Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH là khối xây dựng cơ bản trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) dựa trên Boc, cho phép kết hợp có kiểm soát dư lượng cystein vào peptide tổng hợp. Giá trị duy nhất của Boc-Cys(Acm)-OH nằm ở chiến lược bảo vệ trực giao của nó: nhóm Boc bảo vệ nhóm α-amino trong quá trình lắp ráp chuỗi và bị TFA phân cắt, trong khi nhóm Acm bảo vệ chuỗi bên thiol và vẫn còn nguyên vẹn trong các điều kiện axit này. Tính trực giao này cho phép Boc-Cys(Acm)-OH được sử dụng trong quá trình tổng hợp các peptide phức tạp chứa nhiều gốc cystein, trong đó nhóm Acm có thể được loại bỏ có chọn lọc ở giai đoạn sau (thường là bằng iốt hoặc thủy ngân(II) axetat) để cho phép hình thành liên kết disulfua được kiểm soát. Boc-Cys(Acm)-OH đã được sử dụng trong quá trình tổng hợp peptide natriuretic, oxytocin và các peptide hoạt tính sinh học khác. Hợp chất này biểu hiện dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt với nhiệt độ nóng chảy là 111–114°C và độ quay riêng [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% trong H₂O). Đối với các nhà nghiên cứu tham gia vào quá trình tổng hợp hóa học các peptide và protein giàu cysteine, Boc-Cys(Acm)-OH mang lại sự bảo vệ và tính chọn lọc cần thiết để đạt được các sản phẩm tổng hợp chất lượng cao.


Thông số sản phẩm

Câu hỏi thường gặp

Câu 2: Tại sao nhóm Acm lại quan trọng?
Trả lời: Nhóm Acm trên Boc-Cys(Acm)-OH trực giao với các điều kiện khử bảo vệ Boc có tính axit, vẫn còn nguyên trong quá trình lắp ráp chuỗi. Điều này cho phép thiol được bảo vệ trong suốt quá trình tổng hợp peptide và được khử bảo vệ một cách có chọn lọc sau đó để hình thành liên kết disulfide có kiểm soát.

Điều kiện bảo quản

Thời hạn sử dụng: Độ ổn định lâu dài được duy trì khi bảo quản ở nhiệt độ 2–8°C trong hộp kín, khô. Để bảo quản lâu dài, hãy đảm bảo thùng chứa được đậy kín để tránh hơi ẩm xâm nhập.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Kịch bản ứng dụng

Boc SPPS của peptide chứa Cysteine

Boc-Cys(Acm)-OH là khối xây dựng cơ bản cho quá trình tổng hợp peptide pha rắn dựa trên Boc, cho phép kết hợp các gốc cystein vào các peptide tổng hợp.

Sự hình thành liên kết disulfide có kiểm soát

Nhóm Acm trên Boc-Cys(Acm)-OH cho phép khử bảo vệ có chọn lọc và hình thành các liên kết disulfide có kiểm soát trong các peptide chứa nhiều gốc cystein. Điều này rất cần thiết cho quá trình tổng hợp các peptide có hoạt tính sinh học với khả năng kết nối disulfide được xác định.

Tổng hợp peptide lợi niệu
Boc-Cys(Acm)-OH đã được sử dụng trong quá trình tổng hợp peptide natriuretic, bao gồm cả peptide natriuretic não (BNP).

Tổng hợp oxytocin
Boc-Cys(Acm)-OH được sử dụng làm khối xây dựng trong quá trình tổng hợp oxytocin, một loại hormone peptide có chức năng sinh lý đa dạng.

Nghiên cứu peptide hoạt tính sinh học
Boc-Cys(Acm)-OH cho phép tổng hợp các peptide hoạt tính sinh học giàu cysteine ​​để nghiên cứu mối quan hệ cấu trúc-hoạt động, tương tác thụ thể và tiềm năng điều trị.

Phát triển thuốc peptide
Các nhà nghiên cứu dược phẩm sử dụng Boc-Cys(Acm)-OH trong việc phát triển phương pháp trị liệu dựa trên peptide trong đó cần phải kiểm soát chính xác việc kết hợp cysteine ​​và hình thành liên kết disulfide.

Phát triển quy trình & mở rộng quy mô
Các nhà hóa học peptit sử dụng Boc-Cys(Acm)-OH để tối ưu hóa phản ứng, sàng lọc điều kiện ghép nối và phát triển các quy trình SPPS có thể mở rộng.

Liên hệ với chúng tôi