Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu là khối xây dựng tiêu chuẩn để đưa dư lượng axit aspartic vào quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) của Fmoc. Chiến lược bảo vệ trực giao của Fmoc-Asp-OtBu — Fmoc trên Nα‑amine và tert‑butyl este trên α‑carboxyl — cho phép axit β‑carboxylic tự do được kích hoạt và kết hợp với chất đỡ rắn hoặc với đầu N của chuỗi peptide đang phát triển, trong khi chuỗi bên vẫn được bảo vệ trong suốt quá trình lắp ráp chuỗi. Sau khi hoàn thành trình tự peptide, Fmoc-Asp-OtBu được tách ra khỏi nhựa trong điều kiện axit mạnh (điển hình là TFA), đồng thời loại bỏ nhóm bảo vệ tert-butyl, giải phóng dư lượng axit aspartic bị khử bảo vệ hoàn toàn bằng nhóm α-carboxyl tự do. Khối xây dựng này được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp thuốc peptide, peptide hoạt tính sinh học và thuốc thử peptide có chứa dư lượng axit aspartic. Với độ tinh khiết bất đối cao và khả năng ngăn chặn hiệu quả các phản ứng phụ của axit aspartic imide, Fmoc-Asp-OtBu đóng vai trò là nguyên liệu thô quan trọng trong việc phát triển thuốc chống ung thư, peptide hạ đường huyết và peptide vắc xin, hỗ trợ cả nghiên cứu và quy trình sản xuất peptide trên khắp các cơ sở học thuật, công nghệ sinh học và dược phẩm.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Fmoc-Asp-OtBu được điều chế bằng cách bảo vệ có chọn lọc giàn giáo axit L‑aspartic. Quá trình tổng hợp thường bao gồm quá trình este hóa tert-butyl của axit α-carboxylic (sử dụng isobutylene với sự có mặt của chất xúc tác axit hoặc thông qua tert-butyl axetat), sau đó là bảo vệ Fmoc đối với Nα-amine (sử dụng Fmoc-OSu hoặc Fmoc-Cl trong các điều kiện cơ bản). Axit β-carboxylic chuỗi bên được để tự do. Các lộ trình tổng hợp ngược dòng cho Fmoc-Asp-OtBu đã được ghi lại, bao gồm các tài liệu tham khảo trong Tổng hợp (1990), Sự bất đối xứng tứ diện (1999) và Tạp chí của Hiệp hội Hóa học. Giao dịch Perkin 1 (2002). Các tuyến tổng hợp xuôi dòng cũng đã được báo cáo, ví dụ như trong Tetrahedron Letters (1992) và Tạp chí Hóa học Hữu cơ (2006).

Câu hỏi thường gặp

Câu hỏi 1: Sự khác biệt giữa Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) và Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5) là gì?

Đáp: Cả hai số CAS đều đề cập đến cùng một hợp chất — Nα‑Fmoc‑L‑aspartic acid α‑tert‑butyl ester. Sự khác biệt về ký hiệu chỉ đơn giản phản ánh liệu este tert‑butyl được ghi trên chuỗi bên (OtBu) hay được bao gồm như một phần của tên (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460‑09‑9 và CAS 71989‑14‑5 được sử dụng thay thế cho nhau trên cơ sở dữ liệu thương mại và khoa học, đôi khi phản ánh các thông số kỹ thuật khác nhau (ví dụ: cấp độ tinh khiết, dạng muối, dạng tinh thể) hoặc danh mục cụ thể của nhà cung cấp. Cosperpharm xác minh số CAS theo từng lô để đảm bảo khớp thông số kỹ thuật chính xác.

Câu hỏi 2: Các ứng dụng chính của Fmoc-Asp-OtBu là gì?

Trả lời: Fmoc-Asp-OtBu chủ yếu được sử dụng làm khối xây dựng trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) của Fmoc để đưa dư lượng axit aspartic vào peptide tổng hợp. Nó là khối xây dựng tiêu chuẩn cho cả quá trình nghiên cứu và sản xuất peptide, với các ứng dụng từ tổng hợp peptide nhỏ đến sản xuất peptide thương mại.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Asp-OtBu trong hộp kín, kín ẩm trong môi trường khí trơ (nitơ hoặc argon) để có độ ổn định lâu dài tối ưu. Nhiệt độ bảo quản khuyến nghị: –20°C để bảo quản lâu dài (>12 tháng); 4°C để bảo quản ngắn hạn (tối đa 12 tháng); Có thể chấp nhận ở nhiệt độ 2–30°C để bảo quản trong thời gian ngắn. Hợp chất này ổn định trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị. Bảo vệ khỏi độ ẩm, ánh sáng và các tác nhân oxy hóa mạnh.

Thời hạn sử dụng: 3 năm khi bảo quản ở –20°C trong hộp kín trong môi trường khí trơ; 2 năm khi bảo quản ở 4°C.

Bảo quản dung dịch: Đối với dung dịch gốc, hòa tan trong DMSO hoặc DMF và bảo quản ở –80°C (độ ổn định trong 6 tháng) hoặc –20°C (độ ổn định trong 1 tháng). Tránh lặp đi lặp lại các chu kỳ đóng băng-tan băng. Để hộp kín đạt đến nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở để giảm thiểu sự ngưng tụ hơi ẩm.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Chỉ sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất (đã được kiểm nghiệm theo EN 374 hoặc tương đương), kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi hoặc khí dung. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Quần áo bị nhiễm bẩn phải được loại bỏ và giặt sạch trước khi sử dụng lại. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Liên hệ với chúng tôi

Từ các peptide nghiên cứu quy mô nhỏ đến các chiến dịch sản xuất thương mại — Cosperpharm cung cấp các khối xây dựng axit amin được bảo vệ bởi Fmoc có độ tinh khiết cao mà bạn cần để thúc đẩy các dự án tổng hợp peptide của mình. Hãy liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để yêu cầu báo giá cho Fmoc-Asp-OtBu hoặc bất kỳ khối xây dựng nào khác trong danh mục toàn diện của chúng tôi.