Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH là một axit D-amino được bảo vệ bởi Fmoc có độ tinh khiết cao được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu tổng hợp peptide và khám phá thuốc. Cấu hình D của Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH giúp tăng cường khả năng chống phân hủy protein, khiến nó đặc biệt có giá trị để phát triển các phương pháp trị liệu dựa trên peptide với độ ổn định in vivo được cải thiện. Hơn nữa, Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH có thể được tích hợp vào đầu dò huỳnh quang cho các ứng dụng chụp ảnh sinh học, cho phép các nhà nghiên cứu hình dung và theo dõi các peptide trong các hệ thống sinh học phức tạp . Đối với các nhà hóa học dược phẩm đang tìm cách cải thiện tính ổn định của peptide hoặc phát triển các ứng cử viên trị liệu mới, Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH cung cấp khối xây dựng có độ tinh khiết cao, đặc tính tốt được hỗ trợ bởi các ứng dụng nghiên cứu và phát triển sâu rộng.

Thông số sản phẩm

Ưu điểm sản phẩm

1. Cấu hình axit D-Amino để tăng cường độ ổn định phân giải protein

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH kết hợp phenylalanine cấu hình D, mang lại khả năng chống phân hủy protein đặc biệt so với các đối tác axit L-amino. Các peptide chứa axit D-amino có thời gian bán hủy kéo dài đáng kể trong chất lỏng sinh học và được bảo vệ khỏi sự phân cắt bởi hầu hết các protease—một tính năng được khai thác rộng rãi trong việc thiết kế các peptit trị liệu, các thư viện thuốc kích thích peptit và khám phá thuốc.

2. Nhóm Nitro rút electron cho các đặc tính có thể điều chỉnh được

Nhóm thế para-nitro trong Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH tạo ra hiệu ứng hút electron mạnh ảnh hưởng đến tính chất điện tử của vòng thơm và đặc tính axit-bazơ của các nhóm chức liền kề. Nhóm nitro này cũng cung cấp chất mang màu để phát hiện tia cực tím (quan trọng đối với việc theo dõi HPLC trong SPPS) và đóng vai trò như một chất xử lý tổng hợp linh hoạt cho các biến đổi tiếp theo, bao gồm khử thành chất thay thế thơm anilin hoặc nucleophilic tương ứng.

3. Bảo vệ Fmoc để tương thích SPPS tiêu chuẩn

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH hoàn toàn tương thích với các giao thức Fmoc SPPS tiêu chuẩn được sử dụng trong các bộ tổng hợp peptide tự động và thủ công. Nhóm bảo vệ Fmoc ổn định trong điều kiện axit nhưng bị piperidine loại bỏ nhanh chóng và sạch sẽ, cho phép lắp ráp chuỗi peptide hiệu quả mà không có nguy cơ phản ứng phụ hoặc mất bảo vệ sớm.

4. Ứng dụng đa năng trong quá trình khám phá thuốc

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH đóng nhiều vai trò trong nghiên cứu dược phẩm: như một nhóm bảo vệ trong tổng hợp peptide pha rắn, như một khối xây dựng cho phương pháp trị liệu dựa trên peptide nhắm vào các con đường sinh học cụ thể, như một thành phần của liên hợp sinh học cho các hệ thống phân phối thuốc nhắm mục tiêu và như một giàn giáo cho các đầu dò huỳnh quang trong các ứng dụng hình ảnh sinh học.

5. Vật liệu có độ tinh khiết cao cho SPPS tái sản xuất

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH của chúng tôi đáp ứng các tiêu chuẩn chất lượng nghiêm ngặt cần thiết cho Fmoc SPPS tự động, với độ tinh khiết được ghi lại≥99% (HPLC), điểm nóng chảy được đặc trưng chính xác và giá trị góc quay quang học trong phạm vi được xác thực—đảm bảo hiệu quả ghép cao và giảm thiểu các peptide bị xóa và các sản phẩm phụ của quá trình epime hóa.

Tuyến đường tổng hợp

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH được sản xuất thương mại thông qua khả năng bảo vệ Fmoc của D-4-nitrophenylalanine. Con đường tổng hợp bao gồm:

1. Nguyên liệu ban đầu: D-4-Nitrophenylalanine (D-enantome của 4-nitrophenylalanine) đóng vai trò là tiền chất axit amin.

2. Bảo vệ Fmoc:αNhóm -amino được bảo vệ bằng fluorenylmethoxycarbonyl clorua (Fmoc-Cl) hoặc Fmoc-succinimide (Fmoc-OSu) trong các điều kiện cơ bản (thường là natri bicarbonate hoặc triethylamine trong dung dịch dioxan hoặc hỗn hợp DMF/nước).

3. Cô lập và tinh chế: Sản phẩm thô được tinh chế bằng phương pháp kết tinh hoặc HPLC chuẩn bị để đạt được các thông số về độ tinh khiết mong muốn (≥99% bằng HPLC).

Câu hỏi thường gặp

Trả lời: Sự khác biệt chính là cấu hình ở trung tâm bất đối α-carbon. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH là D-enantiomer (cấu hình R), trong khi Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH là L-enantiomer (cấu hình S). Axit D-amino giúp tăng cường độ ổn định phân giải protein cho peptide và được sử dụng rộng rãi trong thiết kế peptide trị liệu, trong khi axit L-amino đại diện cho cấu hình xuất hiện tự nhiên được tìm thấy trong protein.

Câu hỏi 2: Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH có phù hợp với máy tổng hợp peptide tự động không?

Đ: Vâng. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH hoàn toàn tương thích với các giao thức Fmoc SPPS tiêu chuẩn được sử dụng trong bộ tổng hợp peptide tự động. Tuy nhiên, axit D-amino có thể kết hợp chậm hơn so với các axit D-amino do các yếu tố không gian; thời gian ghép kéo dài hoặc điều kiện kích hoạt chuyên dụng có thể được yêu cầu để đạt hiệu quả tối ưu.

Liên hệ với chúng tôi

Bạn quan tâm đến Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH cho dự án tổng hợp peptide tiếp theo của bạn? Hãy liên hệ với Cosperpharm—chúng tôi sẵn sàng cung cấp báo giá, chia sẻ dữ liệu kỹ thuật và hỗ trợ các nhu cầu tìm nguồn cung ứng tùy chỉnh của bạn.