Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH là khối xây dựng axit amin được bảo vệ cơ bản được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp peptide, trong đó nó đóng vai trò là thuốc thử chính để đưa dư lượng L-tyrosine vào. Nhóm Boc của Boc-Tyr-OH che giấu có chọn lọc nhóm amino của tyrosine, ngăn chặn các phản ứng không mong muốn trong quá trình tổng hợp đồng thời cho phép khử bảo vệ có chọn lọc trong điều kiện axit. Boc-Tyr-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn để giới thiệu dư lượng axit amin tyrosine bằng phương pháp tổng hợp peptide pha rắn Boc (Boc SPPS). Ngoài quá trình tổng hợp peptide, Boc-Tyr-OH còn được khám phá trong các ứng dụng mỹ phẩm vì tiềm năng của nó trong việc tạo ra các sản phẩm giúp tăng cường sức khỏe làn da, tận dụng các đặc tính chống oxy hóa có nguồn gốc từ tyrosine.

 

 Thông số sản phẩm

---

tham số	Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm	Boc-Tyr-OH
Số CAS	3978-80-1
Công thức phân tử	C₁₄H₁₉NO₅
Trọng lượng phân tử	281,31 g/mol
Vẻ bề ngoài	Wđánh thành bột màu trắng nhạt
điểm nóng chảy	133–135 °C (thắp sáng); 133–141°C
Xoay quang học	[α]²⁰/D +2,5 đến +4,0° (c=2, axit axetic)
Điểm sôi	423,97 °C (ước tính sơ bộ)
Tỉ trọng	1,1755 (ước tính sơ bộ)
chỉ số khúc xạ	1,5230 (ước tính)
pKa	2,98 ± 0,10 (dự đoán)
độ hòa tan	DMSO (một chút), metanol (một ít)
Điều kiện lưu trữ	Giữ ở nơi tối, kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng

 

Ưu điểm sản phẩm

---

Khối xây dựng tiêu chuẩn cho Boc SPPS

Boc-Tyr-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn để giới thiệu dư lượng axit amin tyrosine bằng phương pháp tổng hợp peptide pha rắn Boc (Boc SPPS). Nhóm Boc cung cấp sự bảo vệ chắc chắn cho chức năng α-amino trong quá trình lắp ráp chuỗi.

 

Độ tinh khiết quang học cao cho tính toàn vẹn Chirus

Boc-Tyr-OH được cung cấp độ tinh khiết quang học cao, được xác nhận bằng phép quay quang học cụ thể ([α]²⁰/D +2,5 đến +4,0° trong axit axetic). Điều này đảm bảo duy trì tính toàn vẹn của vi khuẩn trong quá trình tổng hợp peptide - một thông số quan trọng đối với hoạt động sinh học.

 

Ứng dụng đa năng trên các lĩnh vực nghiên cứu

Boc-Tyr-OH không chỉ được sử dụng trong tổng hợp peptide mà còn được khám phá trong các ứng dụng mỹ phẩm vì tiềm năng của nó trong việc tạo ra các sản phẩm giúp tăng cường sức khỏe làn da, tận dụng các đặc tính chống oxy hóa có nguồn gốc từ tyrosine. L-Tyrosine, axit amin gốc, là tiền chất của catecholamine và thể hiện các hoạt động chống oxy hóa và chống gốc tự do trong ống nghiệm.

 

Tiện ích rộng rãi trong phát triển peptide trị liệu

Boc-Tyr-OH đóng vai trò là khối xây dựng quan trọng trong quá trình tổng hợp protein điều trị và vắc xin. Nó đã được sử dụng thành công trong quá trình tổng hợp các peptide phức tạp như chất tương tự CCK-7.

 

Dạng tinh thể ổn định để xử lý thuận tiện

Dạng rắn kết tinh của Boc-Tyr-OH ổn định trong các điều kiện bảo quản khuyến nghị và thuận tiện để cân và xử lý. Khi bảo quản ở -20°C trong hộp kín, khô, sản phẩm duy trì độ ổn định tuyệt vời.

 

Tuyến đường tổng hợp

---

Trong bình đáy tròn khô 50 mL, hòa tan axit propionic (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic (200 mg) trong hỗn hợp khô 1,4-dioxan (10 mL) và H₂O (5 mL; tỷ lệ 2:1). Thêm lần lượt NaOH (1 M, 5 mL, 5 mmol, 4,5 đương lượng) và Boc₂O (0,28 mL, 1,21 mmol) vào dung dịch. Khuấy hỗn hợp phản ứng ở nhiệt độ phòng trong 3 giờ đồng thời theo dõi tiến trình phản ứng qua LC-MS. Sau khi hoàn thành, axit hóa dung dịch bằng HCl 2 M đến pH khoảng 2–3. Chiết hỗn hợp thu được ba lần bằng etyl axetat (3 × 25 mL), gộp tất cả các lớp hữu cơ, rửa bằng nước muối, tách lớp hữu cơ, làm khô bằng Na₂SO₄ khan, lọc để loại bỏ chất hút ẩm và cô đặc dịch lọc trong chân không để loại bỏ dung môi hữu cơ. Sản phẩm thô sau đó được tinh chế bằng sắc ký cột silica gel để thu được hợp chất đích N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine.

 

Ứng dụng

---

Boc-Tyr-OHlà một dẫn xuất của L-tyrosine trong đó nguyên tử nitơ được bảo vệ bởi nhóm Boc và thường được sử dụng làm chất trung gian trong tổng hợp sinh hóa cũng như nguyên liệu thô để tổng hợp các phân tử dược phẩm dựa trên peptide.

 

Liên hệ với chúng tôi

---

Bạn đang tìm Boc-Tyr-OH để hỗ trợ chiến dịch Boc SPPS hoặc phát triển liệu pháp peptide của bạn? Cosperpharm là đối tác tin cậy của bạn về các axit amin được bảo vệ chất lượng cao. Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để biết giá, tài liệu hoặc hỗ trợ kỹ thuật— chúng tôi‘sẵn sàng hỗ trợ.