Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu là khối xây dựng được bảo vệ có chọn lọc được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc để đưa các gốc axit glutamic vào các chuỗi peptide. Fmoc-Glu-OtBu đặc biệt có giá trị trong việc điều chế peptide γ‑glutamyl, trong đó carboxyl chuỗi bên tham gia vào các liên kết giống peptide, cũng như cho các ứng dụng tổng hợp thư viện trong đó cần phải vạch mặt có chọn lọc các nhóm bảo vệ. Trong Fmoc-Glu-OtBu, nhóm α‑amino được bảo vệ bởi nhóm Fmoc bazơ không bền, trong khi chuỗi bên γ‑carboxyl được bảo vệ dưới dạng este tert‑butyl không bền với axit. Sau khi ngưng tụ carboxyl chuỗi bên với amin hoặc rượu thích hợp, các chức năng γ‑amino và carboxyl có thể được bộc lộ một cách có chọn lọc — với 20% piperidine trong DMF loại bỏ nhóm Fmoc và 50% TFA trong DCM loại bỏ este tBu — tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình tổng hợp các cấu trúc peptide phức tạp. Là khối xây dựng tiêu chuẩn cho Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu được sản xuất ở mức chất lượng 200 và hoàn toàn tương thích với cả nền tảng tổng hợp peptide tự động và thủ công.

Thông số sản phẩm

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

  Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

  Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

  Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

  ¹H NMR – xác minh cấu trúc

  Ngoại hình - chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Tuyến đường tổng hợp

(1) Chuẩn bị hỗn hợp axit glutamic-5-tert-butyl ester (Glu(OtBu)) và axit glutamic-1-tert-butyl ester (Glu-OtBu): Trong bình ba cổng 2000 mL, thêm 581 g tert-butyl axetat và 147 g axit glutamic, khuấy đều, thêm dần 100 mL axit perchloric, phản ứng ở 20°C trong 48 giờ, để nguội đến 0°C, sau đó thêm 600 mL nước và trung hòa bằng Na₂CO₃ đến pH 8–9. Thực hiện tách chất lỏng, rửa ba lần bằng 100 mL dung dịch nước Na₂CO₃ 1%, gộp các pha nước và chiết ba lần bằng 200 mL ete dầu mỏ.

(2) Chuyển pha nước thu được ở bước (1) sang bình cầu 2 L, thêm 187,5 g CuSO₄·5H₂O, khuấy đều, điều chỉnh pH đến 8–9 bằng natri cacbonat, thêm 100 mL tetrahydrofuran và 33,7 g Fmoc-OSu, duy trì pH ở 8–9, phản ứng trong 8 giờ để thu được sản phẩm thô fluorene methoxycarbonyl-glutamic este axit-1-tert-butyl. Axit hóa sản phẩm thô này bằng HCl, chiết bằng etyl axetat, cô đặc dưới áp suất giảm, lọc và sấy khô thu được 36 g fluoren methoxycarbonyl-L-glutamic acid-1-tert-butyl este. Phân tích bằng HPLC cho thấy độ tinh khiết của sản phẩm là 99,1%, độ quay quang học-9,4 (c = 1, trong HAc), điểm nóng chảy 109,5–110,6 °C và hàm lượng đồng phân 0,03%.

Kịch bản ứng dụng

1.Tổng hợp peptide pha rắn Fmoc

Là khối xây dựng tiêu chuẩn cho Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu được sử dụng để kết hợp dư lượng axit L-glutamic vào peptide tổng hợp. Nó hoàn toàn tương thích với các máy tổng hợp peptide tự động và thủ công sử dụng các giao thức hóa học Fmoc/tBu tiêu chuẩn.

2.γ‑Tổng hợp Glutamyl Peptide

Fmoc-Glu-OtBu là khối xây dựng quan trọng để điều chế peptide γ‑glutamyl bởi Fmoc SPPS, trong đó chuỗi bên γ‑carboxyl có liên quan đến các liên kết giống peptide - một mô típ cấu trúc được tìm thấy trong glutathione và các peptide hoạt tính sinh học khác.

3. Tổng hợp các peptide phân nhánh và Dendrimer

Sau khi ngưng tụ carboxyl chuỗi bên với amin hoặc rượu thích hợp, các nhóm bảo vệ có thể được bóc mặt lần lượt để tổng hợp este phân nhánh, amit, lactam và lacton có chứa đơn vị glutamyl — cho phép tạo ra các dendrimer peptit và các cấu trúc phân nhánh phức tạp.

4. Tổng hợp thư viện Peptide

Fmoc-Glu-OtBu là thành phần quan trọng trong quá trình tổng hợp thư viện peptide tổ hợp, cho phép lắp ráp nhanh chóng, hiệu suất cao các chuỗi peptide đa dạng cho các chương trình phát hiện thuốc và tối ưu hóa chì.

5. Khám phá hóa học và dược phẩm

Fmoc-Glu-OtBu được sử dụng rộng rãi trong hóa dược như một khối xây dựng để tổng hợp peptide và peptidomimetic, hỗ trợ các chương trình khám phá thuốc nhắm vào một loạt các lĩnh vực điều trị bao gồm ung thư, rối loạn chuyển hóa và các bệnh về hệ thần kinh trung ương.

6. Phát triển quy trình & mở rộng quy mô

Các nhà hóa học xử lý sử dụng Fmoc-Glu-OtBu để tối ưu hóa phản ứng, lập bản đồ tạp chất và phát triển các lộ trình sản xuất có thể mở rộng cho peptide trị liệu. Cosperpharm cung cấp dữ liệu mô tả đặc tính và hỗ trợ quy trình để mở rộng quy mô liền mạch từ phòng thí nghiệm đến nhà máy thí điểm.

7.Sản xuất peptitGMP

Đối với các tổ chức sản xuất theo hợp đồng và các công ty dược phẩm sản xuất peptide điều trị theo tiêu chuẩn GMP, Fmoc-Glu-OtBu được cung cấp đầy đủ tài liệu phân tích, bao gồm COA, dữ liệu về độ ổn định và thỏa thuận chất lượng tùy chỉnh để hỗ trợ việc nộp hồ sơ quản lý.

8. Tổng hợp Amide và Lactam phân nhánh

Chiến lược bảo vệ trực giao của Fmoc-Glu-OtBu tạo điều kiện thuận lợi cho việc tổng hợp các amit và lactam phân nhánh - các cấu trúc tuần hoàn và hai vòng phức tạp được quan tâm trong việc phát triển các liệu pháp điều trị bằng peptide hạn chế và các chất tương tự sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm nhà cung cấp Fmoc-Glu-OtBu đáng tin cậy cho dự án tổng hợp peptide của mình? Cosperpharm cung cấp sản phẩm có độ tinh khiết cao với tài liệu toàn diện và các tùy chọn cung cấp linh hoạt — từ số lượng gram cho nghiên cứu ban đầu đến số lượng lớn cho sản xuất thương mại. Hãy liên hệ với nhóm của chúng tôi để nhận báo giá hoặc tư vấn kỹ thuật.