Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic (CAS 20595-49-7) là một axit cacboxylic thơm không bão hòa α,β có chức năng, đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp dược phẩm và phát triển hóa chất nông nghiệp. Cấu hình trans của liên kết đôi giữa vòng phenyl và nhóm axit cacboxylic rất cần thiết cho hoạt động sinh học và khả năng tham gia vào các phản ứng đặc thù lập thể của nó.
Trong hóa dược, axit 2,6-dichloro-trans-cinnamic có giá trị trong việc phát triển các loại thuốc nhắm vào các rối loạn viêm và chuyển hóa. Kiểu thay thế 2,6-dichloro độc đáo của nó làm cho nó trở thành một khối xây dựng hữu ích để nghiên cứu ảnh hưởng của axit cinnamic halogen hóa lên các hệ thống sinh học. Hợp chất này đã được nghiên cứu về tiềm năng như một chất ức chế chọn lọc tyrosinase của nấm, một loại enzyme liên quan đến sinh tổng hợp melanin, với các nghiên cứu động học cho thấy các dẫn xuất clo hóa biểu hiện mức độ ức chế khác nhau dựa trên đặc điểm cấu trúc của chúng. Ngoài ra, hợp chất này đã được nghiên cứu về tác dụng chống viêm, với nghiên cứu chỉ ra rằng nó có thể ức chế các con đường gây viêm và làm giảm việc sản xuất các cytokine gây viêm trong ống nghiệm.
Trong các ứng dụng nông nghiệp, axit 2,6-dichloro-trans-cinnamic được sử dụng trong tổng hợp hóa chất nông nghiệp, đặc biệt là thuốc diệt cỏ và thuốc diệt nấm, do đặc tính hoạt tính sinh học của nó. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng axit trans-cinnamic mang chất thay thế 2,6-dichloro có tác dụng ức chế cao đối với sự phát triển của Mimosa pigra Linn (cây khổng lồ nhạy cảm), một loài cỏ dại xâm lấn đáng kể. Hợp chất này cũng đã được nghiên cứu về khả năng ức chế phenylalanine amoniac-lyase (PAL), một enzyme chủ chốt trong quá trình trao đổi chất ở thực vật.
Trong môi trường nghiên cứu, axit 2,6-dichloro-trans-cinnamic hoạt động như một khối xây dựng cho quá trình tổng hợp hữu cơ và khoa học vật liệu. Nó đã được sử dụng như một phối tử trong quá trình tổng hợp các phức đồng (II), được đặc trưng bởi quang phổ điện tử và ESR. Vai trò của nó trong quá trình polyme hóa quang học cũng làm cho nó hữu ích trong việc tạo ra các polyme và lớp phủ tiên tiến.
Dẫn xuất ethyl ester của hợp chất này đã được nghiên cứu về đặc tính kháng khuẩn, chứng tỏ hoạt tính đáng kể chống lại các mầm bệnh khác nhau bao gồm Escherichia coli (MIC là 32 µg/mL) và Staphylococcus aureus. Các nghiên cứu sơ bộ cũng đã khám phá khả năng gây ra apoptosis trong tế bào ung thư thông qua việc điều chỉnh các con đường truyền tín hiệu cụ thể.
|
tham số |
Đặc điểm kỹ thuật |
|
Số CAS |
20595-49-7 |
|
Công thức phân tử |
C₉H₆Cl₂O₂ |
|
Trọng lượng phân tử |
217,05 g/mol |
|
độ tinh khiết |
≥95% theo tiêu chuẩn; ≥98% có sẵn theo yêu cầu |
|
Vẻ bề ngoài |
Chất rắn kết tinh màu trắng đến trắng nhạt |
|
điểm nóng chảy |
192–196°C |
|
Điểm sôi |
355,8 ± 27,0°C (Dự đoán) |
|
Tỉ trọng |
1,457 ± 0,06 g/cm³ (Dự đoán) |
|
pKa |
4,11 ± 0,16 (Dự đoán) |
|
NỤ CƯỜI kinh điển |
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C=CC(=O)O)Cl |
|
độ hòa tan |
Hòa tan trong các dung môi hữu cơ như ethanol, dichloromethane, axit axetic; tan kém trong nước |
|
Điều kiện bảo quản |
Bịt kín ở nơi khô ráo, nhiệt độ phòng; hoặc 2–8°C |
|
Lớp lưu trữ |
11 – chất rắn dễ cháy |
l Mẫu thay thế 2,6-dichloro độc đáo – Sự thay thế ortho, ortho mang lại hiệu ứng điện tử và không gian riêng biệt so với các chất tương tự 2,4- hoặc 3,4-dichloro, ảnh hưởng đến cả khả năng phản ứng hóa học và hoạt động sinh học.
