1-(3-Bromo-4-(bromomethyl)phenyl)ethanone (CAS 909190-70-1), còn được gọi là 3'-bromo-4'-(bromomethyl)acetophenone, là một xeton thơm được thay thế nhiều lần, đóng vai trò như một khối xây dựng tổng hợp có giá trị trong tổng hợp hữu cơ, hóa dược và nghiên cứu dược phẩm. Công thức phân tử là C₉H₈Br₂O với trọng lượng phân tử là 291,97g/mol và hợp chất này thường được cung cấp dưới dạng chất rắn với độ tinh khiết từ 95% đến 99%.
Trong nghiên cứu dược phẩm, 1-(3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl)ethanone đã được xác định là chất trung gian và tạp chất quan trọng trong quá trình tổng hợp bộ điều biến thụ thể sphingosine‑1‑phosphate (S1P) Siponimod (được bán trên thị trường với tên gọi Mayzent để điều trị bệnh đa xơ cứng tiến triển thứ phát). Nó được đăng ký chính thức với tên Siponimod Impurity 69 và được cung cấp dữ liệu mô tả đặc tính chi tiết tuân thủ các nguyên tắc quy định, cho phép phát triển phương pháp phân tích, xác nhận phương pháp (AMV), kiểm soát chất lượng (QC) và các ứng dụng ANDA. Bản thân Siponimod là một chất chủ vận thụ thể S1P1/S1P5 mạnh và chọn lọc, và 1-(3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl)ethanone đóng một vai trò quan trọng trong con đường tổng hợp của loại thuốc này.
Hợp chất này cũng đã chứng minh tiềm năng chống ung thư đáng kể. Các nghiên cứu sơ bộ chỉ ra rằng các dẫn xuất của nó có tác dụng gây độc tế bào đối với các dòng tế bào ung thư khác nhau. Ví dụ, chất tương tự clo hóa có liên quan đã cho thấy hoạt tính mạnh mẽ chống lại bệnh ung thư ruột kết HCT-116 (IC₅₀=2,9μM) và ung thư vú MCF-7 (IC₅₀=4,27μM). Dẫn xuất thiazole kết hợp với khung brôm tương tự gây ra apoptosis trong tế bào ung thư phổi A549 thông qua kích hoạt caspase-3 (gấp 3,5 lần ở 20μM) và ức chế quá trình phosphoryl hóa AKT/mTOR (giảm 60% ở 10μM).
Trong tổng hợp hóa học tốt, 1-(3-bromo-4-(bromomethyl)phenyl)ethanone được sử dụng rộng rãi làm hóa chất nghiên cứu để phát triển dược phẩm, đóng vai trò là tiêu chuẩn phân tích cho HPLC, một khối xây dựng để xây dựng các phân tử hoạt tính sinh học phức tạp hơn và là chất trung gian linh hoạt cho các ứng dụng polymer và hóa học đặc biệt.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
909190-70-1 |
|
Công thức phân tử |
C₉H₈Br₂O |
|
Trọng lượng phân tử |
291,97 g/mol |
|
độ tinh khiết |
≥95% theo tiêu chuẩn; 98–99% có sẵn theo yêu cầu |
|
Vẻ bề ngoài |
Rắn (trắng đến trắng nhạt) |
|
Điểm sôi |
355,5±37,0°C ở 760mmHg (Dự đoán) |
|
Tỉ trọng |
1,752±0,06g/cm³ (Dự đoán) |
|
Điểm chớp cháy |
127,4±13,1°C |
|
chỉ số khúc xạ |
1,595 |
|
chỉ số khúc xạ |
1,595 |
|
Độ phức tạp |
170 |
|
NỤ CƯỜI kinh điển |
CC(C(C=C1)=CC(Br)=C1CBr)=O |
|
CID PubChem |
58092080 |
|
Điều kiện bảo quản |
Đậy kín ở nơi khô ráo, 2–8°C (trong tủ lạnh); bảo quản lâu dài ở nơi khô ráo, thoáng mát |
|
độ hòa tan |
Hòa tan trong DMSO, dichloromethane, chloroform; độ hòa tan trong nước thấp |
|
Từ tín hiệu GHS |
Sự nguy hiểm |
|
Lợi thế |
Chi tiết |
|
Sức mạnh sản xuất |
Khuôn viên được chứng nhận GMP trải dài hơn 100 mu, 3 xưởng đa năng, 6 dây chuyền sản xuất khu vực sạch cấp D và hơn 150 lò phản ứng (20L–5000L), hỗ trợ nhiệt độ cao/thấp, kỵ khí & hydro hóa; sản xuất quy mô kg đến tấn. |
|
Giao hàng nhanh |
Mẫu R & D: một tuần; đơn đặt hàng thương mại: 1–2 tháng sau khi thanh toán. Chuyển phát nhanh (DHL/FedEx) hoặc vận chuyển hàng không/đường biển có sẵn. |
|
Đối tác toàn cầu |
Được tin cậy bởi hơn 30 công ty dược phẩm ở Mỹ, Châu Âu, Ấn Độ, Brazil và Đông Nam Á; hợp tác lâu dài với các nhà sản xuất thuốc generic, CRO và nhà phân phối tiêu chuẩn tạp chất. |
|
Nhà xuất khẩu được cấp phép |
Giấy phép xuất nhập khẩu thuốc hợp lệ - không có sự chậm trễ trong việc tuân thủ. |
|
Lớp chất lượng kép |
Cả loại nghiên cứu/dược phẩm （98% và loại tạp chất có độ tinh khiết cao （ ≥99% đều có sẵn để đáp ứng nhu cầu đa dạng của khách hàng. |
Trả lời: Nó chủ yếu được sử dụng làm Siponimod Impurity 69 (tiêu chuẩn tham chiếu chính thức) để kiểm soát chất lượng của thuốc chữa bệnh đa xơ cứng Siponimod (Mayzent), như một khối xây dựng đa halogen hóa trong hóa dược (chất chống ung thư và chống viêm), làm tiêu chuẩn tham chiếu phân tích cho HPLC và là chất trung gian trong quá trình tổng hợp các hợp chất dược phẩm.
