Axit Fmoc-1-aminocyclobutane-1-carboxylic/Fmoc-Ac4c-OH

Axit Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic là khối xây dựng axit amin không tự nhiên được bảo vệ bởi Fmoc được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide pha rắn. Axit Fmoc-1-Aminocyclobutan-1-Carboxylic có vòng cyclobutane bốn thành phần mang lại độ cứng về hình dạng cho các chuỗi peptide, điều này đặc biệt thuận lợi cho việc thiết kế các peptide tuần hoàn và các chất peptid giống với độ ổn định trao đổi chất được nâng cao. Axit Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic thường được sử dụng trong các nghiên cứu về mối quan hệ cấu trúc-hoạt động (SAR), trong đó việc tổ chức trước không gian của chuỗi bên axit amin là rất quan trọng để tham gia mục tiêu. Ngoài ra, Axit Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic đóng vai trò là tiền chất linh hoạt trong quá trình tổng hợp các thư viện peptide bị ràng buộc về mặt hình dạng cho các chương trình khám phá thuốc về ung thư, rối loạn thần kinh trung ương và các bệnh truyền nhiễm, trong đó giàn giáo cyclobutane độc ​​đáo của nó cho phép tiếp cận với không gian hóa học mới không thể đạt được bằng các axit amin tạo protein tiêu chuẩn.

Thông số sản phẩm

Câu hỏi thường gặp

Câu 1: Sự khác biệt giữa Axit Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic và Fmoc-Ac4c-OH là gì?

A: Đây là những hợp chất giống nhau. Ac4c là tên viết tắt của axit 1‑aminocyclobutane‑1‑carboxylic (còn được gọi là cyclovaline), trong đó “Ac” biểu thị vòng cyclobutyl và số “4” biểu thị kích thước vòng bốn cạnh. Cả hai tên đều được sử dụng thay thế cho nhau trong tài liệu và danh mục thương mại. Tên IUPAC là axit 1‑({[(9H‑fluoren‑9‑yl)methoxy]carbonyl}amino)cyclobutane‑1‑carboxylic.

Câu 2: Hợp chất này có hòa tan trong dung môi tổng hợp peptit thông thường không?

Đ: Vâng. Hợp chất này hòa tan trong các dung môi hữu cơ phổ biến bao gồm DMF, DCM, NMP và DMSO, là các dung môi tiêu chuẩn cho các ứng dụng Fmoc‑SPPS. Đặc tính hòa tan này nâng cao tính linh hoạt của nó trong các ứng dụng tổng hợp và phân tích cấu trúc trên các lĩnh vực nghiên cứu hóa sinh.

Kịch bản ứng dụng

Tổng hợp peptide pha rắn Fmoc (Fmoc‑SPPS)

Hợp chất này đóng vai trò là khối xây dựng tiêu chuẩn cho Fmoc‑SPPS tự động hoặc thủ công, cho phép kết hợp axit amin cyclobutane có cấu hình hạn chế vào các chuỗi peptit. Tương thích với các giao thức khử bảo vệ tiêu chuẩn (20% piperidine/DMF) và khớp nối (HBTU/HOBt/DIEA, HATU, PyBOP).

Tổng hợp thư viện peptide ràng buộc về mặt hình dạng

Được sử dụng trong hóa học tổ hợp và tổng hợp song song để tạo ra các thư viện peptide chứa axit amin tuần hoàn cứng nhắc này. Cho phép khám phá một cách có hệ thống mối quan hệ giữa cấu trúc xương sống và hoạt động sinh học trong các chiến dịch tối ưu hóa từ đầu đến cuối.

Nghiên cứu về mối quan hệ cấu trúc-hoạt động (SAR)

Việc kết hợp giàn giáo cyclobutane vào các dây dẫn peptide cho phép các nhà hóa dược thăm dò cấu trúc hoạt tính sinh học và các yêu cầu về không gian để gắn kết mục tiêu. Cần thiết để tối ưu hóa hiệu lực, tính chọn lọc và các đặc tính dược động học.

Thiết kế ứng cử viên thuốc peptide ổn định

Vòng cyclobutane mang lại sự ổn định phân giải protein bằng cách hạn chế tính linh hoạt của xương sống và cản trở sự nhận biết của các enzyme nội và ngoại. Được sử dụng trong thiết kế các liệu pháp điều trị bằng peptide ổn định về mặt trao đổi chất với thời gian bán hủy kéo dài.

Tổng hợp peptide tuần hoàn và peptide

Giàn giáo cyclobutane cứng đóng vai trò như một khóa hình dạng trong các cấu trúc vòng lớn, cho phép thiết kế các peptide tuần hoàn bị ràng buộc với cấu trúc ba chiều xác định. Đặc biệt có giá trị để nhắm mục tiêu tương tác protein-protein (PPI).

Phân tích tương tác protein-protein (PPI)

Hình dạng được tổ chức trước của vòng cyclobutane làm giảm tác động entropic khi liên kết, cho phép thiết kế các đầu dò peptide có ái lực cao để lập bản đồ các bề mặt tương tác protein và xác nhận các mục tiêu điều trị.

