Axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acetic là khối xây dựng bất đối xứng cao cấp được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ và nghiên cứu dược phẩm. Hợp chất này có nhóm bảo vệ tert-butoxycarbonyl (Boc), đây là chiến lược bảo vệ nền tảng trong quá trình tổng hợp peptide, cho phép khử bảo vệ có chọn lọc trong điều kiện axit nhẹ. Phần 4,4-difluorocyclohexyl, khi được kết hợp vào các khung phân tử lớn hơn, sẽ tăng cường đáng kể độ ổn định trao đổi chất và tính ưa mỡ của các loại thuốc cuối cùng—một cân nhắc quan trọng trong việc tối ưu hóa hồ sơ dược động học. Axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acetic đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các hợp chất hoạt tính sinh học khác nhau, bao gồm các chất ức chế protease và các tác nhân trị liệu khác nhắm vào các enzyme cụ thể. Cấu trúc của nó cho phép nó hoạt động như một tiền chất hoặc khối xây dựng cho các phân tử phức tạp hơn có thể nhắm mục tiêu vào các thụ thể hoặc enzyme cụ thể trong cơ thể. Cấu hình lập thể (S) đảm bảo tính đồng nhất—một yêu cầu không thể thương lượng trong phát triển dược phẩm hiện đại, nơi hóa học lập thể trực tiếp chi phối hoạt động sinh học và hồ sơ an toàn.
Thông số sản phẩm
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Tên sản phẩm |
axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-axetic |
|
Số CAS |
394735-65-0 |
|
Công thức phân tử |
C₁₃H₂₁F₂NO₄ |
|
Trọng lượng phân tử |
293,31 g/mol |
|
điểm nóng chảy |
|
|
Điểm sôi |
|
|
Tỉ trọng |
1.21 ± 0,1 g/cm³ (được tính toán) |
|
Điều kiện lưu trữ |
Bảo quản ở nhiệt độ phòng |
|
pKa |
3.94±0.10 |
Ưu điểm sản phẩm
Axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-axetic có cấu hình đặc trưng lập thể (S), đảm bảo tính đối kháng cho các ứng dụng dược phẩm trong đó hóa học lập thể chi phối trực tiếp hoạt động sinh học. Trung tâm trị liệu tạiα-carbon được bảo toàn thông qua chiến lược bảo vệ Boc, cung cấp điểm đầu vào đáng tin cậy cho quá trình tổng hợp các loại thuốc tinh khiết đối quang.
Bảo vệ Boc cho tính linh hoạt tổng hợp chiến lược
Nhóm tert-butoxycarbonyl (Boc) là một trong những nhóm bảo vệ amin được sử dụng rộng rãi nhất trong tổng hợp hữu cơ, mang lại khả năng khử bảo vệ có chọn lọc trong điều kiện axit nhẹ (TFA hoặc HCl) mà không ảnh hưởng đến các chức năng không bền với axit khác. Chiến lược bảo vệ trực giao này cho phép thực hiện các chuỗi tổng hợp phức tạp gồm nhiều bước, làm cho axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acetic trở thành khối xây dựng lý tưởng để tổng hợp peptide và hóa dược.
Hợp chất 4,4-Difluorocyclohexyl giúp tăng cường đặc tính thuốc
Các nhóm thế Difluoro quý trên vòng cyclohexyl tăng cường đáng kể sự ổn định trao đổi chất bằng cách ngăn chặn quá trình chuyển hóa oxy hóa ở các vị trí cyclohexyl. Các nguyên tử flo cũng làm tăng tính ưa mỡ, cải thiện tính thấm của màng và khả dụng sinh học—các thông số quan trọng trong thiết kế thuốc. Lợi ích kép của việc ổn định trao đổi chất và các đặc tính dược động học được nâng cao làm cho họa tiết Difluorocyclohexyl trở thành một yếu tố dược điển có giá trị.