Trả lời: 1-(3-Bromo-4-(bromomethyl)phenyl)ethanone là chất trung gian quan trọng và là tạp chất liên quan đến quá trình trong sản xuất Siponimod (Mayzent), một chất chủ vận thụ thể S1P1/S1P5 chọn lọc mạnh được sử dụng để điều trị bệnh đa xơ cứng tiến triển thứ phát (SPMS). Nó được đăng ký chính thức với tên gọi Siponimod Impurity 69 và được sử dụng làm tiêu chuẩn tham chiếu cho việc phát triển phương pháp phân tích, ứng dụng QC và ANDA.
● Nhiệt độ: Đậy kín ở nơi khô ráo, 2–8°C (trong tủ lạnh). Để bảo quản lâu dài, hãy để ở nơi khô ráo, thoáng mát. Đừng đóng băng.
● Thùng chứa: Thùng kín, đậy kín (ưu tiên bằng thủy tinh)
● Khí quyển: Bảo quản trong khí trơ (nitơ hoặc argon) — nhóm bromomethyl nhạy cảm với độ ẩm.
● Bảo vệ ánh sáng: Bảo vệ khỏi ánh sáng.
● Hút ẩm: Bảo quản ở môi trường khô ráo; tiếp xúc với độ ẩm có thể gây ra sự thủy phân nhóm bromomethyl.
● Tính không tương thích: Các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh, axit mạnh, nucleophile và độ ẩm.
● Tính ổn định: Ổn định khi được bảo quản trong khí trơ ở nhiệt độ khuyến nghị trong tối đa 24 tháng.
● Bảo quản dung dịch gốc: Chuẩn bị dung dịch trong DMSO khan hoặc DMF. Bảo quản ở nhiệt độ –20°C theo lượng chia nhỏ dùng một lần; sử dụng trong vòng 1 tháng.
● Vận chuyển DOT/IATA: Không phải là vật liệu nguy hiểm trong điều kiện vận chuyển bình thường.
Khuyến nghị xử lý: Hợp chất nhạy cảm với độ ẩm và có thể gây bỏng nặng. Luôn xử lý trong tủ hút thông gió tốt. Đeo PPE thích hợp: găng tay chống hóa chất (nên dùng nitrile hoặc cao su tổng hợp, nên đeo găng tay đôi), kính bảo hộ, áo khoác phòng thí nghiệm và tấm che mặt khi xử lý số lượng lớn hơn. Tránh tạo ra bụi. Sau khi mở, làm sạch thùng chứa bằng khí trơ khô và đậy kín. Nhanh chóng đưa trở lại kho lạnh. Trong trường hợp tiếp xúc với da, rửa ngay với nhiều nước và tìm kiếm sự chăm sóc y tế. Trong trường hợp tiếp xúc với mắt, rửa cẩn thận bằng nước trong ít nhất 15 phút và tìm tư vấn y tế. Bảng dữ liệu an toàn (SDS) được cung cấp theo yêu cầu.
Chúng tôi mong muốn được hỗ trợ các nhu cầu nghiên cứu và phát triển của bạn. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào liên quan đến 1-(3-Bromo-4-(bromomethyl)phenyl)ethanone (CAS909190-70-1) hoặc muốn yêu cầu báo giá, vui lòng liên hệ. Đội ngũ bán hàng và hỗ trợ kỹ thuật của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
