Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH là một dẫn xuất tryptophan chuyên dụng giúp khắc phục những khó khăn đã được chứng minh rõ ràng liên quan đến việc kết hợp dư lượng tryptophan vào peptide bằng Fmoc SPPS. NH indole tự do của tryptophan không được bảo vệ có tính ái nhân và có thể trải qua quá trình kiềm hóa bằng axit amin hoạt hóa, oxy hóa thành các sản phẩm phụ có màu và phản ứng phụ trong các bước khử bảo vệ piperidine. Fmoc-Trp(Boc)-OH giải quyết những thách thức này bằng cách bảo vệ nitơ chuỗi bên indole bằng nhóm Boc, nhóm này vẫn ổn định trong suốt Fmoc SPPS và được loại bỏ sạch trong bước phân tách TFA cuối cùng mà không ảnh hưởng đến xương sống peptide. Việc sử dụng Fmoc-Trp(Boc)-OH đã được chứng minh là mang lại hiệu quả và độ tinh khiết của peptide chứa tryptophan được cải thiện so với các dẫn xuất không được bảo vệ, như được ghi lại trong cả tài liệu nghiên cứu và quy trình tổng hợp thương mại. Fmoc-Trp(Boc)-OH có thể được sử dụng để tổng hợp các chất tương tự peptide-1 giống glucagon (GLP-1) để điều trị bệnh tiểu đường loại 2 và các peptide khác nhau bằng cách tổng hợp peptide pha rắn Fmoc.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

NH indole không được bảo vệ của tryptophan có tính ái nhân và có thể trải qua quá trình kiềm hóa trong các bước ghép nối, dẫn đến giảm hiệu suất và cấu hình tạp chất phức tạp. Fmoc-Trp(Boc)-OH loại bỏ vấn đề này bằng cách bảo vệ nitơ indole bằng nhóm Boc ổn định trong toàn bộ Fmoc SPPS và được loại bỏ sạch trong quá trình phân tách TFA cuối cùng. Việc sử dụng Fmoc-Trp(Boc)-OH đã được chứng minh là mang lại hiệu quả cải thiện sản phẩm chính xác bằng cách ngăn chặn các phản ứng phụ của tryptophan. Fmoc-Trp(Boc)-OH có thể được sử dụng để tổng hợp các chất tương tự peptide-1 giống glucagon (GLP-1) để điều trị bệnh tiểu đường loại 2 và các peptide khác nhau bằng cách tổng hợp peptide pha rắn Fmoc.

Điều kiện bảo quản

Bảo quản Fmoc-Trp(Boc)-OH trong hộp đậy kín trong môi trường khí trơ (nitơ hoặc argon) ở 2–8 °C. Hợp chất này nhạy cảm với độ ẩm và cần được bảo vệ khỏi tiếp xúc với không khí và độ ẩm. Đậy kín hộp đựng khi không sử dụng và để hộp kín đạt đến nhiệt độ môi trường xung quanh trước khi mở để giảm thiểu sự ngưng tụ hơi ẩm. Để bảo quản lâu dài (>12 tháng), nên bảo quản ở -20°C trong môi trường trơ. Thời hạn sử dụng: 2–3 năm khi được bảo quản đúng cách trong điều kiện khuyến nghị.

Kịch bản ứng dụng

Tổng hợp tương tự GLP-1

Fmoc-Trp(Boc)-OH có thể được sử dụng để tổng hợp các chất tương tự peptide-1 giống glucagon (GLP-1) để điều trị bệnh tiểu đường loại 2 và các peptide khác nhau bằng cách tổng hợp peptide pha rắn Fmoc. Khả năng bảo vệ Boc của indole tryptophan ngăn chặn các phản ứng phụ có thể làm giảm sản lượng ở các chuỗi peptide dài.

Tổng hợp peptide nhắm mục tiêu GPCR

Nhiều peptide nhắm mục tiêu vào thụ thể kết hợp protein G (GPCR) có chứa dư lượng tryptophan rất quan trọng để nhận biết và liên kết với thụ thể. Fmoc-Trp(Boc)-OH đảm bảo sự kết hợp có độ tinh khiết cao của các dư lượng nhạy cảm này.

Tổng hợp Neuropeptide

Cần thiết để tổng hợp các peptide thần kinh như chất P, Neurotensin và các peptide hoạt tính sinh học khác có chứa tryptophan, trong đó khả năng bảo vệ Boc ngăn chặn quá trình oxy hóa indole và kiềm hóa trong quá trình lắp ráp chuỗi.

Sản xuất peptide dược phẩm

Để sản xuất quy trình điều trị peptide chứa tryptophan, Fmoc-Trp(Boc)-OH là khối xây dựng tiêu chuẩn mang lại chất lượng ổn định và năng suất cao. Việc sử dụng dẫn xuất được bảo vệ N-in-Boc này khắc phục được hầu hết các vấn đề liên quan đến việc điều chế các peptide chứa Trp bằng Fmoc SPPS.

Tổng hợp peptide dài

Trong quá trình tổng hợp các peptide dài (lớn hơn 30 gốc), trong đó nhiều bước ghép nối và khử bảo vệ làm tăng nguy cơ phản ứng phụ của tryptophan, Fmoc-Trp(Boc)-OH mang lại sự bảo vệ quan trọng chống lại sự thoái hóa tích lũy.

Tổng hợp liên hợp peptide-thuốc

Được sử dụng trong việc xây dựng các liên hợp thuốc peptide trong đó peptide chứa tryptophan đóng vai trò là miền nhắm mục tiêu hoặc thâm nhập tế bào, đòi hỏi độ tinh khiết cao để hoạt động sinh học ổn định.

Liên hệ với chúng tôi

Việc tránh tạp chất liên quan đến Trp trong chuỗi peptide dài bắt đầu từ khối xây dựng phù hợp. Cosperpharm cung cấp Fmoc-Trp(Boc)-OH với độ tinh khiết HPLC bất đối lên tới ≥99,5%, được hỗ trợ bởi dữ liệu ổn định và truy xuất nguồn gốc COA đầy đủ. Cho dù bạn đang phát triển chất tương tự GLP-1 cho bệnh tiểu đường hay mở rộng quy trình cGMP, nhóm của chúng tôi đều có thể cung cấp tài liệu để bạn gửi theo quy định (bao gồm cả các gói sẵn sàng cho DMF). Liên hệ với Cosperpharm ngay bây giờ - chúng tôi giúp bạn bảo vệ tryptophan và dòng thời gian của bạn.