tert-Butyl diethylphosphonoacetate (CAS 27784-76-5) là este phosphonate có nhóm diethyl phosphonate kết hợp với nhóm bảo vệ este tert‑butyl. Công thức phân tử là C₁₀H₂₁O₅P và trọng lượng phân tử là 252,24 g/mol. Về mặt cấu trúc, phân tử này bao gồm khung axetat với nhóm diethylphosphoryl (−P(=O)(OCH₂CH₃)₂) ở vị trí α và este tert‑butyl ở đầu carboxyl.
tert-Butyl diethylphosphonoacetate là thuốc thử Horner‑Wadsworth‑Emmons được sử dụng rộng rãi, cho phép tạo ra cấu trúc chọn lọc lập thể của các este không bão hòa α,β‑có nhóm bảo vệ tert‑butyl. Đặc điểm cấu trúc chính của tert-Butyl diethylphosphonoacetate là nhóm diethyl phosphonate, khi bị khử proton sẽ phản ứng với aldehyd và xeton để tạo thành este không bão hòa α,β‑có tính chọn lọc (E)‑có thể dự đoán được. tert-Butyl diethylphosphonoacetate đặc biệt có giá trị trong quá trình tổng hợp tổng thể và xây dựng phân tử phức tạp, vì diethyl phosphonate có đặc tính phản ứng và độ hòa tan khác biệt so với dimethyl phosphonate tương ứng. Ngoài ra, tert-Butyl diethylphosphonoacetate đã được sử dụng làm chất phản ứng trong quá trình điều chế các chất tương tự hydroxymethylated dihydroxyvitamin D₃ thông qua phương pháp Wittig‑Horner, làm chất chống ung thư tiềm năng và trong quá trình tổng hợp các tiền dược chất bắt chước phosphopeptide hướng tới miền tương đồng Src 2 (SH2) của bộ chuyển đổi tín hiệu và chất kích hoạt phiên mã 3 (Stat 3). Hợp chất này cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp chọn lọc lập thể được thúc đẩy bằng triaminophosphine hai vòng của este không bão hòa α,β, florua và nitriles từ aldehyd và xeton bằng cách sử dụng phosphonate Wadsworth-Emmons.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
tert-Butyl diethylphosphonoacetate
Số CAS
27784-76-5
Công thức phân tử
C₁₀H₂₁O₅P
Trọng lượng phân tử
252,24 g/mol
Vẻ bề ngoài
Chất lỏng trong suốt không màu
Điểm sôi
100–103°C/1,5mmHg
Tỉ trọng
1,074g/mL ở 25°C
Điều kiện lưu trữ
Môi trường trơ, Nhiệt độ phòng
Ứng dụng
tert-Butyl diethylphosphonoacetate được sử dụng làm thuốc thử sinh hóa, dược phẩm trung gian, v.v.
Tuyến đường tổng hợp
Dưới sự bảo vệ bằng nitơ, trietyl photphit (485 g) được cho vào bình cầu đáy tròn ba cổ và đun nóng đến 90°C. Ở nhiệt độ này, tert-butyl bromoacetate (541 g) được thêm từ từ từng giọt trong 2 giờ. Sau khi hoàn thành việc thêm từng giọt, hỗn hợp phản ứng được khuấy liên tục ở 90°C trong 4 giờ. Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp được làm nguội đến nhiệt độ phòng. Các thành phần có nhiệt độ sôi thấp được loại bỏ bằng cách chưng cất chân không để thu được sản phẩm lỏng không màu tert-butyl diethylphosphonoacetate (680 g, hiệu suất 97%), có độ tinh khiết >98% như được phân tích bằng sắc ký khí.
Tại sao Cosperpharm?
Khi chương trình tổng hợp hoặc hóa dược của bạn yêu cầu thuốc thử Horner‑Wadsworth‑Emmons đáng tin cậy với độ tinh khiết và khả năng truy nguyên được ghi lại, Cosperpharm cung cấp tert-Butyl diethylphosphonoacetate với chất lượng và độ tin cậy của chuỗi cung ứng mà các nhà hóa học nghiên cứu mong đợi.
Đảm bảo chất lượng. Mỗi lô tert-Butyl diethylphosphonoacetate đều trải qua thử nghiệm giải phóng phân tích bao gồm xác minh độ tinh khiết GC và xác nhận đặc tính vật lý. Mỗi lô nhận được một số lô duy nhất có khả năng truy xuất nguồn gốc đầy đủ.
Tài liệu cho nghiên cứu của bạn. Cosperpharm cung cấp tert-Butyl diethylphosphonoacetate với Giấy chứng nhận Phân tích (COA) và Bảng Dữ liệu An toàn (SDS) toàn diện.
Cung cấp linh hoạt. Cosperpharm cung cấp tert-Butyl diethylphosphonoacetate từ số lượng nghiên cứu ở quy mô gram cho đến các lô lớn hơn để phát triển quy trình. Các mẫu R&D sẽ được gửi trong vòng 5–7 ngày làm việc.
Chuyên môn kỹ thuật. Nhóm của chúng tôi có thể tư vấn về các điều kiện phản ứng HWE và hóa học phosphonate.
Hậu cần toàn cầu. Cosperpharm vận chuyển trên toàn thế giới với đầy đủ tài liệu hải quan đi kèm.
Liên hệ với chúng tôi
Bạn đang tìm kiếm một nguồn tert-Butyl diethylphosphonoacetate đáng tin cậy cho các phản ứng olefin hóa HWE hoặc chương trình tổng hợp tổng thể của bạn? Cosperpharm sẵn sàng hỗ trợ dự án của bạn.
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie. Chính sách bảo mật