Như đã nêu trong thông tin được cung cấp, ACID BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC đóng vai trò là khối xây dựng cơ bản để tổng hợp một loạt các dẫn xuất benzothiazole. ACID BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC chứa lõi benzothiazole, là một khung đặc quyền trong hóa dược - được tìm thấy trong các loại thuốc như riluzole (ALS), frentizole và nhiều chất chống nấm, kháng vi-rút và chống ung thư. Với ACID BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC, các nhà hóa học có thể dễ dàng tạo ra amit, este và liên hợp thông qua bộ phận xử lý axit cacboxylic mà không cần trực tiếp chức năng hóa vòng dị vòng. Các nguyên tử lưu huỳnh và nitơ cung cấp các vị trí bổ sung cho sự phối hợp kim loại (hữu ích trong xúc tác) và liên kết hydro (quan trọng đối với sự tham gia của mục tiêu sinh học). Vì ACID BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC là chất rắn, ổn định ở nhiệt độ phòng và không hút ẩm nên rất dễ sử dụng so với nhiều axit dị vòng khác.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
3622-35-3 |
|
Công thức phân tử |
C₈H₅NO₂S |
|
Trọng lượng phân tử |
179,20 g/mol |
|
điểm nóng chảy |
245–251°C (sáng) |
|
Điểm sôi (Dự đoán) |
387,7±15,0°C |
|
Mật độ (Dự đoán) |
1,508±0,06g/cm³ |
|
pKa (Dự đoán) |
3,70±0,30 |
|
Vẻ bề ngoài |
Bột màu trắng đến nâu nhạt |
|
Kho |
Đậy kín trong hộp khô, nhiệt độ phòng, tránh ánh sáng |
|
Mỉm cười |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Độ tinh khiết (HPLC) |
≥98,0% |
|
Biểu tượng nguy hiểm |
Xi, Xn |
|
Mã rủi ro |
36/37/38 – Gây kích ứng mắt, hệ hô hấp và da; 21/20/22 – Có hại khi hít phải, tiếp xúc với da và nếu nuốt phải |
|
Tuyên bố an toàn |
26 – Trong trường hợp tiếp xúc với mắt, rửa sạch với nhiều nước và tìm tư vấn y tế; 36 – Mặc quần áo bảo hộ phù hợp; 37/26/39 – Trong trường hợp tiếp xúc với mắt phải rửa sạch ngay lập tức, đeo găng tay và thiết bị bảo vệ mắt/mặt phù hợp |
|
WGK Đức |
WGK3 (rất nguy hiểm với nước) |
|
Lớp lưu trữ |
11 – Chất rắn dễ cháy |
|
Danh mục nguy hiểm (CLP) |
Kích ứng mắt Loại 2; Kích ứng da Loại 2; STOT-SE Category3 (kích ứng đường hô hấp) |
|
Lợi thế |
Nó có ý nghĩa gì đối với công việc của bạn |
|
Giàn giáo đặc quyền |
Lõi Benzothiazole xuất hiện trong nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Bắt đầu từ axit cacboxylic cho phép bạn tiếp cận trực tiếp với amit, este và liên hợp. |
|
Cấu trúc phẳng, cứng |
Lý tưởng cho các tương tác xếp chồng π trong liên kết protein và tạo ra các vật liệu liên hợp. |
|
Phối hợp kim loại tích hợp |
Các nguyên tử nitơ và lưu huỳnh có thể liên kết với các kim loại chuyển tiếp (Pd, Cu, Ru), khiến đây trở thành phối tử hữu ích cho xúc tác. |
|
Độ ổn định nhiệt cao |
Tan chảy ở nhiệt độ trên 245°C – không bị phân hủy trong quá trình tổng hợp hoặc sấy khô thông thường. |
|
Dễ dàng tinh chế các dẫn xuất |
Nhiều amit và este của benzothiazole ở dạng tinh thể, tạo điều kiện cho quá trình tinh chế bằng cách kết tinh lại. |
|
Chất rắn ổn định, không hút ẩm |
Không cần bảo quản đặc biệt (chỉ cần giữ khô ở nhiệt độ phòng). Dễ dàng cân và phân phối. |
|
Tay cầm hóa chất đa năng |
–COOH có thể được kích hoạt (HATU, EDC, SOCl₂) để tạo thành amit, este hoặc khử thành rượu. |
Như đã lưu ý trong thông tin được cung cấp, hợp chất này là chất khởi đầu cơ bản để tổng hợp các dẫn xuất benzothiazole khác nhau. Đây là điểm khởi đầu để xây dựng thư viện các hợp chất trong đó vị trí 6 được biến đổi thông qua axit cacboxylic, trong khi lõi dị vòng vẫn còn nguyên. Cách tiếp cận này hiệu quả hơn nhiều so với việc cố gắng chức năng hóa vòng benzothiazole một cách trực tiếp.
Các dẫn xuất của Benzothiazole được tìm thấy trong:
● Riluzole (điều trị ALS) – mặc dù nó là dẫn xuất 2‑amino‑6‑trifluoromethoxy, dạng thay thế 6‑là rất quan trọng.
