π mở rộng với các đặc tính quang điện tử mong muốn và nhóm axit cacboxylic của nó đóng vai trò là điểm linh hoạt cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo nhằm điều chỉnh độ hòa tan và khả năng xử lý.

Liên hệ với chúng tôi

Sẵn sàng để thực hiện bước tiếp theo? Hãy kết nối! Cho dù bạn cần báo giá, mẫu để thử nghiệm hay lời khuyên của chuyên gia về tổng hợp tùy chỉnh, đội ngũ tận tâm của chúng tôi chỉ cần gửi email. Chúng tôi tự hào cung cấp những câu trả lời nhanh chóng, rõ ràng và hữu ích cho mọi thắc mắc.