Liên hợp sinh học và phân phối thuốc có mục tiêu

Được sử dụng để gắn peptide vào bề mặt, hạt nano hoặc các phân tử sinh học khác để phát triển các hệ thống phân phối thuốc và công cụ chẩn đoán mục tiêu. Giàn giáo cứng nhắc duy trì tính toàn vẹn về hình dạng khi chia động từ.

Sinh học hóa học và phát triển thăm dò

Đóng vai trò như một khối xây dựng cho các đầu dò quang ái lực, các peptit có nhãn huỳnh quang và các đầu dò dựa trên hoạt động để nghiên cứu cơ chế enzyme và chức năng protein trong các hệ thống sinh học phức tạp.

Khoa học Vật liệu và Hóa học Polymer

Vòng cyclobutane mang lại các đặc tính hóa học cụ thể cho các vật liệu tiên tiến, bao gồm polyme dùng làm chất phủ, chất kết dính và các bề mặt được chức năng hóa.

Phát triển quy trình và mở rộng quy mô

Các nhà hóa học quy trình dược phẩm sử dụng khối xây dựng này để tối ưu hóa phản ứng, lập bản đồ tạp chất và phát triển các lộ trình sản xuất thương mại có thể mở rộng cho phương pháp trị liệu dựa trên peptide. Cosperpharm cung cấp dữ liệu mô tả đặc tính và hỗ trợ quy trình để mở rộng quy mô một cách liền mạch.

Đảm bảo chất lượng sản phẩm

Cosperpharm đã thiết lập một hệ thống đảm bảo chất lượng toàn diện cho Axit Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic đáp ứng những kỳ vọng khắt khe của cả quá trình tổng hợp peptide ở quy mô nghiên cứu và sản xuất tương thích với tiêu chuẩn GMP:

Đặc tính phân tích kỹ lưỡng. Mỗi lô đều trải qua thử nghiệm phát hành phân tích đa kỹ thuật: độ tinh khiết HPLC (chuẩn hóa diện tích ≥95–99%, với khả năng truy nguyên sắc ký đầy đủ), xác minh bề ngoài (bột trắng đến trắng nhạt), xác minh điểm nóng chảy, xác định hàm lượng nước (Karl Fischer), phân tích dung môi dư (GC) và xác nhận danh tính bằng LC‑MS hoặc NMR.

Truy xuất nguồn gốc hàng loạt với các mẫu lưu giữ. Từ việc thu mua nguyên liệu thô cho đến bảo vệ, thanh lọc, sấy khô và đóng gói cuối cùng bằng Fmoc, mỗi bước đều được ghi chép đầy đủ và có thể truy nguyên. Mỗi lô nhận được một số lô duy nhất với đủ mẫu lưu giữ được duy trì theo quy trình chất lượng của Cosperpharm.

Chương trình giám sát độ ổn định Cosperpharm tiến hành các nghiên cứu về độ ổn định liên tục trong các điều kiện bảo quản được khuyến nghị (2–8 °C và –20 °C, trong môi trường khí trơ). Bản tóm tắt về độ ổn định được cập nhật thường xuyên, với các gói dữ liệu đầy đủ có sẵn để hỗ trợ khách hàng gửi quy định.

Tài liệu đã sẵn sàng để nộp theo quy định. Mỗi lô hàng đều có Giấy chứng nhận Phân tích (COA) với dữ liệu về đặc tính và độ tinh khiết theo từng lô, Bảng dữ liệu an toàn vật liệu (SDS) và chứng từ hải quan để giao hàng quốc tế. Đối với những khách hàng chuẩn bị hồ sơ pháp lý, Cosperpharm cung cấp các gói tài liệu sẵn sàng cho DMF, báo cáo xác nhận phương pháp, dữ liệu về độ ổn định và thỏa thuận chất lượng tùy chỉnh theo yêu cầu.

Kiểm tra chất lượng do khách hàng khởi xướng. Những khách hàng đủ điều kiện được hoan nghênh kiểm tra cơ sở sản xuất, kiểm soát chất lượng và tài liệu của Cosperpharm. Vui lòng liên hệ với nhóm quản lý của chúng tôi để lên lịch kiểm tra. Tài liệu tuân thủ ISO có sẵn theo yêu cầu.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đang tìm kiếm nguồn Axit Fmoc-1-Aminocyclobutane-1-Carboxylic đáng tin cậy cho chiến dịch tổng hợp peptide hoặc chương trình khám phá thuốc của bạn? Cosperpharm cung cấp giá cả cạnh tranh, vận chuyển toàn cầu và hỗ trợ kỹ thuật đáp ứng. Cho dù bạn cần một mẫu nghiên cứu nhỏ hay số lượng nhiều kg để sản xuất thương mại, hãy liên hệ với nhóm của chúng tôi để nhận báo giá hoặc thảo luận về các yêu cầu dự án của bạn.