Axit benzoic 4-(1-Pyrrolyl)

Axit benzoic 4-(1-Pyrrolyl) có vòng pyrrole, là mô típ đặc biệt trong các sản phẩm tự nhiên và dược phẩm - nó xuất hiện trong porphyrin, diệp lục và nhiều loại thuốc (ví dụ: atorvastatin, sunitinib và các chất chống ung thư khác nhau). Việc gắn nhóm axit cacboxylic vào vị trí para của vòng N‑phenyl của axit benzoic 4‑(1‑Pyrrolyl) tạo ra một tay cầm linh hoạt cho chức năng hóa sâu hơn. Hợp chất này được sử dụng như một khối xây dựng trong quá trình tổng hợp:

● Chất ức chế Kinase (ví dụ: nhắm mục tiêu EGFR, VEGFR hoặc CDK),

● Chất kháng khuẩn (dẫn xuất pyrrole cho thấy hoạt động chống lại vi khuẩn và nấm kháng thuốc),

● Chất bán dẫn hữu cơ (đơn vị N-arylpyrrole liên hợp có thể vận chuyển điện tích),

● Đầu dò huỳnh quang (cấu trúc cứng có thể phát ra vùng khả kiến).

Axit benzoic 4-(1-Pyrrolyl) cũng là chất trung gian cho các dị vòng phức tạp hơn và là tiêu chuẩn tham chiếu để phân tích tạp chất trong sản xuất dược phẩm. Cosperpharm cung cấp axit benzoic 4‑(1‑Pyrrolyl) với độ tinh khiết cao ( ≥98% bằng HPLC), có đầy đủ đặc tính và được đóng gói trong điều kiện chống ẩm. Nó được phân loại là chất rắn dễ cháy (loại bảo quản11) với các loại nguy hiểm: loại kích ứng mắt loại2, loại kích ứng da2 và loại STOT-SE3 (kích ứng đường hô hấp). Các biện pháp phòng ngừa tiêu chuẩn được áp dụng.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm – Tại sao N-Arylpyrrole này lại đứng vững

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

● ¹H NMR – xác minh cấu trúc

l Ngoại hình - chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Ứng dụng chính

1. Hóa dược – Thuốc ức chế Kinase và hơn thế nữa

Mô típ axit benzoic 4-(1-Pyrrolyl) xuất hiện trong nhiều loại phân tử có hoạt tính sinh học:

● Chất ức chế Kinase: Nhóm pyrrol-1-yl có thể chiếm vị trí kỵ nước phía sau của các vị trí gắn ATP. Ví dụ, sunitinib (Sutent®) chứa cấu trúc indolinone-pyrrole; N-arylpyrroles liên quan đã được khám phá dưới dạng chất ức chế VEGFR, PDGFR và c-Kit. Axit cacboxylic cung cấp một vị trí để gắn các nhóm hòa tan hoặc các phối tử mục tiêu.

● Chất kháng khuẩn: Dẫn xuất Pyrrole cho thấy hoạt động chống lại Mycobacteria tubercus, Staphylococcus aureus và các loài Candida. Nhóm carboxyl có thể được chuyển đổi thành amit để tối ưu hóa hiệu lực và dược động học.

● Hợp chất chống viêm: Một số N-arylpyrroles ức chế COX-2 hoặc 5-lipoxygenase, mang lại tiềm năng điều trị các bệnh viêm nhiễm.

2. Vật liệu hữu cơ – Chất bán dẫn và Cảm biến

Đơn vị N-arylpyrrole liên hợp phẳng là một dị vòng giàu electron có thể hoạt động như một vật liệu vận chuyển lỗ trống. Các nhà nghiên cứu đã kết hợp khối xây dựng này vào:

● Transistor hiệu ứng trường hữu cơ (OFET) – là một thành phần của polyme liên hợp.

● Điốt phát quang hữu cơ (OLED) – đơn vị pyrrole có thể góp phần tạo ra huỳnh quang.

● Cảm biến hóa học – axit cacboxylic có thể liên kết các ion kim loại hoặc được sử dụng để cố định phân tử trên bề mặt nhằm phát hiện chất phân tích.

3. Phối tử hóa học phối hợp

Nitơ của pyrrole có thể phối hợp với các trung tâm kim loại, trong khi carboxylate có thể giữ phối tử. Hợp chất này đã được sử dụng để tạo ra các khung kim loại-hữu cơ (MOF) và các polyme phối hợp với các ứng dụng tiềm năng trong việc lưu trữ khí, xúc tác và phân phối thuốc. Hình học cứng nhắc (liên kết N-aryl ngăn chặn sự quay tự do) dẫn đến cấu trúc liên kết mạng có thể dự đoán được.

4. Chất trung gian cho tổng hợp dị vòng

Axit cacboxylic có thể được chuyển hóa thành nhiều nhóm chức khác nhau (axit clorua, este, amit, rượu, aldehyd). Các phản ứng tiếp theo, chẳng hạn như tạo vòng của các amit được thế ortho hoặc ghép chéo trên vòng pyrrole (sự thế ái điện ở vị trí 2 và 5 của pyrrole), cho phép tiếp cận các dị vòng hợp nhất như indoles, carbazole và pyrrolo-pyridine.

5. Tiêu chuẩn tham khảo để phân tích tạp chất

Trong quá trình sản xuất dược phẩm có chứa pyrrole, hợp chất này có thể xuất hiện dưới dạng cặn nguyên liệu ban đầu hoặc sản phẩm phân hủy. Cosperpharm cung cấp nó như một tiêu chuẩn tham chiếu được chứng nhận để phát triển phương pháp HPLC và kiểm soát chất lượng.

Liên hệ với Cosperpharm - Thêm Pyrrole đa năng này vào hộp công cụ của bạn

Bạn đang tìm khối xây dựng N-arylpyrrole có độ tinh khiết cao cho dự án phát triển thuốc hoặc vật liệu tiếp theo của mình? Cosperpharm cung cấp axit benzoic 4-(1-Pyrrolyl) (CAS 22106‑33‑8) với độ tinh khiết ≥98%, đặc tính đầy đủ và bao bì chống ẩm. Chúng tôi hỗ trợ nghiên cứu số lượng từ 1g đến 1kg và cân lớn hơn theo yêu cầu.