H-Lys(Boc)-OH

H‑Lys(Boc)‑OH (CAS 2418‑95‑3) là dẫn xuất lysine được bảo vệ bằng ε‑amino để tổng hợp peptide pha dung dịch và là tiền chất của este hoạt hóa. H‑Lys(Boc)‑OH thường được sử dụng trong quá trình tổng hợp peptit pha dung dịch, ngưng tụ mảnh và làm nguyên liệu để điều chế este pentafluorophenyl để tổng hợp β‑peptide. Ngoài ra, H‑Lys(Boc)‑OH đã được khám phá như một liệu pháp điều trị nhiễm trùng herpes simplex tái phát, làm nổi bật tiềm năng của nó ngoài khả năng tổng hợp peptide thông thường. Hơn nữa, H‑Lys(Boc)‑OH là nguyên liệu ban đầu thiết yếu để đưa dư lượng lysine vào các peptit tổng hợp thông qua đầu N, trong đó nhóm ε‑amino được Boc bảo vệ ngăn ngừa các phản ứng phụ không mong muốn. Với trọng lượng phân tử 246,30g/mol và nhiệt độ nóng chảy 227–232°C (tháng 12), H‑Lys(Boc)‑OH được cung cấp dưới dạng bột tinh thể ổn định, màu trắng đến trắng nhạt, mang lại sự thuận tiện khi xử lý tuyệt vời và độ ổn định lâu dài trong điều kiện bảo quản thích hợp.

Thông số sản phẩm

Tuyến đường tổng hợp

Tổng hợp thông qua Bảo vệ Boc của Nhóm ε‑Amino của L‑Lysine

H‑Lys(Boc)‑OH được tổng hợp bằng cách bảo vệ Boc chọn lọc nhóm ε‑amino của L‑lysine, để lại nhóm α‑amino tự do:

Bước 1 — Tạo phức đồng để bảo vệ nhóm α‑amino và α‑carboxyl: L‑Lysine phản ứng với muối đồng(II) (ví dụ: CuSO₄ hoặc CuCO₃) để tạo thành phức hợp đồng-lysine ổn định. Ion đồng phối hợp với cả nhóm α‑amino và α‑carboxyl, ngăn chặn chúng phản ứng với thuốc thử bảo vệ Boc một cách hiệu quả.

Bước 2 — Bảo vệ Boc của nhóm ε‑amino: Phức hợp đồng-lysine được phản ứng với di‑tert‑butyl dicarbonate (Boc₂O) trong hỗn hợp dung môi nước-hữu cơ (ví dụ: nước/dioxane hoặc nước/acetone). Độ pH được duy trì ở mức 9–10 bằng bazơ như NaOH hoặc triethylamine. Nhóm Boc phản ứng có chọn lọc với nhóm ε‑amino tự do.

Bước 3 - Loại bỏ phức hợp đồng: Ion đồng được loại bỏ bằng cách xử lý bằng chất chelat như EDTA hoặc bằng cách kết tủa bằng khí hydro sunfua (H₂S), sau đó lọc. Sản phẩm thu được là H‑Lys(Boc)‑OH.

Bước 4 - Tinh chế và cô lập: Sản phẩm thô được tinh chế bằng cách kết tinh lại từ hệ dung môi thích hợp (ví dụ: nước/etanol hoặc axit axetic/nước) để đạt được độ tinh khiết HPLC ≥98%. Sản phẩm cuối cùng được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản H‑Lys(Boc)‑OH trong hộp kín ở nhiệt độ 2–8°C ở khu vực sạch sẽ, khô ráo, thông gió tốt. Giữ thùng chứa được bảo vệ khỏi ánh sáng và độ ẩm. Hợp chất này ổn định trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị. Không bảo quản gần các chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh hoặc axit mạnh. Bảo vệ khỏi độ ẩm để ngăn chặn sự thủy phân của nhóm Boc.

Thời hạn sử dụng: Thông thường 2–3 năm khi được bảo quản ở 2–8°C trong hộp kín. Dữ liệu về độ ổn định nhanh hơn và bản tóm tắt về độ ổn định lâu dài được cung cấp theo yêu cầu để hỗ trợ hồ sơ pháp lý.

Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút khi thích hợp. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Không ăn, uống hoặc hút thuốc ở khu vực làm việc. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.

Kịch bản ứng dụng

1. Tổng hợp peptide pha dung dịch

Khối xây dựng thiết yếu để tổng hợp peptit pha dung dịch, trong đó nhóm ε‑amino được Boc bảo vệ ngăn chặn các phản ứng phụ và nhóm α-amino tự do kích hoạt sự ghép nối đầu N.

2. Ngưng tụ mảnh

Được sử dụng trong các chiến lược tổng hợp peptide hội tụ, trong đó các đoạn peptide được bảo vệ được lắp ráp trong dung dịch; đầu N tự do của H-Lys(Boc)-OH cho phép ghép nối với các mảnh được kích hoạt ở đầu C.

3. Điều chế este Pentafluorophenyl

H‑Lys(Boc)‑OH có thể được sử dụng để điều chế este pentafluorophenyl, là chất trung gian hoạt hóa có giá trị để tổng hợp β‑peptide và các cấu trúc peptide phức tạp khác.

4.Giới thiệu Lysine N-Terminal

Nguyên liệu ban đầu lý tưởng để đưa gốc lysine đầu N vào các peptit tổng hợp, trong đó nhóm ε‑amino được Boc bảo vệ ngăn ngừa các phản ứng phụ không mong muốn trong quá trình kéo dài chuỗi.

5. Nghiên cứu thuốc kháng vi-rút

H‑Lys(Boc)‑OH đã được khám phá như một liệu pháp điều trị nhiễm trùng herpes simplex tái phát, khiến nó trở thành mối quan tâm trong nghiên cứu khám phá thuốc kháng vi-rút.

Tổng hợp các peptit phân nhánh và đuôi gai Nhóm ε‑amino được bảo vệ bởi Boc có thể được khử bảo vệ một cách chọn lọc để tạo ra ε‑amine tự do, cho phép tổng hợp các peptit phân nhánh, dendrimer peptit và cấu trúc peptit đa hóa trị.

6. Nghiên cứu liên hợp sinh học

Dùng làm nguyên liệu ban đầu để tổng hợp các chất liên kết và liên hợp dựa trên lysine để gắn thuốc, chất phát huỳnh quang hoặc phối tử đích.

Dịch vụ tổng hợp peptide tùy chỉnh Khối xây dựng có độ tinh khiết cao để tổng hợp peptide tùy chỉnh, cho phép kết hợp các gốc lysine vào các trình tự do khách hàng thiết kế với khả năng bảo vệ trực giao.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn quan tâm đến việc kết hợp H‑Lys(Boc)‑OH vào dự án tổng hợp peptide pha dung dịch hoặc dự án ngưng tụ phân đoạn tiếp theo của bạn? Cosperpharm là đối tác đáng tin cậy của bạn về các axit amin được bảo vệ bằng Boc có độ tinh khiết cao với tài liệu toàn diện và các lựa chọn cung cấp linh hoạt. Hãy liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để yêu cầu báo giá, nhận Chứng chỉ Phân tích hoặc thảo luận về các yêu cầu đóng gói và tổng hợp tùy chỉnh. Nhóm hỗ trợ khách hàng tận tâm của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ về thông số kỹ thuật của sản phẩm, tài liệu quy định và điều phối vận chuyển. Từ nghiên cứu giai đoạn đầu đến sản xuất thương mại, chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ sự thành công của bạn.