Metyl 5-acetylsalicylat

Methyl 5-acetylsalicylate kết hợp hai nhóm chức năng linh hoạt: metyl este (–COOCH₃) và phenolic hydroxyl tự do (–OH) ở vị trí ortho so với este, cùng với nhóm acetyl (–COCH₃) ở vị trí 5. Kiểu thay thế độc đáo này làm cho Methyl 5-acetylsalicylate trở thành một khối xây dựng có giá trị để xây dựng các hợp chất dược phẩm phức tạp hơn. Hydroxyl phenolic có thể được acyl hóa hoặc alkyl hóa, este có thể bị thủy phân thành axit cacboxylic tương ứng, và nhóm acetyl có thể tham gia vào các phản ứng ngưng tụ hoặc đóng vai trò là chất điều khiển xeton để tạo dẫn xuất tiếp theo (ví dụ, tạo thành oxime, khử hoặc phản ứng aldol). Là một chất trung gian tổng hợp quan trọng, Methyl 5-acetylsalicylate chủ yếu được sử dụng để điều chế các chất chống viêm, giảm đau và chống huyết khối, cũng như trong quá trình tổng hợp các giàn giáo dị vòng khác nhau. Vai trò của nó trong việc phát triển các tiền chất mới dựa trên salicylate và các liệu pháp điều trị nhắm mục tiêu tiếp tục mở rộng, khiến Methyl 5-acetylsalicylate trở thành một khối xây dựng không thể thiếu trong hóa dược hiện đại.

Thông số sản phẩm

Ứng dụng chính & Sử dụng thương mại

1. Dược phẩm Trung cấp – Tổng hợp thuốc chống viêm và giảm đau

Methyl 5-acetylsalicylate là tiền chất trực tiếp trong quá trình tổng hợp axit 5-acetylsalicylic (sau khi thủy phân este) và các dẫn xuất của nó, đã được nghiên cứu về đặc tính chống viêm và giảm đau. Nhóm acetyl ở vị trí 5 cho phép chức năng hóa sâu hơn để tạo ra các loại thuốc dựa trên salicylate mới có đặc tính dược động học được cải thiện.

2. Khối xây dựng cho giàn giáo dị vòng

Nhóm este ortho‑hydroxy lý tưởng để tạo ra các hệ dị vòng khác nhau, bao gồm benzoxazole, chromone và coumarin, thông qua phản ứng ngưng tụ với amidin, hydrazine hoặc các nucleophile khác. Những giàn giáo này phổ biến trong hóa dược để phát triển các chất ức chế kinase, chất chống vi trùng và các hợp chất chống ung thư.

3. Thiết kế sản phẩm và phân phối có mục tiêu

Hydroxyl phenolic có thể được liên hợp với axit amin, đường hoặc các nhóm mục tiêu khác để tạo ra các tiền chất giải phóng tải trọng salicylate hoạt động trong các điều kiện sinh lý cụ thể. Chiến lược này đặc biệt phù hợp trong việc thiết kế các liệu pháp điều trị nhắm mục tiêu vào đại tràng hoặc kích hoạt enzyme.

4. Tiêu chuẩn tham khảo – Kiểm soát chất lượng

Để phát triển phương pháp phân tích và lập hồ sơ tạp chất, metyl 5-acetylsalicylate có độ tinh khiết cao ( ≥99%) được cung cấp dưới dạng vật liệu tham chiếu được chứng nhận (CRM), phù hợp với:

● Xác thực phương pháp (AMV) theo hướng dẫn của ICH

● Nghiên cứu độ ổn định và thử nghiệm suy giảm cưỡng bức

● Hỗ trợ nộp đơn theo quy định (IND, NDA, ANDA)

● Hiệu chuẩn HPLC và GC

5. Tổng hợp hữu cơ – Chất trung gian đa năng

Hợp chất này đóng vai trò là điểm khởi đầu cho quá trình tổng hợp các thư viện phân tử nhỏ đa dạng. Metyl este có thể bị khử thành rượu tương ứng, trong khi nhóm acetyl có thể được chuyển hóa thành oxime, hydrazon hoặc trải qua các phản ứng halogen hóa và ghép chéo.

6. Nghiên cứu về rối loạn chuyển hóa và viêm

Các dẫn xuất salicylate đã được nghiên cứu về tác dụng của chúng đối với quá trình kích hoạt AMPK và chống viêm. Methyl 5‑acetylsalicylate và các chất tương tự của nó là những công cụ có giá trị để nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học trong nhóm hợp chất này.

An toàn & Xử lý – Những điều bạn cần biết

Hợp chất này mang nhiều phân loại nguy hiểm:

Các biện pháp bảo vệ bắt buộc:

● Mắt: Kính bảo hộ (bắt buộc).

● Da: Găng tay chống hóa chất (nitril). Nếu bạn có tiền sử dị ứng da, hãy thực hiện các biện pháp phòng ngừa bổ sung do phân loại chất gây mẫn cảm da.

● Hô hấp: Sử dụng trong tủ hút. Tránh hít bụi.

● Sơ cứu:

1. Tiếp xúc với mắt – rửa sạch bằng nước trong 15 phút (S26).

2. Tiếp xúc với da – rửa bằng xà phòng và nước. Nếu phát ban hoặc kích ứng, hãy tìm tư vấn y tế (chất gây mẫn cảm da).

3. Hít vào – di chuyển đến không khí trong lành.

● Bảo quản: Đậy kín thùng chứa ở nơi khô ráo ở nhiệt độ phòng. Bảo quản xa nguồn lửa (chất rắn dễ cháy). Tránh tiếp xúc với axit khoáng mạnh (giải phóng monoester tự do gây kích ứng).

● Xử lý: Thu gom dưới dạng chất thải hóa học. WGK1 cho thấy nguy cơ về nước thấp nhưng cách tốt nhất là không xả xuống cống.

Liên hệ với chúng tôi

Methyl 5-acetylsalicylate (CAS 16475-90-4) – cho dù bạn cần một mẫu nhỏ để xác nhận quy trình tổng hợp, tiêu chuẩn tham chiếu để kiểm soát chất lượng hay nguyên liệu số lượng lớn cho sản xuất thương mại, chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.