Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyl-L-proline) là một dipeptide được bảo vệ bởi Fmoc bao gồm hai dư lượng L-proline được liên kết thông qua liên kết peptide. Phân tử này có nhóm 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) không bền với axit bảo vệ đầu N, trong khi axit cacboxylic ở đầu C vẫn tự do cho các phản ứng ghép đôi. Sự hiện diện của hai dư lượng proline liên tiếp tạo ra độ cứng về hình dạng đáng kể cho xương sống peptide do cấu trúc vòng pyrrolidine tuần hoàn độc đáo của proline, hạn chế tính linh hoạt của xương sống và thúc đẩy sự hình thành các cấu trúc thứ cấp xoắn ốc và xoắn ốc.
Fmoc-Pro-Pro-OH là khối xây dựng dipeptide chuyên dụng được bảo vệ bởi Fmoc được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) để giới thiệu hiệu quả các chuỗi giàu proline. Hợp chất này đóng vai trò như một đơn vị dipeptide được tạo hình sẵn mang lại họa tiết Pro-Pro trong một bước ghép nối duy nhất, làm giảm đáng kể 50% chu kỳ ghép nối và loại bỏ nguy cơ chấm dứt chuỗi qua trung gian diketopiperazine (DKP)—một phản ứng phụ khét tiếng xảy ra trong quá trình ghép nối từng bước của các gốc proline áp chót. Fmoc-Pro-Pro-OH là công cụ tổng hợp các peptide mô phỏng collagen, chất tương tự tirzepatide và các peptide trị liệu giàu proline khác trong đó việc kiểm soát hình dạng là điều tối quan trọng. Fmoc-Pro-Pro-OH cũng tìm thấy ứng dụng trong việc nghiên cứu sự gấp nếp và cấu tạo của protein, vì hai gốc proline đặt ra những ràng buộc đáng kể về cấu trúc bắt chước các miền protein giàu proline tự nhiên. Là một khối xây dựng linh hoạt, Fmoc-Pro-Pro-OH hỗ trợ tổng hợp các chuỗi peptide phức tạp trong cả môi trường nghiên cứu và phát triển dược phẩm. Độ tinh khiết cao của hợp chất ( ≥98% theo HPLC) và khả năng quay quang học đặc trưng làm cho nó trở thành thuốc thử đáng tin cậy cho các ứng dụng tổng hợp peptide đòi hỏi khắt khe.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
Fmoc-Pro-Pro-OH
Số CAS
129223-22-9
Công thức phân tử
C₂₅H₂₆N₂O₅
Trọng lượng phân tử
434,48 g/mol
Vẻ bề ngoài
trắng đếnchất rắn màu vàng nhạt
Tỉ trọng
1,353 ± 0,06 g/cm³ (dự đoán)
Điểm sôi
677,7 ± 55,0 °C (dự đoán)
Điều kiện lưu trữ
2–8 °C; bảo quản lâu dài ở nơi khô ráo, thoáng mát
Ứng dụng
Fmoc-Pro-Pro-OH chủ yếu được sử dụng trong lĩnh vực tổng hợp pha rắn peptide như một khối xây dựng bảo vệ cho chuỗi peptide chứa proline, đóng vai trò then chốt trong hóa học peptide và phát triển thuốc.
Ưu điểm sản phẩm
Khối xây dựng Dipeptide Pro-Pro được hình thành trước
Fmoc-Pro-Pro-OH cung cấp hai gốc proline dưới dạng một đơn vị duy nhất, được lắp ráp sẵn, cho phép đưa họa tiết Pro-Pro vào một bước ghép nối. Cách tiếp cận này giúp giảm 50% chu kỳ ghép nối và cắt giảm mức tiêu thụ dung môi và thuốc thử, cải thiện đáng kể hiệu quả tổng hợp và giảm thời gian sản xuất.
Loại bỏ sự hình thành Diketopiperazine (DKP)
Sự kết hợp từng bước của các gốc proline trong SPPS thường gây ra sự hình thành DKP - một phản ứng phụ theo chu kỳ gây ra sự chấm dứt chuỗi và giảm năng suất nghiêm trọng, đặc biệt là với các dư lượng Ser, Thr hoặc Cys áp chót. Fmoc-Pro-Pro-OH bỏ qua hoàn toàn phản ứng phụ khó chữa này, đảm bảo tổng hợp hiệu suất cao các peptide chứa proline.
