axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic

Axit Benzo[d]thiazole-4-carboxylic (CAS 1260529-67-6) là một hợp chất thơm dị vòng thuộc họ benzothiazole - một hệ thống hai vòng hợp nhất bao gồm một vòng benzen được hợp nhất với một vòng thiazole. Công thức phân tử là C₈H₅NO₂S với trọng lượng phân tử 179,2g/mol và hợp chất này được cung cấp dưới dạng chất rắn màu trắng nhạt đến vàng nhạt với độ tinh khiết ≥95% đến ≥98,0%.

Trong hóa dược, axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic đã nổi lên như một dược điển đặc quyền. Lõi benzothiazole được công nhận cho nhiều hoạt động sinh học và kiểu thay thế axit 4-carboxylic cung cấp khả năng xử lý bổ sung cho quá trình tạo dẫn xuất, cho phép tổng hợp amit, este và các dẫn xuất khác với các đặc tính hóa lý và tương tác mục tiêu được tối ưu hóa.

Hợp chất này đã được xác định là chất ức chế mạnh hai mục tiêu có liên quan đến lâm sàng. Đầu tiên, axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic và các dẫn xuất của nó thể hiện hoạt động ức chế mạnh mẽ chống lại Mycobacteria bệnh lao bằng cách nhắm vào enzyme DprE1, enzyme này đóng vai trò quan trọng trong quá trình sinh tổng hợp thành tế bào của mầm bệnh. Bằng cách liên kết với túi liên kết ATP của tiểu đơn vị GyrB, hợp chất này ức chế chức năng của enzyme, phá vỡ tính toàn vẹn của thành tế bào và dẫn đến tiêu diệt vi khuẩn. [5†L9-L21] Thứ hai, hợp chất này đã được xác nhận là chất ức chế mạnh dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), một loại enzyme xúc tác quá trình chuyển đổi dihydroorotate thành axit orotic trong quá trình sinh tổng hợp pyrimidine. Các chất ức chế DHODH đang được nghiên cứu để điều trị ung thư và axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic đã cho thấy hiệu quả chống lại các dòng tế bào ung thư ở người trong cả mô hình in vitro và in vivo.

Ngoài các ứng dụng dược phẩm, axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic còn đóng vai trò là khối xây dựng linh hoạt trong tổng hợp hữu cơ, như một phối tử trong phối hợp hóa học và xúc tác, đồng thời là tiền thân để phát triển các vật liệu hữu cơ tiên tiến như thuốc nhuộm và chất đánh dấu huỳnh quang, tận dụng vòng thiazole chấp nhận điện tử của nó và bộ phận chức năng của nhóm axit cacboxylic.

Thông số sản phẩm

Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm

Mỗi đợt trải qua:

● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%

● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định

● ¹H NMR – xác minh cấu trúc

● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt

COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.

Tại sao Cosperpharm? – Lợi thế cạnh tranh của chúng tôi

Ưu điểm sản phẩm

1. Ức chế enzyme kép (DprE1 + DHODH)

Axit Benzo[d]thiazole-4-carboxylic là một dược điển đa mục tiêu hiếm có, ức chế đồng thời DprE1 (một mục tiêu chống lao đã được xác nhận cần thiết cho quá trình tổng hợp thành tế bào M. bệnh lao) và DHODH (một enzyme chủ chốt trong quá trình sinh tổng hợp pyrimidine liên quan đến liệu pháp điều trị ung thư). Cơ chế kép này định vị nền tảng cho cả nghiên cứu bệnh truyền nhiễm và ung thư.

2. Hoạt tính chống lao mạnh

Các dẫn xuất của axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic đã cho thấy hoạt tính ức chế mạnh đối với vi khuẩn Mycobacteria lao với nồng độ ức chế được cải thiện so với các thuốc tiêu chuẩn như Isoniazid (INH) và Rifampicin (RIF). Hợp chất này liên kết với enzyme DprE1, phá vỡ quá trình sinh tổng hợp thành tế bào và dẫn đến tiêu diệt vi khuẩn.

3. Ức chế DHODH chống ung thư

Hợp chất này đã được xác nhận là chất ức chế mạnh dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), một loại enzyme đóng vai trò quan trọng trong quá trình sinh tổng hợp pyrimidine và đã cho thấy hiệu quả chống lại các dòng tế bào ung thư ở người trong cả mô hình in vitro và in vivo. Các phương pháp tính toán, bao gồm mô hình hóa dược và mô phỏng lắp ghép phân tử, đã xác nhận những đặc tính này. Thuốc ức chế DHODH đang được khám phá để điều trị các khối u ác tính về huyết học và các bệnh ung thư khác.

4. Hoạt tính sinh học phổ rộng

Ngoài đặc tính chống lao và chống ung thư, axit benzo[d]thiazole-4-carboxylic đã được báo cáo sử dụng làm thuốc diệt nấm, chống sốt rét, chống co giật, thuốc trừ sâu, thuốc an thần, thuốc chống viêm và để điều trị bệnh tiểu đường, chứng tỏ tính linh hoạt vượt trội của dược điển benzothiazole này.

5. Khối xây dựng tổng hợp đa năng

Nhóm axit cacboxylic ở vị trí thứ 4 của lõi benzothiazole đóng vai trò là chất điều khiển chức năng để tạo dẫn xuất dễ dàng thành amit, este và các liên hợp khác, cho phép tạo nhanh các thư viện tập trung cho nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc (SAR).

6. Tiện ích khoa học vật liệu

Hợp chất này được nghiên cứu trong quá trình phát triển các phối tử hữu cơ để xúc tác và tổng hợp các vật liệu hữu cơ tiên tiến, như thuốc nhuộm và chất đánh dấu huỳnh quang, tận dụng tính chất nhận điện tử của vòng thiazole kết hợp với khả năng xử lý chức năng của nhóm axit để tạo ra các đặc tính quang học và điện tử phù hợp.

7. Độ cứng về hình dạng

Cấu trúc vòng thơm, hai vòng hợp nhất của lõi benzothiazole mang lại độ cứng về hình dạng, có thể làm giảm tác động entropic khi liên kết với các mục tiêu sinh học, cải thiện hiệu lực và tính chọn lọc trong các ứng dụng khám phá thuốc.

8. Độ tinh khiết cao

Tiêu chuẩn ≥95% đảm bảo kết quả đáng tin cậy trong các ứng dụng nghiên cứu nhạy cảm; Cấp độ tinh khiết ≥98% có sẵn theo yêu cầu

Liên hệ với chúng tôi

Sẵn sàng để thúc đẩy nghiên cứu của bạn? Hãy kết nối. Tại Cosperpharm, chúng tôi kết hợp chuyên môn kỹ thuật với dịch vụ khách hàng đặc biệt. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào liên quan đến axit Benzo[d]thiazole-4-carboxylic (CAS1260529-67-6) hoặc muốn yêu cầu báo giá, nhóm của chúng tôi sẵn sàng hỗ trợ bạn.