5-Chloro-quinolin-2-ol

Khung quinoline là một trong những dị vòng đặc quyền nhất trong khám phá thuốc - quinine (thuốc chống sốt rét), ciprofloxacin (kháng sinh) và chloroquine (thuốc chống sốt rét/điều hòa miễn dịch) đều có đặc điểm cốt lõi này. 5-Chloro-quinolin-2-ol được xây dựng trên nền tảng này bằng cách đưa nguyên tử clo ở vị trí 5 và nhóm hydroxyl/carbonyl ở vị trí 2, tạo ra một nền tảng linh hoạt có thể được sử dụng làm khối xây dựng cho các hợp chất dược phẩm có hoạt tính kháng khuẩn, chống ung thư và chống viêm tiềm năng. 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol có hai chức năng riêng biệt: nguyên tử clo phục vụ cho chức năng hóa sâu hơn (ví dụ: phản ứng ghép chéo, thay thế thơm nucleophilic), trong khi nhóm 2‑hydroxy có thể được kiềm hóa hoặc acyl hóa để tạo ra các thư viện đa dạng. Cosperpharm cung cấp 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol với độ tinh khiết ≥95% bằng HPLC, được hỗ trợ bởi tài liệu phân tích đầy đủ. Sản phẩm ổn định khi được bảo quản kín ở nơi khô ráo, thoáng mát trong môi trường khí trơ và 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol có sẵn từ số lượng nghiên cứu cho đến các lô quy mô thí điểm.

Thông số sản phẩm

Ứng dụng chính

1. Hóa dược - Chất kháng khuẩn, chống ung thư và chống viêm

5-Chloro-quinolin-2-ol đóng vai trò là khối xây dựng cho các hợp chất dược phẩm có hoạt tính sinh học rộng. Các dẫn xuất quinoline đã được nghiên cứu rộng rãi về đặc tính kháng khuẩn, kháng nấm, chống sốt rét, chống ung thư và chống viêm. Nguyên tử clo ở vị trí 5 tăng cường khả năng phản ứng hóa học và hoạt động sinh học bằng cách điều chỉnh các đặc tính điện tử và tính ưa mỡ.

Đáng chú ý, 5-chloro-và các quinolin-8-ol halogen hóa khác đã cho thấy hoạt tính kháng nấm mạnh, trong đó dẫn xuất 5-chloro có hiệu quả nhất trong việc ức chế sự phát triển của Candida albicans. Một hợp chất liên quan, 5‑chloro‑8‑quinolinol, đã thể hiện hoạt tính điều chế p53 độc đáo, chuyển quá trình chuyển hoạt từ tiền apoptotic sang phản ứng bảo vệ, bao gồm tăng cường cảm ứng p21 và ức chế cảm ứng PUMA - gợi ý tiềm năng như một chất chủ vận bảo vệ phóng xạ.

Nhóm hydroxyl ở vị trí số 2 làm cho hợp chất này trở thành chất thải kim loại tiềm năng, cho phép nó phá vỡ các enzyme phụ thuộc kim loại trong mầm bệnh — một cơ chế được chia sẻ bởi nhiều quinolinol hoạt tính sinh học.

2. Tổng hợp hữu cơ - Chất trung gian quan trọng cho các thư viện dị vòng

Hợp chất này có thể được chức năng hóa thông qua nhiều con đường:

● N-alkyl hóa (ở vị trí 1) — sử dụng alkyl halogenua, alkyl tosylat hoặc các điều kiện Mitsunobu để tạo ra các chuỗi bên đa dạng.

● O-alkyl hóa (chuyển nhóm 2-hydroxy thành 2-alkoxy) — sử dụng alkyl halogenua với bazơ hoặc trong điều kiện Mitsunobu.

● Chất thay thế thơm có ái điện (ở vị trí 3‑, 6‑, 7‑ hoặc 8) — clo ở vị trí 5‑ hướng các điện di đến đến các vị trí cụ thể.

● Khớp nối chéo (Suzuki, Stille, Sonogashira) — thay thế clo bằng aryl, alkyl, alkynyl hoặc các nhóm khác.

● Thủy phân/khử carboxyl — tiếp cận các dẫn xuất quinoline khác.

Kết quả là quinolin-2-one được thay thế 5‑có thể được xây dựng thêm thành thư viện các loại thuốc hoặc nguyên liệu tiềm năng.

3. Khoa học Vật liệu - Chất bán dẫn hữu cơ và OLED

Quinoline và các dẫn xuất của nó ngày càng được ứng dụng rộng rãi trong khoa học vật liệu, đặc biệt là trong việc phát triển chất bán dẫn hữu cơ và điốt phát sáng (OLED). Lõi quinoline liên hợp π cứng mang lại đặc tính vận chuyển điện tích tuyệt vời. Nhóm thế clo rút electron và nhóm hydroxyl/carbonyl liên kết hydro cho phép điều chỉnh các đặc tính điện tử — khoảng cách HOMO‑LUMO có thể được điều chỉnh bằng các nhóm thế khác nhau. Các đại phân tử chứa quinoline đã được ứng dụng làm vật liệu hoạt động trong các thiết bị điện tử hữu cơ, lớp phủ chịu nhiệt ổn định trong bao bì và đầu dò huỳnh quang trong các sơ đồ cảm biến khác nhau.

Khi được kết hợp vào các polyme hoặc phân tử nhỏ, đơn vị quinoline góp phần ổn định nhiệt, phát huỳnh quang và khả năng vận chuyển điện tử.

4. Nghiên cứu sinh học - Thăm dò enzyme và tương tác giữa phối tử protein

5-Chloro-quinolin-2-ol đóng vai trò là chất thăm dò để nghiên cứu hoạt động của enzyme và tương tác giữa phối tử protein. Các dẫn xuất quinoline đã được chứng minh là có ảnh hưởng đến con đường truyền tín hiệu tế bào, biểu hiện gen và chuyển hóa tế bào. Ví dụ, một số quinoline (bao gồm chloroquine và quinine) đã được xác định là chất ức chế sắc tố mạnh, hoạt động bằng cách phá vỡ quá trình vận chuyển nội bào của các protein liên quan đến tyrosinase - khác với cơ chế của các chất ức chế tyrosinase truyền thống. Những quinoline này hiệu quả hơn đáng kể so với arbutin, một chất làm sáng da được sử dụng rộng rãi, trong mô hình tương đương với da người. Phát hiện này gợi ý những ứng dụng tiềm năng trong việc làm sáng da bằng "dược phẩm" và điều trị rối loạn tăng sắc tố - một góc độ đáng để khám phá nếu công việc của bạn liên quan đến da liễu hoặc hóa mỹ phẩm.

5. Ứng dụng công nghiệp - Thuốc nhuộm, bột màu và hóa chất nông nghiệp

Hợp chất này được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm, chất màu và hóa chất nông nghiệp. Lõi quinoline là mô típ cấu trúc phổ biến trong các sản phẩm tự nhiên và phân tử tổng hợp với các ứng dụng từ dược phẩm đến thuốc bảo vệ thực vật. Nguyên tử clo cung cấp một cơ chế tổng hợp để tạo ra các thư viện cacboxamit quinoline, được khám phá dưới dạng thuốc diệt nấm, thuốc diệt cỏ và thuốc trừ sâu.

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Độ tinh khiết HPLC — ≥95% (cấp nghiên cứu); ≥98% có sẵn theo yêu cầu

● Điểm nóng chảy — 288–289°C (phạm vi sắc nét xác nhận độ tinh khiết của tinh thể)

● ¹H NMR — xác minh cấu trúc (mẫu proton quinoline)

● LC‑MS — xác nhận trọng lượng phân tử ([M+H]⁺ dự kiến ​​là 180,0)

● Tổn thất khi sấy — .50,5%

● Dung môi dư — phân tích GC (metanol, v.v.)

● Hình thức — bột màu trắng đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và Giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng. Dữ liệu về độ ổn định và báo cáo xác nhận phương pháp được cung cấp theo yêu cầu.

Liên hệ Cosperpharm — Giải phóng sức mạnh của giàn giáo Quinoline

Cần một nguồn 5-Chloro-quinolin-2-ol đáng tin cậy cho dự án khoa học vật liệu hoặc hóa dược của bạn? Cosperpharm cung cấp CAS 23981‑22‑8 với độ tinh khiết đã được xác minh, tài liệu đầy đủ và bao bì linh hoạt từ 250mg đến 1kg. Chúng tôi hỗ trợ nghiên cứu của bạn từ sàng lọc ban đầu đến phát triển quy trình.