tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylat

tert-Butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate là chất trung gian cấp dược phẩm, có độ tinh khiết cao do Cosperpharm cung cấp để phát triển và sản xuất các chất ức chế non-β-lactam β-lactamase. Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất chính của lõi diazabicyclooctane có trong avibactam và relebactam – chất bổ trợ kháng sinh giúp khôi phục hoạt động của kháng sinh β-lactam chống lại mầm bệnh gram âm kháng thuốc. Bởi vì tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate duy trì độ bất đối chính xác (2S,5R) cần thiết để ức chế enzyme mục tiêu, nên nó cho phép lắp ráp hiệu quả, điều khiển lập thể API cuối cùng. Hơn nữa, tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate cũng được sử dụng làm chất chuẩn đối chiếu phân tích (tạp chất avibactam 115) để kiểm soát chất lượng và lập hồ sơ tạp chất. Tại Cosperpharm, mỗi lô tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate được sản xuất theo các giao thức nghiêm ngặt phù hợp với tiêu chuẩn GMP và được cung cấp đầy đủ tài liệu để hỗ trợ việc phát triển quy trình và hồ sơ pháp lý của bạn.

Thông số sản phẩm

Tại sao Cosperpharm?

Cosperpharm kết hợp chuyên môn kỹ thuật với chuỗi cung ứng hợp lý để cung cấp các sản phẩm trung gian và tiêu chuẩn tham chiếu chất lượng cao. Cơ sở vật chất lấy cảm hứng từ GMP và phòng thí nghiệm phân tích nội bộ (HPLC, LC‑MS, NMR, GC) của chúng tôi đảm bảo rằng mọi lô hàng đều đáp ứng hoặc vượt quá thông số kỹ thuật về độ tinh khiết của bạn. Chúng tôi cung cấp tài liệu minh bạch – bao gồm COA, dữ liệu về độ ổn định và hồ sơ tạp chất – để đơn giản hóa việc gửi quy định của bạn. Với đội ngũ hỗ trợ khách hàng tận tâm và thời gian giao hàng cạnh tranh, Cosperpharm đã trở thành đối tác đáng tin cậy của hơn 30 công ty dược phẩm toàn cầu. Đối với tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate, chúng tôi duy trì lượng hàng tồn kho an toàn và có thể mở rộng quy mô từ gam R&D sang kilôgam thương mại một cách hiệu quả.

Ưu điểm sản phẩm

1. Chirality chính xác (2S, 5R) - Được xác minh bằng HPLC chirus; hóa học lập thể chính xác là điều cần thiết cho hoạt động ức chế β-lactamase của API cuối cùng như avibactam và relebactam.

2.Nhóm bảo vệ trực giao – Nhóm Boc (có thể phân tách dưới tác dụng axit nhẹ) và nhóm benzyloxyamino (có thể phân tách bằng quá trình thủy phân) cho phép lột mặt nạ từng bước mà không gây phản ứng chéo.

3.Liên kết carboxamide ổn định – Cung cấp khả năng kết nối mạnh mẽ giữa hai vòng piperidine, chống lại sự thủy phân trong quá trình tổng hợp nhiều bước.

4. Độ tinh khiết tinh thể cao - Được phân lập dưới dạng chất rắn, dễ xử lý và cân nặng, với độ tinh khiết HPLC ≥98%.

5. Khả năng phản ứng linh hoạt - Amin thứ cấp tự do (sau khi loại bỏ Boc) và hydroxylamine (sau khi khử benzylation) có thể được sử dụng để tạo vòng để tạo thành giàn giáo diazabicyclooctane.

Tuyến đường tổng hợp

Quá trình tổng hợp tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate tuân theo phương pháp nhóm bất đối bắt đầu từ axit L-pyroglutamic. Sau khi thiết lập lõi piperidine (2S,5R), nhóm 5‑benzyloxyamino được đưa vào thông qua quá trình amin hóa chọn lọc lập thể hoặc oxy hóa/khử. Sau đó, chất trung gian axit piperidine-2-carboxylic được kích hoạt và kết hợp với N-Boc-piperidin-4-amine bằng cách sử dụng thuốc thử ghép đôi tiêu chuẩn như HOBt/EDC. Quy trình đại diện từ CN111606844 báo cáo phản ứng của chất trung gian axit với amin với sự có mặt của AlCl₃ trong toluene ở 50°C trong 3 giờ, sau đó là xử lý nước và kết tinh từ ete dầu mỏ, đạt hiệu suất 88%. Sản phẩm thường được phân lập dưới dạng muối tosylate để cải thiện độ kết tinh. Cosperpharm có thể cung cấp thông tin chi tiết về quy trình không bí mật theo thỏa thuận chung.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn đã sẵn sàng đặt hàng tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidin-2-carboxamido)piperidin-1-carboxylate chưa? Yêu cầu mẫu, báo giá hoặc tư vấn kỹ thuật từ Cosperpharm ngay hôm nay.