Fmoc-D-Tyr(Et)-OH (N‑[(9H‑fluoren‑9‑ylmethoxy)carbonyl]‑O‑ethyl‑D‑tyrosine; C26H25NO5; MW 431,49 g/mol) là dẫn xuất O-ethyl hóa, được bảo vệ bằng N‑α‑Fmoc của hợp chất không tự nhiên Axit amin D-tyrosine. Cấu trúc phân tử bao gồm carbamate fluorenylmethoxycarbonyl bảo vệ nhóm α-amino, đầu cuối axit cacboxylic tự do để hình thành liên kết amit và chuỗi bên p-ethoxybenzyl trong đó –OH phenolic của tyrosine đã được alkyl hóa thành etyl ete (–OEt).
Fmoc-D-Tyr(Et)-OH là một khối xây dựng cải tiến trong hóa học peptide, kết hợp cả khả năng bảo vệ N‑α‑Fmoc và bảo vệ O‑ethyl chuỗi bên trên giàn giáo D‑tyrosine. Nhóm Fmoc trên Fmoc-D-Tyr(Et)-OH cho phép sử dụng trực tiếp trong quy trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) Fmoc/tBu tiêu chuẩn mà không cần bảo vệ chuỗi bên bổ sung hoặc sửa đổi sau tổng hợp. O-etyl ete của Fmoc-D-Tyr(Et)-OH tăng cường đặc tính kỵ nước và làm thay đổi tính chất điện tử của vòng thơm so với tyrosine phenol tự nhiên, mang lại những lợi thế khác biệt trong việc phát triển các peptit ổn định cho các ứng dụng công nghệ sinh học và dược phẩm. Fmoc-D-Tyr(Et)-OH là thành phần chính trong quá trình tổng hợp peptit pha rắn, cho phép các nhà nghiên cứu tạo ra các peptit phức hợp có độ tinh khiết và hiệu suất cao, đặc biệt trong các ứng dụng mong muốn có đặc tính không gian nâng cao và tính kỵ nước độc đáo. Cấu hình axit D-amino của Fmoc-D-Tyr(Et)-OH mang lại khả năng chống phân hủy protein, khiến nó đặc biệt có giá trị trong việc phát triển các công cụ nghiên cứu và liệu pháp peptide ổn định có thời gian bán hủy kéo dài trong cơ thể. Là một dẫn xuất tyrosine O-alkylat được bảo vệ bằng N‑Fmoc, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH mở rộng tính đa dạng hóa học có thể tiếp cận được trong các thư viện peptit tổng hợp ngoài 20 axit amin tạo protein tiêu chuẩn.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Số CAS
162502-65-0
Công thức phân tử
C26H25KHÔNG5
Trọng lượng phân tử
431.48g/mol
Vẻ bề ngoài
Chất rắn màu trắng
Tỉ trọng
1.254±0.06g/cm³
Điểm sôi
654,3±55,0 °C ở 760 mmHg
pKa
2.96±0.10
Điều kiện lưu trữ
Bịt kín khô, 2-8℃
Tại sao Cosperpharm?
Khi hoạt động nghiên cứu hoặc sản xuất của bạn yêu cầu các khối xây dựng axit D‑amino không tự nhiên với các chiến lược bảo vệ tiên tiến—và độ tin cậy phân tích đi kèm với tài liệu chất lượng toàn diện—Cosperpharm cung cấp Fmoc-D-Tyr(Et)-OH với độ tinh khiết, tính nhất quán và hỗ trợ kỹ thuật mà hóa học peptide nâng cao yêu cầu.
Độ ổn định của phân giải protein phụ thuộc vào hóa học lập thể chính xác. Cấu hình D của Fmoc-D-Tyr(Et)-OH là yếu tố mang lại khả năng kháng protease—nhưng chỉ khi khối xây dựng ở dạng tinh khiết đối quang. Bất kỳ sự nhiễm bẩn nào với chất đồng phân L-enantiomer trong nguyên liệu ban đầu của bạn sẽ làm ảnh hưởng đến độ ổn định phân giải protein của peptit cuối cùng. Quy trình phát hành phân tích của Cosperpharm dành cho Fmoc-D-Tyr(Et)-OH bao gồm xác minh độ tinh khiết HPLC ( ≥98%), xác nhận danh tính và chúng tôi có thể cung cấp dữ liệu độ tinh khiết bất đối theo yêu cầu để đảm bảo duy trì cấu hình D của khối xây dựng của bạn.