● Thuốc chống nấm (ví dụ: benzothiazole carboxamid).
● Thuốc chống lao – một số benzothiazole-6-carboxamide cho thấy hoạt động chống lại các chủng kháng thuốc.
● Chất ức chế Kinase – lõi phẳng vừa khít với các túi liên kết ATP.
● Bộ điều biến thụ thể cannabinoid.
● Việc có axit cacboxylic ở vị trí 6 cho phép tương tự nhanh chóng thông qua liên kết amit với nhiều loại amin khác nhau.
Lõi benzothiazole có thể phối hợp với kim loại thông qua nitơ thiazole và nguyên tử lưu huỳnh. Khi axit cacboxylic được sử dụng để giữ phối tử vào chất mang rắn (ví dụ, thông qua liên kết amit với nhựa có chức năng amin), vật liệu thu được có thể đóng vai trò là chất xúc tác không đồng nhất cho các khớp nối chéo (Suzuki, Heck). Ngoài ra, các phức kim loại của axit benzothiazole-6-carboxylic đã được nghiên cứu làm cảm biến phát quang cho các ion hoặc phân tử nhỏ.
Các dẫn xuất của Benzothiazole được biết đến với đặc tính huỳnh quang. Axit cacboxylic có thể được chuyển đổi thành este hoặc amit để kéo dài quá trình liên hợp. Các hợp chất như vậy được sử dụng trong:
● Điốt phát quang hữu cơ (OLED) .
● Đầu dò huỳnh quang để tạo ảnh sinh học (ví dụ: để phát hiện độ pH, ion kim loại hoặc các loại oxy phản ứng).
● Thuốc nhuộm laze.
Một số carboxamid benzothiazole có hoạt tính diệt cỏ hoặc diệt nấm. Hợp chất này có thể được sử dụng để chuẩn bị các thư viện sàng lọc thuốc bảo vệ thực vật.
Axit Benzothiazole-6-carboxylic đôi khi là sản phẩm phân hủy hoặc tạp chất trong quá trình sản xuất một số dược phẩm. Cosperpharm có thể cung cấp nó như một tiêu chuẩn tham chiếu với độ tinh khiết được chứng nhận để phát triển phương pháp QC.
Hợp chất này mang nhiều phân loại nguy hiểm. Đọc kỹ trước khi sử dụng.
|
Loại nguy hiểm |
Phân loại |
Ý nghĩa |
|
Kích ứng mắt |
Loại 2 |
Gây kích ứng mắt nghiêm trọng. Đeo kính bảo hộ. |
|
Kích ứng da |
Loại 2 |
Gây kích ứng da. Đeo găng tay. |
|
STOT‑SE |
Loại 3Có thể gây kích ứng đường hô hấp. |
Tránh hít bụi. |
|
Độc tính cấp tính |
Có hại khi hít phải, tiếp xúc với da hoặc nuốt phải (R20/21/22) |
Sử dụng tủ hút, tránh nuốt phải. |
|
Nguy hiểm về nước |
WGK3 (rất nguy hiểm với nước) |
Không thải ra môi trường. |
|
Tính dễ cháy |
Lớp bảo quản11 – Chất rắn dễ cháy |
Tránh xa ngọn lửa và chất oxy hóa mạnh. |
● Mắt: Kính bảo hộ (không chỉ kính) – bắt buộc.
● Tay: Găng tay chống hóa chất (nitril, dày ít nhất 0,11mm).
● Hô hấp: Sử dụng tủ hút. Nếu không thể tránh khỏi việc tạo ra bụi, hãy đeo khẩu trang N95 hoặc P2.
● Trang phục: Áo khoác phòng thí nghiệm, dài tay.
● Sơ cứu:
1. Tiếp xúc với mắt: Rửa sạch với nhiều nước trong 15 phút (S26). Tìm kiếm lời khuyên y tế.
2. Tiếp xúc với da: Rửa bằng xà phòng và nước.
3. Hít phải: Di chuyển đến không khí trong lành.
4. Nuốt phải: Súc miệng. Đừng gây nôn. Tìm kiếm sự chăm sóc y tế.
● Bảo quản: Đậy kín thùng chứa ở nơi khô ráo ở nhiệt độ phòng. Bảo quản tránh xa các chất oxy hóa và bazơ mạnh. Dán nhãn “Chất rắn dễ cháy” và “Có hại”.
● Xử lý: Thu gom như chất thải hóa học nguy hại. Không xả xuống cống (WGK3).
Bạn đã sẵn sàng khám phá tính chất hóa học của axit benzothiazole-6-carboxylic chưa? Cosperpharm cung cấp nguyên liệu ban đầu thiết yếu này với số lượng từ 1 gam đến kilôgam, với độ tinh khiết ≥98% và đầy đủ tài liệu an toàn. Cho dù bạn là nhà hóa học dược phẩm đang sàng lọc một loạt amit mới, nhà hóa học quy trình mở rộng quy mô tổng hợp hay nhà nghiên cứu đang phát triển đầu dò huỳnh quang, chúng tôi luôn sẵn sàng cung cấp hợp chất giúp bạn bắt đầu công việc.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
