Sản phẩm này là oxane-3,5-dione, một dione dị vòng sáu cạnh bão hòa một phần đối xứng, chính thức là tautome 3,5-diketo của dihydro‑γ‑pyrone. Vòng này bao gồm một nguyên tử oxy ở vị trí 1 và hai nhóm cacbonyl ở vị trí 3 và 5, tạo ra hệ thống 1,3‑dicarbonyl bị khóa theo cấu hình tuần hoàn. Sự sắp xếp độc đáo này đặt hai carbonyl ở dạng hình học cố định, không thể enol hóa, cho phép chúng tham gia vào các phản ứng ngưng tụ kép với các bis-nucleophile như hydrazine, amidin và guanidine. Kết quả là sự xâm nhập thích hợp vào các pyrazole, isoxazole và pyrimidine 3,5-dissubstituted được gắn trong khung tetrahydropyran, một mô-típ mang lại sự hạn chế về hình dạng và sự ổn định trao đổi chất cho các phân tử hoạt tính sinh học.
oxane-3,5-dione là một chất tổng hợp 1,3-dicarbonyl linh hoạt được sử dụng trong việc tạo ra các hợp chất nung chảy và dị vòng. Khi phản ứng với hydrazine hydrat, oxane-3,5-dione trải qua quá trình ngưng tụ kép để trực tiếp tạo ra pyrazole 3,5 cầu nối trong đó oxy tetrahydropyran cung cấp thêm chất nhận liên kết hydro. Trong nghiên cứu thuốc, oxane-3,5-dione đặc biệt có giá trị trong việc tạo ra các thư viện dị vòng hợp nhất pyrano trong đó độ bão hòa của vòng pyran cải thiện khả năng hòa tan trong nước và giảm tương tác thơm. Bởi vì oxane-3,5-dione có thể được điều chế dưới dạng chất rắn ổn định, tách biệt được nên nó có thể được sử dụng làm khối xây dựng đáng tin cậy trong cả nền tảng tổng hợp song song thủ công và tự động mà không tạo thành các sản phẩm phụ enol‑ether khó điều trị.
Thông số sản phẩm
tham số
Đặc điểm kỹ thuật
Tên sản phẩm
oxan-3,5-dione
Số CAS
61363-56-2
Công thức phân tử
C₅H₆O₃
Trọng lượng phân tử
114,10 g/mol
Vẻ bề ngoài
Bột tinh thể màu vàng nhạt đến màu be
điểm nóng chảy
Phân hủy trên ~110 °C (điển hình)
Độ tinh khiết (HPLC)
≥97,0%
độ hòa tan
Hòa tan trong DMSO, DMF, etyl axetat ấm; phản ứng với rượu và nước khi đun nóng
Điều kiện lưu trữ
2–8 °C, bịt kín trong môi trường nitơ, bảo vệ khỏi độ ẩm
Hạn sử dụng
12–18 tháng trong điều kiện khuyến nghị
Đảm bảo chất lượng tại Cosperpharm
Mỗi đợt trải qua:
● Sắc ký khí (GC) – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chuẩn độ không chứa nước – độ tinh khiết ≥97,0%
● Chỉ số khúc xạ – phân tích khẳng định
● ¹H NMR – xác minh cấu trúc
● Ngoại quan – chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt đến cam nhạt
COA, MSDS đầy đủ (với thông tin GHS đầy đủ) và giấy chứng nhận xuất xứ đi kèm với mỗi lô hàng.
Điều kiện bảo quản
Bảo quản oxan-3,5-dione trong hộp đậy kín trong môi trường khí trơ chứa nitơ hoặc argon ở nhiệt độ 2–8 °C. Bảo vệ khỏi độ ẩm, vì dione dễ bị hình thành hydrat. Trong những điều kiện này, bột vẫn nguyên chất >97% trong 12–18 tháng.
Kịch bản ứng dụng
1.Tổng hợp thư viện dị vòng hợp nhất
Quá trình ngưng tụ với các bis-nucleophile đa dạng tạo ra pyrano-pyrazole, ‑isoxazole và ‑pyrimidine.
2.CNS‑Xây dựng giàn giáo thâm nhập
Vòng tetrahydropyran cải thiện đặc tính sp³ và độ hòa tan trong nước, các thông số chính để tiếp xúc với não.
3. Thăm dò lõi chống lây nhiễm
Các chất tương tự pyrano-pyrazole hợp nhất đã được sàng lọc về hoạt tính kháng khuẩn và kháng vi khuẩn.
4. Khám phá thuốc dựa trên mảnh vỡ
Tính chất nhỏ gọn, bão hòa và giàu oxy khiến nó trở thành một mảnh hấp dẫn cho việc ngâm tia X.
5. Phát triển quy trình
Dùng làm nguyên liệu ban đầu để sản xuất etyl pyrano[4,3‑c]pyrazole‑3‑carboxylate ở quy mô nhiều kilôgam.
Liên hệ với chúng tôi
Bạn muốn khám phá dione chưa bão hòa này làm khung cốt lõi cho thư viện tiếp theo của mình? Hãy liên hệ với bộ phận hóa chất R&D của Cosperpharm - chúng tôi có thể cung cấp một mẫu đánh giá nhỏ và thảo luận về việc sản xuất ở quy mô tùy chỉnh nếu kết quả ban đầu đầy hứa hẹn.
Thẻ nóng: oxane-3,5-dione, Trung Quốc, Nhà sản xuất, Nhà cung cấp, Nhà máy
Chúng tôi sử dụng cookie để cung cấp cho bạn trải nghiệm duyệt web tốt hơn, phân tích lưu lượng truy cập trang web và cá nhân hóa nội dung. Bằng cách sử dụng trang web này, bạn đồng ý với việc chúng tôi sử dụng cookie.Chính sách bảo mật