Tài liệu hỗ trợ các mục tiêu nghiên cứu và quy định của bạn. Cho dù bạn đang chuẩn bị một bản thảo để đánh giá ngang hàng, nộp IND cho một liệu pháp peptide ổn định hay xác nhận một phương pháp kiểm soát chất lượng, thì chất lượng tài liệu của bạn đều quan trọng. Mỗi lô hàng Fmoc-D-Tyr(Et)-OH đều có Chứng nhận Phân tích (COA) với dữ liệu về đặc tính và độ tinh khiết dành riêng cho từng lô hàng. Tóm tắt độ ổn định, phổ NMR và thỏa thuận chất lượng tùy chỉnh được cung cấp theo yêu cầu.
Nguồn cung linh hoạt cho mọi giai đoạn phát triển. Cosperpharm cung cấp Fmoc-D-Tyr(Et)-OH cho đầy đủ các ứng dụng tổng hợp peptide tiên tiến—từ lọ 1g–5g cho nghiên cứu thăm dò và nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc, đến lô 10g–50g để tối ưu hóa chì và phát triển tiền lâm sàng, đến số lượng lớn hơn để phát triển và sản xuất quy trình. Các mẫu R&D sẽ được giao trong vòng 5–7 ngày làm việc; đơn đặt hàng số lượng lớn sẽ được giao trong vòng 2-3 tuần.
Hỗ trợ kỹ thuật để tích hợp axit amin phi tự nhiên. Nhóm hóa học xử lý của chúng tôi có nhiều kinh nghiệm về tổng hợp và tích hợp SPPS của các khối xây dựng axit D-amino và phi tự nhiên. Cho dù bạn cần lời khuyên về điều kiện ghép cho Fmoc-D-Tyr(Et)-OH (chuỗi bên O-ethyl có thể ảnh hưởng đến độ hòa tan và động học liên kết), xử lý sự cố khi kết hợp vào các trình tự đầy thử thách hay phát triển chiến lược tinh chế cho các trình tự chứa D-peptide, thì các chuyên gia kỹ thuật của Cosperpharm luôn sẵn sàng hỗ trợ.
Tiếp cận toàn cầu với giao tiếp minh bạch. Cosperpharm vận chuyển đến các phòng thí nghiệm nghiên cứu peptide, nhà sản xuất dược phẩm và CRO trên toàn thế giới, kèm theo đầy đủ hồ sơ hải quan. Chúng tôi thông báo trước về thời gian giao hàng và các tùy chọn vận chuyển—không có phí ẩn, không có sự chậm trễ ngoài dự kiến.
Ưu điểm sản phẩm
Cấu hình D-enantome — độ ổn định phân giải protein tích hợp
Fmoc-D-Tyr(Et)-OH kết hợp D-enantome của tyrosine (chứ không phải L-tyrosine tự nhiên). Các peptide chứa axit D-amino có khả năng chống lại sự phân hủy bởi các protease nhận biết trình tự axit L-α-amino, kéo dài thời gian bán hủy trong huyết thanh và cải thiện độ ổn định in vivo. Tính năng này làm cho Fmoc-D-Tyr(Et)-OH trở nên vô giá trong việc phát triển liệu pháp peptide ổn định, chất đối kháng D-peptide và chất bắt chước peptide nghịch đảo ngược.
Chuỗi bên O-ethyl — tăng cường tính kỵ nước và các đặc tính điện tử riêng biệt
–OH phenolic của tyrosine tự nhiên được alkyl hóa thành etyl ete (–OEt) trong Fmoc-D-Tyr(Et)-OH, tạo ra đặc tính kỵ nước bổ sung và làm thay đổi tính chất điện tử của vòng thơm so với phenol tyrosine tự nhiên. Việc sửa đổi này mở rộng tính đa dạng hóa học có thể tiếp cận được trong các peptide tổng hợp và có thể cải thiện tính thấm của màng và điều chỉnh ái lực liên kết mục tiêu. Chuỗi bên được bảo vệ hoàn toàn trong SPPS, loại bỏ sự cần thiết phải thực hiện các bước bảo vệ tBu và hủy bảo vệ cần thiết cho tyrosine tự nhiên.
