3,5-Dimetyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol

3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole là chất tương tự borylat của 4‑bromo‑3,5‑dimethyl‑1‑THP‑pyrazole và đóng vai trò là đối tác ái nhân trong dãy C–C rộng phản ứng tạo liên kết. Bản chất tinh thể, không hút ẩm của 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole làm cho nó dễ xử lý hơn nhiều so với axit boronic N–H tự do tương ứng, vốn dễ hình thành và phân hủy anhydrit. Trong các thư viện tổng hợp song song, 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole được sử dụng để khám phá mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính của pyrazole được thế 4 trong một bước từ aryl halogenua có bán trên thị trường. Cosperpharm xác minh hàm lượng boronate, lượng palladium dư và tính toàn vẹn THP của mỗi lô 3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole để đảm bảo hiệu suất ghép nối nhất quán.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1.Ester Boronat sẵn sàng cho cặp đôi – Loại bỏ nhu cầu borylation nội bộ; chỉ cần kết hợp với aryl halogenua, chất xúc tác và bazơ để tạo thành biaryl.

2.THP‑Protected Pyrazole – Nitơ được che đậy, ngăn chặn quá trình protodeboration gây khó chịu cho axit N–H pyrazole‑boronic tự do.

3. Chất rắn tinh thể ổn định - Không dính vào đồ thủy tinh, không cần xử lý hộp găng tay và có thể được bảo quản trên bàn trong thời gian ngắn.

4. Hàm lượng Boronat hoạt tính cao - Độ tinh khiết ≥98% và phép đo lượng hóa học boron chính xác có nghĩa là bạn không phải trả tiền cho boroxine không hoạt động hoặc vật liệu khử boron.

5.Có sẵn trên nhiều quy mô – Cosperpharm dự trữ hợp chất này từ lọ 1 g để khám phá cho đến lô 5 kg để phát triển quy trình.

Tuyến đường tổng hợp

3,5-Dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole được tổng hợp bằng quá trình bory hóa xúc tác palladi của 4‑bromo‑3,5‑dimethyl‑1‑(THP)‑1H‑pyrazole với bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) với sự có mặt của kali axetat và Pd(dppf)Cl₂ hoặc Pd(PPh₃)₄ trong dioxan ở 80–100 °C. Sau khi xử lý bằng nước, sản phẩm thô được kết tinh từ heptan/etyl axetat để loại bỏ các tạp chất liên quan đến pinacol, tạo thành este boronat tinh khiết.

Câu hỏi thường gặp

Hỏi: Hợp chất này có nhạy cảm với quá trình protodeboration không?

Trả lời: Este pinacol có độ ổn định vừa phải với dung dịch bazơ, nhưng đun nóng kéo dài trong dung môi giàu nước có thể dẫn đến thất thoát một phần. Chúng tôi khuyên bạn nên sử dụng lượng nước tối thiểu (tương đương 2–3) trong các khớp nối.

Hỏi: Nhóm THP có thể được loại bỏ trong cùng một nồi sau khi ghép nối không?

Đáp: Có, sau khi hoàn thành bước Suzuki, thêm 1M HCl và khuấy trong vài giờ ở nhiệt độ phòng hoặc nhiệt độ hơi cao sẽ tách nhóm THP để tạo ra pyrazole tự do.

Liên hệ với chúng tôi

Để bỏ qua bước borylation của bạn và mua trực tiếp đối tác ghép tinh thể này, hãy liên hệ với nhóm thương mại của Cosperpharm - chúng tôi có thể gửi số lượng R&D trong vòng 48 giờ và cung cấp các lô lớn hơn theo thỏa thuận chất lượng được hai bên thống nhất.