2,3-DIMETHYL-1,3-BUTADIEN

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene (CAS 513-81-5) là một diene lỏng không màu, rất dễ cháy, có mùi đặc trưng, ​​​​được sử dụng rộng rãi như một khối xây dựng trong tổng hợp hữu cơ và hóa học polymer. Hợp chất này được ổn định bằng hydroxytoluene butylat hóa (BHT) 100ppm để ngăn ngừa sự trùng hợp không mong muốn trong quá trình bảo quản.

Trong hóa học polyme, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene là một monome linh hoạt để điều chế các polyme lập thể đều. Sử dụng chất xúc tác Ziegler‑Natta gốc titan, nó có thể được polyme hóa thành cis‑1,4‑ hoặc trans‑1,4‑poly(2,3-dimethylbutadiene) với độ tinh khiết hóa học lập thể cao. Hợp chất này cũng đã được đồng trùng hợp với butadien bằng cách sử dụng chất xúc tác kim loại đất hiếm để tạo ra các chất đồng trùng hợp diblock nhựa-cao su mới.

Trong tổng hợp hữu cơ, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene đóng vai trò là một diene hoạt hóa trong các phản ứng cộng vòng Diels-Alder, diễn ra trong điều kiện nhẹ do tính chất giàu electron của diene được thay thế methyl. Nó tham gia vào các phản ứng dị-Diels-Alder với aldehyd và trong các phản ứng Diels-Alder bình thường với nhiều loại dienophile. Hợp chất này cũng tham gia vào các phản ứng quanh vòng khác và có thể được sử dụng làm tiền chất để tổng hợp các hợp chất vòng và dị vòng khác nhau.

Hơn nữa, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene đóng một vai trò quan trọng trong lịch sử ban đầu của cao su tổng hợp và hiện được sử dụng làm thuốc thử đặc biệt cho mục đích nghiên cứu.

Thông số sản phẩm

Kịch bản ứng dụng

1. Tổng hợp polyme lập thể đều đặn

Một nhóm nghiên cứu hóa học polyme nhằm mục đích chuẩn bị một poly(diene) lập thể có cấu trúc vi mô được kiểm soát chính xác cho các ứng dụng chất đàn hồi. 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene được polyme hóa bằng hệ thống khởi đầu triisobutylaluminum/titanium tetrachloride (tỷ lệ mol Al/Ti≈2) trong n‑hexane, tạo ra cis‑1,4‑ hoặc trans‑1,4‑poly(2,3-dimethylbutadiene) với độ tinh khiết hóa học lập thể cao. Polyme thu được thể hiện các tính chất cơ học độc đáo khác biệt với polybutadiene hoặc polyisoprene.

2. Quá trình cộng vòng Diels-Alder để tổng hợp sản phẩm tự nhiên

Một nhà hóa học hữu cơ tổng hợp cần có thành phần diene cho phản ứng Diels-Alder để tạo ra một giàn giáo hai vòng có trong một số sản phẩm tự nhiên. 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene đóng vai trò là diene giàu electron, phản ứng với dienophile thích hợp trong điều kiện nhiệt hoặc xúc tác axit Lewis để tạo thành chất cộng cyclohexene mong muốn. Các nhóm thế metyl cung cấp khả năng kiểm soát hóa học lập thể và xử lý nhóm chức năng để nghiên cứu kỹ hơn.

3.Hetero‑Diels‑Alder để tổng hợp dị vòng

Một nhóm hóa dược đang phát triển một thư viện các dị vòng chứa oxy để sàng lọc mục tiêu điều trị. Sử dụng đất sét montmorillonite K10 làm chất xúc tác, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene trải qua quá trình cộng vòng dị thể-Diels-Alder với các benzaldehyde được thay thế để thu được các dihydropyrans có chức năng, có thể được đa dạng hóa hơn nữa thành các giàn giáo dị vòng phức tạp hơn.