Bảo vệ kép - sẵn sàng cho việc kết hợp SPPS trực tiếp
Fmoc-D-Tyr(Et)-OH được cung cấp cả nhóm N‑α‑amino được bảo vệ dưới dạng carbamate Fmoc và chuỗi bên được bảo vệ dưới dạng etyl ete. Chiến lược bảo vệ kép này có nghĩa là khối xây dựng đã sẵn sàng để tích hợp trực tiếp vào quy trình công việc Fmoc/tBu SPPS tiêu chuẩn mà không cần bất kỳ bước bảo vệ hoặc hủy bảo vệ bổ sung nào cho chuỗi bên. O-etyl ete ổn định trong các điều kiện loại bỏ Fmoc tiêu chuẩn (20% piperidine trong DMF) và vẫn còn nguyên trong toàn bộ quá trình tổng hợp.
Hoàn toàn tương thích với SPPS tự động
Fmoc-D-Tyr(Et)-OH hoàn toàn tương thích với tất cả các máy tổng hợp peptide tự động thương mại chính và các giao thức ghép Fmoc/tBu tiêu chuẩn. Hợp chất này có thể được kích hoạt bằng thuốc thử ghép nối tiêu chuẩn bao gồm HBTU, HATU, PyBOP và DIC, đồng thời có thể được kết hợp bằng cả chu trình SPPS thông thường và chu trình SPPS được hỗ trợ bằng vi sóng.
Tiện ích mở rộng trong nghiên cứu peptide dược phẩm
Fmoc-D-Tyr(Et)-OH là khối xây dựng tuyệt vời để điều chế peptide chứa D-phosphotyrosine bằng Fmoc SPPS bằng các phương pháp kích hoạt tiêu chuẩn như PyBOP® và TBTU. Các dẫn xuất của D-tyrosine cũng được quan tâm trong việc phát triển các peptide opioid, các chất tương tự peptide thần kinh và các peptide có hoạt tính sinh học khác trong đó khả năng chống lại sự phân hủy của enzyme là rất quan trọng.
Đặc tính hóa lý được xác định rõ
Fmoc-D-Tyr(Et)-OH đã được đặc trưng với mật độ xác định (1,3±0,1 g/cm³), điểm sôi (654,3±55,0°C), điểm chớp cháy (349,5±31,5°C) và LogP (5,85), cung cấp dữ liệu tham khảo đáng tin cậy để kiểm soát chất lượng và phát triển công thức.
Độ ổn định tuyệt vời trong điều kiện lưu trữ được khuyến nghị
Khi được bảo quản dưới dạng bột ở –20°C trong môi trường khí trơ, Fmoc-D-Tyr(Et)-OH duy trì độ tinh khiết ≥98% trong tối đa 3 năm. Hợp chất này ổn định ở nhiệt độ môi trường trong vài ngày trong quá trình vận chuyển thông thường, loại bỏ nhu cầu vận chuyển bằng đá khô trong hầu hết các trường hợp.
Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm
Mỗi đợt trải qua:
lSắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%
Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%
Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định
¹H NMR – xác minh cấu trúc
Ngoại hình - chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt
COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.
Liên hệ với chúng tôi
Cho dù bạn đang khám phá Fmoc-D-Tyr(Et)-OH để phát triển liệu pháp peptide ổn định, tổng hợp D‑peptide thường quy hay xác nhận phương pháp kiểm soát chất lượng—hoặc nếu bạn có yêu cầu tùy chỉnh đối với các khối xây dựng axit D‑amino khác—hãy liên hệ với nhóm Cosperpharm ngay hôm nay. Chúng tôi sẽ phản hồi về thông số kỹ thuật của sản phẩm, giá cả và thời gian vận chuyển phù hợp với nhu cầu dự án của bạn.
Thẻ nóng: Fmoc-D-Tyr(Et)-OH, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật