Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH là dẫn xuất L-serine được bảo vệ bởi Fmoc có chuỗi bên được phosphoryl hóa được bảo vệ bởi nhóm benzyl (OBzl) trên gốc photphat. Về mặt cấu trúc, phân tử này bao gồm lõi L-serine với amin chính được bảo vệ bởi nhóm 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) - nhóm bảo vệ bazơ không bền tiêu chuẩn để tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) - và nhóm hydroxyl chuỗi bên serine được chuyển đổi thành este photphat và được bảo vệ bằng nhóm benzyl.
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH là khối xây dựng axit amin phosphoryl hóa chuyên dụng được thiết kế để kết hợp hiệu quả các gốc phosphoserine vào các peptide tổng hợp thông qua quá trình tổng hợp peptide pha rắn Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH có thể được tạo ra bằng các phương pháp kích hoạt tiêu chuẩn như PyBOP và TBTU, với dư lượng phosphoserine được bảo vệ đơn vẫn ổn định với piperidine trong các bước khử bảo vệ Fmoc. Sử dụng thuốc thử này, ngay cả các peptide chứa nhiều vị trí phosphoryl hóa cũng có thể được điều chế một cách hiệu quả bằng phương pháp Fmoc SPPS tiêu chuẩn. Các ứng dụng của Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH bao gồm điều chế phospholamban, một peptit 52 dư chứa cả phosphoserine và phosphothreonine, và statherin trong nước bọt của con người, một peptide phosphoserine 42 dư. Tuy nhiên, các nhà nghiên cứu nên biết rằng sự hình thành β‑piperidinylalanine đã được chứng minh là xảy ra trong quá trình khử bảo vệ Fmoc của N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), đặc biệt là trong điều kiện vi sóng — một phản ứng phụ có thể được loại bỏ bằng cách sử dụng cyclohexylamine hoặc DBU cho bước khử bảo vệ Fmoc cụ thể đó. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH là khối xây dựng được ưu tiên cho các nghiên cứu về quá trình phosphoryl hóa protein, xác định cơ chất kinase và phát triển các tác nhân trị liệu dựa trên phosphopeptide
Prthông số sản phẩmvàers
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH
Số CAS
158171-14-3
Công thức phân tử
C₂₅H₂₄NO₈P
Trọng lượng phân tử
497,43 g/mol
Độ tinh khiết (HPLC)
≥95,0%
Vẻ bề ngoài
Bột màu trắng đến trắng nhạt
Tỉ trọng
1,403 ± 0,06 g/cm³ (dự đoán)
pKa
1,42 ± 0,50 (dự đoán)
độ hòa tan
Ít tan trong nước; hòa tan trong cloroform, dichloromethane, etyl axetat, DMSO, axeton
Điều kiện lưu trữ
Bảo quản ở -15°C đến -25°C
Tại sao Cosperpharm?
Khi nghiên cứu của bạn yêu cầu kết hợp chính xác dư lượng serine phosphoryl hóa vào peptide tổng hợp, Cosperpharm cung cấp Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH với độ tinh khiết, tài liệu và tính nhất quán cần thiết để có kết quả có thể lặp lại. Chúng tôi hiểu rằng quá trình tổng hợp phosphopeptide đặt ra những thách thức đặc biệt — từ tính ổn định của nhóm bảo vệ phốt phát đến khả năng xảy ra các phản ứng phụ như hình thành β‑piperidinylalanine trong điều kiện vi sóng. Đó là lý do tại sao mỗi lô Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH đều trải qua quá trình xác minh độ tinh khiết HPLC ( ≥95,0%) với khả năng truy xuất nguồn gốc sắc ký đầy đủ, đảm bảo rằng quá trình tổng hợp của bạn bắt đầu bằng một khối xây dựng đáng tin cậy. Cosperpharm cung cấp Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ở nhiều quy mô - từ số lượng gam cho các ứng dụng nghiên cứu như nghiên cứu cơ chất kinase và tổng hợp thư viện phosphopeptide, đến số lượng lớn hơn để phát triển quy trình và mở rộng quy mô. Nhóm hỗ trợ kỹ thuật của chúng tôi có thể tư vấn về các phương pháp kích hoạt tối ưu (PyBOP, TBTU, HATU), chiến lược hủy bảo vệ để giảm thiểu phản ứng phụ và khắc phục sự cố đối với các peptide chứa nhiều vị trí phosphoryl hóa. Mỗi lô hàng đều bao gồm Chứng nhận Phân tích (COA) và SDS, cùng với tài liệu sẵn sàng cho DMF theo yêu cầu dành cho khách hàng tham gia vào nghiên cứu hoặc phát triển lâm sàng theo quy định.