l Dược phẩm trung gian - Đóng vai trò là nền tảng có giá trị để phát triển các loại thuốc nhắm vào các bệnh viêm nhiễm, chuyển hóa và truyền nhiễm.
l Hoạt tính sinh học nông nghiệp - Thể hiện tác dụng ức chế cao đối với sự phát triển của cỏ dại Mimosa pigra xâm lấn và được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc diệt cỏ và thuốc diệt nấm.
l Ức chế Tyrosinase – Đã được nghiên cứu như một chất ức chế tyrosinase của nấm, một loại enzyme liên quan đến quá trình sinh tổng hợp melanin, có tiềm năng ứng dụng trong các sản phẩm làm sáng da hoặc chống sạm da.
l Ức chế enzyme PAL – Thể hiện hoạt động ức chế chống lại phenylalanine amoniac-lyase (PAL), một enzyme chủ chốt trong quá trình trao đổi chất ở thực vật và là mục tiêu cho nghiên cứu nông nghiệp.
l Tay cầm tổng hợp đa năng - Cấu trúc axit cacboxylic không bão hòa α,β hỗ trợ các phản ứng este hóa, khử, oxy hóa và quang hóa, tạo điều kiện cho các con đường tạo dẫn xuất đa dạng.
l Độ tinh khiết cao - Tiêu chuẩn ≥95% đảm bảo kết quả đáng tin cậy; cấp độ tinh khiết cao hơn có sẵn theo yêu cầu
l Tiện ích photopolymerization – Hữu ích trong khoa học vật liệu để tạo ra các polyme và chất phủ tiên tiến thông qua quá trình photopolymerization
Trả lời: Các nghiên cứu sơ bộ cho thấy rằng dẫn xuất ethyl ester có thể gây ra hiện tượng apoptosis trong tế bào ung thư thông qua việc điều chỉnh các con đường truyền tín hiệu cụ thể và các dẫn xuất của axit trans-cinnamic đã được khám phá như các tác nhân chống khối u tiềm năng. Tuy nhiên, cần nghiên cứu thêm.
Trả lời: Hợp chất này không được phân loại là vật liệu nguy hiểm DOT/IATA khi vận chuyển. Cần tuân thủ các biện pháp phòng ngừa an toàn tiêu chuẩn trong phòng thí nghiệm: sử dụng PPE thích hợp (găng tay, kính bảo hộ, áo khoác phòng thí nghiệm), làm việc ở khu vực thông gió tốt, tránh tạo ra bụi và rửa tay kỹ sau khi xử lý.
Một nhóm nghiên cứu mỹ phẩm đang phát triển các chất làm sáng da mới nhắm vào tyrosinase của nấm, một loại enzyme quan trọng cho quá trình sinh tổng hợp melanin. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic được đánh giá là hợp chất chì, với các nghiên cứu động học cho thấy cấu trúc clo hóa của nó mang lại khả năng ức chế hiệu quả. Nhóm axit cacboxylic của hợp chất này có thể được tạo dẫn xuất thêm thành amit hoặc este để cải thiện khả năng thẩm thấu vào da và độ ổn định của công thức, từ đó trở thành ứng cử viên cho phương pháp điều trị chứng tăng sắc tố.
Một nhóm nghiên cứu dược phẩm đang sàng lọc các dẫn xuất axit cinnamic về khả năng ức chế các con đường gây viêm. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic được tích hợp vào thư viện tập trung các dẫn xuất axit trans-cinnamic được tổng hợp thông qua phản ứng Perkin. Các hợp chất chì làm giảm việc sản xuất các cytokine gây viêm trong ống nghiệm đã được xác định để tối ưu hóa hơn nữa thành liệu pháp chống viêm bằng đường uống hoặc bôi tại chỗ.