4.Copolyme hóa cho chất đàn hồi hiệu suất cao

Một nhóm nghiên cứu công nghiệp đang phát triển các chất đàn hồi hiệu suất cao cho các ứng dụng ô tô đang nghiên cứu quá trình đồng trùng hợp của 2,3-dimethyl-1,3-butadien với butadien bằng cách sử dụng chất xúc tác kim loại đất hiếm. Các copolyme diblock nhựa-cao su thu được thể hiện các đặc tính cơ học có thể điều chỉnh được, giúp thu hẹp khoảng cách giữa nhựa cứng và cao su mềm, cho phép ứng dụng mới trong vật liệu chống va đập.

5. Monome đặc biệt cho phản ứng trùng hợp do bức xạ

Một phòng thí nghiệm khoa học vật liệu nghiên cứu về hóa học bức xạ sử dụng phản ứng trùng hợp diene được bắt đầu bằng tia γ ở nhiệt độ thấp (–78°C) để tạo ra các polyme có cấu trúc hỗn hợp tuyến tính và tuần hoàn. 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene đóng vai trò là monome mẫu để nghiên cứu ảnh hưởng của sự thay thế metyl lên cơ chế trùng hợp trong điều kiện bức xạ năng lượng cao.

Điều kiện bảo quản

● Nhiệt độ: 2–8°C (trong tủ lạnh) — không đóng băng

● Khí quyển: Bảo quản trong khí trơ (nitơ hoặc argon) để ngăn chặn quá trình oxy hóa và trùng hợp

● Thùng chứa: Thùng kín, kín, đóng kín

● Bảo vệ: Tránh ánh sáng; tránh tiếp xúc lâu với nhiệt độ hoặc ánh sáng mặt trời, vì hợp chất có thể polyme hóa trong những điều kiện này [0†L35]

● Tính không tương thích: Các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh, bazơ mạnh, chất khởi đầu gốc tự do và nguồn gây cháy

● Chất ổn định: Chứa 100ppm BHT để đảm bảo độ ổn định khi bảo quản

● Thời hạn sử dụng: 12–24 tháng khi được bảo quản theo khuyến nghị

Khuyến nghị xử lý: Do hợp chất có tính bay hơi cao (điểm sôi 68–69°C, áp suất hơi 269mmHg ở 37,7°C), nên luôn xử lý trong tủ hút thông gió tốt. Tránh xa các nguồn gây cháy - kể cả phóng tĩnh điện. Sử dụng thiết bị điện chống cháy nổ khi cần thiết. Hợp chất này được phân loại là chất lỏng rất dễ cháy; tránh hít phải hơi và tiếp xúc với da và mắt.

Tuyến đường tổng hợp

Phương pháp thuận tiện nhất để điều chế 2,3-dimethyl-1,3-butadiene liên quan đến việc khử nước pinacol được xúc tác bằng axit (2,3-dimethyl-2,3-butanediol). Nhiều chất xúc tác đã được sử dụng cho phản ứng này, trong đó axit hydrobromic đặc biệt hiệu quả. Quá trình biến đổi tổng thể tiến hành thông qua trình tự sắp xếp lại/khử nước pinacol liên quan đến các chất trung gian carbocation.

Quy trình thí nghiệm chi tiết:

Bước 1: Đun nóng từ từ pinacol và axit bromhydric 48% trong bình phản ứng thích hợp.

Bước 2: Tiếp tục đun nóng trong khi thu phần chưng cất cho đến khi nhiệt độ đạt 95°C.

Bước 3: Loại bỏ lớp hữu cơ phía trên khỏi dịch chưng cất thu được.

Bước 4: Rửa lớp hữu cơ bằng nước có chứa một lượng nhỏ hydroquinone (để ức chế quá trình trùng hợp).

Bước 5: Làm khô sản phẩm đã rửa trên canxi clorua khan.

Bước 6: Tinh chế sản phẩm thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn thu được 2,3-dimethyl-1,3-butadien tinh khiết.

Liên hệ với chúng tôi

Cần một nguồn đáng tin cậy cho đặc sản diene này? Hãy cùng nói chuyện. Tại Cosperpharm, chúng tôi hiểu rằng làm việc với các monome dễ bay hơi, dễ cháy không chỉ đòi hỏi sản phẩm chất lượng mà còn cần hỗ trợ kỹ thuật đáng tin cậy và đóng gói an toàn. Nhóm của chúng tôi ở đây để giúp đỡ.