Câu hỏi thường gặp
Câu hỏi 1: Nhóm bảo vệ benzyl photphat có bị loại bỏ trong quá trình khử bảo vệ Fmoc không?
Trả lời: Không. Nhóm bảo vệ photphat benzyl (OBzl) ổn định trong các điều kiện cơ bản nhẹ (20% piperidine trong DMF) được sử dụng để loại bỏ Fmoc. Sự mất bảo vệ toàn bộ nhóm phốt phát xảy ra trong bước phân tách TFA cuối cùng.
Câu hỏi 2: Phương pháp kích hoạt nào tương thích với khối xây dựng này?
Trả lời: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH có thể được đưa vào bằng các phương pháp kích hoạt tiêu chuẩn bao gồm PyBOP và TBTU. Nó cũng tương thích với HATU, HBTU và các thuốc thử ghép peptide thường được sử dụng khác.
Kịch bản ứng dụng
Tổng hợp peptide Phosphoserine
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn để kết hợp dư lượng phốt pho vào peptit tổng hợp thông qua Fmoc SPPS, sử dụng các phương pháp kích hoạt tiêu chuẩn như PyBOP và TBTU.
Nghiên cứu con đường tín hiệu
Các peptit chứa photphoserine được điều chế bằng khối xây dựng này là công cụ thiết yếu để nghiên cứu tính đặc hiệu của cơ chất kinase và phosphatase, tương tác giữa protein-protein và cơ chế truyền tín hiệu.
Tổng hợp Phospholamban
Được sử dụng để điều chế phospholamban, một peptit dư 52 chứa cả phosphoserine và phosphothreonine, rất quan trọng để nghiên cứu sự co bóp của cơ tim và cân bằng nội môi canxi.
Tổng hợp Statherin nước bọt của con người
Được sử dụng trong quá trình tổng hợp statherin nước bọt của con người, một peptide phosphoserine dư lượng 42 có liên quan đến sức khỏe răng miệng và bảo vệ men răng.
Tổng hợp peptide nhân lên Phosphoryl hóa
Cho phép điều chế hiệu quả các peptide chứa nhiều vị trí phosphoryl hóa bằng phương pháp Fmoc SPPS tiêu chuẩn, vì dư lượng photpho được bảo vệ đơn chất vẫn ổn định trong quá trình lắp ráp chuỗi.
Nhận dạng cơ chất Kinase
Các thư viện phosphopeptide được tổng hợp bằng Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH được sử dụng để xác định tính đặc hiệu của cơ chất kinase và để phát triển các chất ức chế kinase chọn lọc.
Cấu trúc sinh học của Phosphoprotein
Các peptide chứa photphoserine được sử dụng trong NMR, tinh thể học tia X và các nghiên cứu sinh lý khác để hiểu tác động cấu trúc của quá trình phosphoryl hóa lên cấu trúc và chức năng của protein.
Liên hệ với chúng tôi
Bạn đã sẵn sàng kết hợp dư lượng phốt pho vào peptit tổng hợp của mình chưa? Cosperpharm cung cấp cho Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH chất lượng, tài liệu và tính linh hoạt trong cung cấp mà nghiên cứu của bạn yêu cầu. Nhóm kỹ thuật của chúng tôi có thể trợ giúp lựa chọn phương pháp kích hoạt, khắc phục sự cố phản ứng phụ và lập kế hoạch mở rộng quy mô. Hãy liên hệ ngay hôm nay để biết giá cả, tính sẵn có hoặc hỗ trợ kỹ thuật.
Thẻ nóng: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật