Axit Benzothiazole-5-carboxylic là một khung dị vòng đặc quyền được tìm thấy trong nhiều phân tử hoạt tính sinh học, bao gồm thuốc, hóa chất nông nghiệp và vật liệu. Sự hiện diện của phần xử lý axit cacboxylic trong axit Benzothiazole-5-carboxylic cho phép tạo dẫn xuất đơn giản thành amit, este, acyl clorua hoặc liên hợp, làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng linh hoạt cho hóa dược và sinh học hóa học. Axit Benzothiazole-5-carboxylic có nguyên tử lưu huỳnh trong vòng thiazole góp phần tạo ra các đặc tính điện tử độc đáo và khả năng liên kết kim loại, được khai thác trong các nghiên cứu ức chế enzyme và hóa học phối hợp. Vì những lý do này, axit Benzothiazole-5-carboxylic là chất trung gian được ưa thích để tạo ra các phân tử hoạt tính sinh học và vật liệu chức năng đa dạng.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
CAS |
68867-17-4 |
|
Công thức phân tử |
C₈H₅NO₂S |
|
Trọng lượng phân tử |
179,20 g/mol |
|
Độ tinh khiết (HPLC) |
≥97% – ≥98% (có sẵn ≥99% điểm tham chiếu) |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất rắn màu trắng đến trắng nhạt |
|
điểm nóng chảy |
261–262°C (nước) |
|
Điểm sôi |
387,7±15,0°C (dự đoán) |
|
Tỉ trọng |
1,508±0,06g/cm³ (dự đoán) |
|
pKa |
3,57±0,30 (dự đoán) |
|
Kho |
Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng |
|
Hình thức vật lý |
Chất rắn |
|
Màu sắc |
Trắng |
|
WGK Đức |
3 |
|
Mã HS |
2934208090 |
|
Lớp lưu trữ |
11 – Chất rắn dễ cháy |
|
Ứng dụng |
Dược phẩm trung gian, khối xây dựng tổng hợp hữu cơ |
Axit Benzothiazole-5-carboxylic được điều chế thuận tiện bằng cách thủy phân este etyl tương ứng:
● Nguyên liệu ban đầu: Ethyl benzothiazole‑5‑carboxylate (CAS 103261‑70‑7) – 5,30g, 25,6mmol.
● Cách tiến hành: Hòa tan este trong hỗn hợp metanol (150mL), THF (40mL) và nước (5mL). Thêm dung dịch NaOH 50% (10mL). Khuấy ở nhiệt độ phòng trong 18 giờ.
● Công việc: Cô đặc hỗn hợp phản ứng. Hòa tan cặn trong nước (300mL) và dietyl ete (200mL). Loại bỏ lớp hữu cơ. Điều chỉnh lớp nước đến pH4 bằng HCl đậm đặc, sau đó chiết bằng etyl axetat (3×300mL). Gộp các dịch chiết hữu cơ, rửa bằng nước muối (200mL), làm khô trên Na₂SO₄ và cô đặc.
● Thu được: 4,30g (94%) axit benzothiazole‑5‑carboxylic ở dạng chất rắn màu trắng.
Phương pháp này nhẹ nhàng, có thể mở rộng và tránh các điều kiện khắc nghiệt, bảo toàn độ tinh khiết của sản phẩm.
● Bảo quản: Bảo quản trong hộp kín, khô ráo ở nhiệt độ phòng (môi trường xung quanh). Bảo vệ khỏi độ ẩm và chất oxy hóa mạnh. Hợp chất này là chất rắn dễ cháy (Loại lưu trữ 11); tránh xa các nguồn gây cháy.
● Tính ổn định: Ổn định ít nhất 24 tháng trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị.
● Xử lý: Sử dụng ở khu vực thông gió tốt (tủ hút) với PPE tiêu chuẩn (áo khoác phòng thí nghiệm, găng tay, kính bảo hộ). Tránh hình thành bụi.
Câu hỏi 1: Sự khác biệt giữa axit Benzothiazole-5-carboxylic và các chất đồng phân khác (ví dụ: 2‑ hoặc 6‑) là gì?
Trả lời: Vị trí của nhóm axit cacboxylic ảnh hưởng đáng kể đến khả năng phản ứng, độ hòa tan và hoạt động sinh học của hợp chất. Đồng phân 5-carboxy có dạng phân tử tuyến tính và cho phép liên hợp thông qua vị trí 2 (nếu không được thế) hoặc thông qua nhóm carboxyl. Nó thường được ưu tiên để xây dựng các thư viện liên kết với amide. Đồng phân 2-carboxy cũng phổ biến nhưng hoạt động khác nhau trong sự phối hợp kim loại do gần với nitơ thiazole.
Câu hỏi 2: Tôi nên bảo quản axit benzothiazole-5-carboxylic như thế nào?
Trả lời: Bảo quản ở nhiệt độ phòng trong hộp kín, khô ráo. Nó ổn định trong ít nhất hai năm. Không cần môi trường trơ đặc biệt nhưng nên bảo vệ khỏi độ ẩm.
Axit Benzothiazole-5-carboxylic (CAS 68867‑17‑4) – cho dù bạn cần một mẫu nhỏ để kiểm tra phản ứng, tiêu chuẩn tham chiếu cho QC hay vật liệu số lượng lớn để sản xuất, chúng tôi đều sẵn sàng.
Chỉ cần liên hệ – cho chúng tôi biết bạn cần gì và chúng tôi sẽ đáp ứng từ đó. Cosperpharm là đối tác lâu dài, đáng tin cậy của bạn về axit benzothiazole-5-carboxylic và các chất trung gian dị vòng khác.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