Chất trung gian đa năng cho các phân tử hoạt tính sinh học
Axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acetic đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các chất ức chế protease và các tác nhân trị liệu khác nhắm vào các enzyme cụ thể. Cấu trúc này cho phép nó hoạt động như một khối xây dựng cho các phân tử phức tạp có thể nhắm mục tiêu vào các thụ thể hoặc enzyme cụ thể trong cơ thể.
Lý tưởng cho việc ghép nối peptide và khám phá thuốc
Chức năng của axit cacboxylic cho phép các phản ứng ghép peptit đơn giản sử dụng thuốc thử tiêu chuẩn (DCC, HATU, EDCI, v.v.). Hợp chất này được sử dụng thường xuyên trong quá trình tổng hợp peptide và phát hiện thuốc, góp phần tạo ra các phân tử có độ ổn định và sinh khả dụng được nâng cao.
Câu hỏi thường gặp
A: Axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-axetic có cấu hình (S) ởα-trung tâm cacbon. Tính đặc hiệu lập thể rất quan trọng đối với các ứng dụng dược phẩm đòi hỏi phải có độ tinh khiết.
Q2: Hợp chất này có nguy hiểm không?
Đáp: Axit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-acetic được phân loại theo cảnh báo nguy hiểm H302 (Có hại nếu nuốt phải), H315 (Gây kích ứng da), H319 (Gây kích ứng mắt nghiêm trọng) và H332 (Có hại nếu hít phải). Từ cảnh báo: Cảnh báo. Sử dụng trong tủ hút với PPE thích hợp—áo khoác phòng thí nghiệm, kính bảo hộ và găng tay chống hóa chất. Tham khảo Bảng dữ liệu an toàn (SDS) để biết thông tin an toàn đầy đủ.
Đảm bảo chất lượng sản phẩm
Đặc tính phân tích kỹ lưỡng. Mỗi lô đều trải qua thử nghiệm phân tích đa kỹ thuật: xác minh độ tinh khiết HPLC (≥đạt tiêu chuẩn 95%;≥97–Cấp độ tinh khiết cao 98%, có khả năng truy xuất nguồn gốc sắc ký đầy đủ), xác minh bề ngoài (chất rắn màu trắng đến trắng nhạt) và nếu có,¹Xác nhận H NMR và MS về danh tính phân tử. Xác minh HPLC chirus đảm bảo duy trì cấu hình (S).
Truy xuất nguồn gốc hàng loạt với các mẫu lưu giữ. Từ việc thu mua nguyên liệu thô đến quá trình tổng hợp, tinh chế và đóng gói cuối cùng, mỗi bước đều được ghi chép đầy đủ và có thể truy nguyên. Mỗi lô nhận được một số lô duy nhất với đủ mẫu lưu giữ được duy trì theo quy trình chất lượng của Cosperpharm.
Chương trình giám sát độ ổn định Cosperpharm tiến hành nghiên cứu độ ổn định liên tục trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị (2–8 °C, kín, khô). Bản tóm tắt về độ ổn định được cập nhật thường xuyên, với các gói dữ liệu đầy đủ có sẵn để hỗ trợ các chương trình nghiên cứu và phát triển của khách hàng.
Tài liệu đã sẵn sàng cho nghiên cứu và phát triển. Mỗi lô hàng đều bao gồm Giấy chứng nhận Phân tích (COA) với dữ liệu đặc tính và độ tinh khiết theo từng lô, Bảng dữ liệu an toàn vật liệu (SDS) và chứng từ hải quan để giao hàng quốc tế. Đối với khách hàng đang phát triển các loại thuốc có chứa fluoride hoặc liệu pháp điều trị bằng peptide, Cosperpharm cung cấp các gói tài liệu bổ sung, báo cáo xác nhận phương pháp, dữ liệu về độ ổn định và thỏa thuận chất lượng tùy chỉnh theo yêu cầu.
Kiểm toán chất lượng do khách hàng khởi xướng. Những khách hàng đủ điều kiện được hoan nghênh kiểm tra cơ sở sản xuất, kiểm soát chất lượng và tài liệu của Cosperpharm. Vui lòng liên hệ với nhóm quản lý của chúng tôi để lên lịch kiểm tra.
Liên hệ với chúng tôi
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrolidin")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one")