Một công ty hóa chất nông nghiệp đang phát triển thuốc diệt cỏ chọn lọc để kiểm soát loài cỏ dại Mimosa pigra xâm lấn, đe dọa đất nông nghiệp. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic là một trong những axit trans-cinnamic được xác định là có tác dụng ức chế cao đối với sự phát triển của M. pigra. Hợp chất này đóng vai trò như một khung dẫn để tạo ra các dẫn xuất có tính chọn lọc nâng cao, an toàn cho cây trồng và đặc tính môi trường để sử dụng trong các chương trình quản lý cỏ dại tổng hợp.
Phòng thí nghiệm nghiên cứu bệnh truyền nhiễm đánh giá các dẫn xuất axit cinnamic halogen hóa về hoạt tính chống lại các chủng vi khuẩn kháng thuốc. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic và dẫn xuất ethyl ester của nó được sàng lọc chống lại E. coli (MIC 32 µg/mL) và S.aeureus. Các nghiên cứu về mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính cho thấy kiểu thay thế 2,6-dichloro rất quan trọng đối với hoạt tính kháng khuẩn, hướng dẫn việc thiết kế các chất kháng khuẩn thế hệ tiếp theo.
Một nhóm nghiên cứu khoa học vật liệu đang phát triển lớp phủ có thể chữa được bằng tia cực tím với độ bền và khả năng kháng hóa chất được nâng cao. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic được kết hợp vào các công thức có khả năng polyme hóa bằng quang, trong đó hệ thống carbonyl chưa bão hòa α,β của nó trải qua quá trình cộng quang hóa [2+2] dưới ánh sáng tia cực tím. Mạng lưới polymer liên kết ngang thu được thể hiện các tính chất cơ học được cải thiện, khiến chúng phù hợp với lớp phủ bảo vệ trong các ứng dụng công nghiệp.
Một phòng thí nghiệm hóa sinh thực vật đang nghiên cứu các chất điều chỉnh hóa học điều chỉnh hoạt động của phenylalanine amoniac-lyase (PAL), một loại enzyme chủ chốt trong con đường phenylpropanoid. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic được thử nghiệm như một chất ức chế PAL, với các nghiên cứu xác nhận rằng sự hiện diện của vòng thơm kỵ nước, liên kết đôi α,β và nhóm carboxyl là cần thiết cho hoạt động ức chế. Hợp chất này đóng vai trò như một công cụ để nghiên cứu quá trình sinh tổng hợp lignin và phản ứng bảo vệ thực vật.
Một nhóm nghiên cứu hóa học phối hợp đang chuẩn bị các phức hợp kim loại mới cho các ứng dụng xúc tác. Sử dụng axit 2,6-dichloro-trans-cinnamic làm phối tử, phức đồng (II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O được tổng hợp và đặc trưng bằng quang phổ điện tử và quang phổ ESR. Những phức chất này thể hiện những tính chất từ thú vị và những ứng dụng tiềm năng trong xúc tác oxy hóa.
Một công ty sản xuất hóa chất yêu cầu khối xây dựng thơm linh hoạt để tổng hợp các hóa chất tinh khiết đặc biệt và các sản phẩm trung gian tiên tiến. Axit 2,6-Dichloro-trans-cinnamic đóng vai trò là thành phần trong quá trình điều chế các hóa chất tinh khiết khác nhau, cung cấp chức năng axit phản ứng α,β-không bão hòa và hai tay cầm clo để thực hiện các phản ứng thay thế thơm nucleophin hoặc phản ứng ghép chéo.
Cần một nguồn đáng tin cậy cho khối xây dựng đa năng này? Hãy liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay. Tại Cosperpharm, chúng tôi kết hợp chuyên môn kỹ thuật với dịch vụ khách hàng đặc biệt. Cho dù bạn cần một mẫu nhỏ cho hoạt động R&D, đơn đặt hàng số lượng lớn để sản xuất hay hỗ trợ kỹ thuật cho dự án tổng hợp của mình, nhóm của chúng tôi luôn sẵn sàng hỗ trợ.
Địa chỉ
Số 2 Đường 3 Yangguang, Khu công nghiệp Chu trình Hóa chất Duodao, Thành phố Jingmen, Tỉnh Hồ Bắc, Trung Quốc
điện thoại
![tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-flo-3,5-dimetylphenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