Giàn giáo cứng về mặt hình thức
Hai gốc proline liên tiếp đặt ra những ràng buộc đáng kể về hình dạng trên khung peptide do cấu trúc vòng pyrrolidine tuần hoàn của proline. Độ cứng này thúc đẩy sự hình thành các cấu trúc thứ cấp xoắn và xoắn, làm cho Fmoc-Pro-Pro-OH trở nên cần thiết để tổng hợp các peptide mô phỏng collagen, các chất tương tự tirzepatide và các peptide trị liệu bị hạn chế về mặt hình dạng khác.
Chiến lược bảo vệ trực giao Fmoc
Nhóm bảo vệ Fmoc mang lại sự ổn định trong quá trình kéo dài chuỗi peptide và có thể được loại bỏ có chọn lọc trong các điều kiện cơ bản nhẹ (piperidin trong DMF) mà không ảnh hưởng đến các nhóm bảo vệ chuỗi bên không bền với axit. Chiến lược bảo vệ trực giao này là tiêu chuẩn vàng trong SPPS hiện đại, cho phép lắp ráp peptide đơn giản và đáng tin cậy.
Công dụng kép: Nghiên cứu và sản xuất dược phẩm
Cosperpharm cung cấp Fmoc-Pro-Pro-OH ở hai mức chất lượng: cấp công nghiệp ( ≥98% HPLC) để sử dụng làm khối xây dựng tổng hợp trong sản xuất API peptide; và loại tiêu chuẩn tham chiếu (HPLC ≥95% với đặc tính đầy đủ) để phát triển phương pháp phân tích, kiểm tra chất lượng và hỗ trợ nộp hồ sơ theo quy định.
Tiện ích rộng rãi trong liệu pháp peptide
Fmoc-Pro-Pro-OH đóng vai trò là khối xây dựng quan trọng để tổng hợp các liệu pháp peptide đa dạng bao gồm các chất tương tự tirzepatide, peptide collagen bắt chước và các peptide hoạt tính sinh học giàu proline khác. Mô típ Pro-Pro là thành phần cấu trúc phổ biến trong nhiều peptide xuất hiện tự nhiên và có liên quan đến điều trị, khiến khối xây dựng này không thể thiếu trong quá trình khám phá và phát triển thuốc peptide.
Điều kiện bảo quản
Bảo quản Fmoc-Pro-Pro-OH trong hộp kín ở nhiệt độ 2–8 °C. Để bảo quản lâu dài, hãy để nơi khô ráo, thoáng mát, tránh ánh sáng và độ ẩm. Hợp chất cần được bảo vệ khỏi các tác nhân oxy hóa mạnh và axit mạnh. Để hộp kín đạt đến nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở để giảm thiểu sự ngưng tụ hơi ẩm.
Thời hạn sử dụng: 2–3 năm khi được bảo quản ở nhiệt độ 2–8 °C trong hộp kín trong điều kiện khuyến nghị. Dữ liệu về độ ổn định được cung cấp theo yêu cầu để hỗ trợ hồ sơ pháp lý.
Biện pháp phòng ngừa khi xử lý: Sử dụng trong tủ hút. Đeo găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ và áo khoác phòng thí nghiệm. Tránh tạo ra bụi. Sau khi xử lý, rửa tay kỹ. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.
Liên hệ với chúng tôi
Việc tìm nguồn cung ứng Fmoc-Pro-Pro-OH cho chiến dịch tổng hợp peptide, chương trình lập hồ sơ tạp chất hoặc nghiên cứu hóa dược của bạn phải đơn giản. Cosperpharm làm cho mọi việc trở nên đơn giản. Hãy liên hệ với nhóm của chúng tôi ngay hôm nay để biết giá, tài liệu hoặc hỗ trợ kỹ thuật—chúng tôi sẵn sàng giúp bạn thành công.
Thẻ nóng: Fmoc-Pro-Pro-OH, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật