1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole (CAS 107302-22-7) là khối xây dựng N‑aryl pyrrole linh hoạt, ổn định trên băng ghế dự bị để tổng hợp hữu cơ [0†L13-L15]. Hợp chất này là chất rắn ở nhiệt độ phòng với điểm nóng chảy là 60–66°C và điểm sôi là 294,9°C ở 760mmHg.
Trong hóa dược, khung pyrrole là một mô típ dị vòng đặc quyền xuất hiện trong nhiều sản phẩm tự nhiên, phân tử thuốc và hóa chất nông nghiệp. 1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole đã được nghiên cứu như một tiền thân của các hợp chất hoạt tính sinh học và dược phẩm, đồng thời cấu trúc của nó cho phép sửa đổi để có thể tạo ra các loại thuốc mới nhắm vào các bệnh khác nhau [1†L11-L14][1†L34-L36]. Nó còn cho thấy triển vọng trong khoa học vật liệu nhờ các tính chất điện tử của hệ pyrrol.
Về mặt tổng hợp, 1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole chứa nhóm thế brom phản ứng thích hợp lý tưởng cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp (Suzuki, Heck, Sonogashira, v.v.), cho phép đa dạng hóa nhanh chóng giàn giáo phân tử. Hợp chất này có sẵn trên thị trường với độ tinh khiết lên tới 98% và được cung cấp bởi nhiều nhà phân phối hóa chất trên toàn cầu.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
107302-22-7 |
|
Tên IUPAC |
1-(3-bromophenyl)pyrrole |
|
Công thức phân tử |
C₁₀H₈BrN |
|
Trọng lượng phân tử |
222,08 g/mol |
|
độ tinh khiết |
≥95% (GC); Lớp 98% cũng có sẵn |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất rắn |
|
điểm nóng chảy |
60–66°C (quan sát được); giá trị văn học 63°C |
|
Điểm sôi |
294,9±23,0°C (Dự đoán) |
|
Tỉ trọng |
1,38±0,1g/cm³ (Dự đoán) |
|
pKa |
−5,74±0,70 (Dự đoán) |
|
Điều kiện bảo quản |
Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng |
|
Lưu trữ dài hạn |
Nơi khô ráo, thoáng mát |
1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole có thể được điều chế bằng phản ứng của 3-bromobenzaldehyde với pyrrole với sự có mặt của chất xúc tác axit, một phương pháp phổ biến để tạo ra các pyrrole N-aryl thông qua phản ứng Clauson-Kaas.
Quy trình xanh sử dụng dung môi Eutectic sâu (DES):
1. Thêm 3‑bromoaniline (1mmol), 2,5‑dimethoxytetrahydrofuran (1,1mmol) và L‑(+)‑tartaric acid/choline chloride-based DES (1,5g) vào bình cầu đáy tròn 50mL.
2. Khuấy hỗn hợp phản ứng ở 90°C. Theo dõi tiến trình phản ứng bằng sắc ký lớp mỏng (TLC).
3. Sau khi phản ứng kết thúc, làm nguội hỗn hợp đến nhiệt độ phòng và chiết sản phẩm mục tiêu 1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole bằng etyl axetat.
4. Sau khi làm bay hơi dung môi, tinh chế cặn bằng sắc ký cột silica gel để thu được sản phẩm nguyên chất.
5. DES có thể được sấy khô trong chân không và tái sử dụng trong các chu kỳ tiếp theo.
● Nhiệt độ: Đậy kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng (15–25°C); tránh bị đóng băng.
● Thùng chứa: Thùng kín, đậy kín.
● Bảo vệ: Bảo quản tránh nơi ẩm ướt, ánh sáng và các tác nhân oxy hóa mạnh.
● Hút ẩm: Bảo quản ở môi trường khô ráo; hợp chất ổn định trong điều kiện khan.
● Bảo quản lâu dài: Nơi khô ráo, thoáng mát.
● Thời hạn sử dụng: 24 tháng khi được bảo quản theo khuyến cáo.
● Tính không tương kỵ: Chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh, axit mạnh.
Khuyến nghị xử lý: Là chất rắn, hợp chất này dễ cân và xử lý. Sử dụng trong tủ hút và tránh tạo ra bụi. Sau khi mở, đậy kín hộp lại để loại trừ độ ẩm.
Chúng tôi mong muốn được hỗ trợ nhu cầu nghiên cứu và sản xuất của bạn. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào liên quan đến 1-(3-Bromophenyl)-1H-pyrrole hoặc muốn yêu cầu báo giá, vui lòng liên hệ. Đội ngũ bán hàng và hỗ trợ kỹ thuật của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
